Benzotriazol
| Benzotriazol | |||
| |||
| Más nevek | 1H-benzotriazol, 1,2,3-benzotriazol, BtaH | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 95-14-7 | ||
| PubChem | 7220 | ||
| ChemSpider | 6950 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 84963 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H5N3 | ||
| Moláris tömeg | 119,12 g/mol | ||
| Megjelenés | solid | ||
| Sűrűség | 1,36 g/mL [1] | ||
| Olvadáspont | 100 °C [2] | ||
| Forráspont | 350 °C [2] | ||
| Oldhatóság (vízben) | 20 g/L[2] | ||
| Savasság (pKa) | 8,2[3][4] | ||
| Lúgosság (pKb) | < 0[4] | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R20/22 R36 R52/53 [1] | ||
| S mondatok | – | ||
| R/S mondatok | – | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | benzimidazol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzotriazol (BTA) nitrogéntatalmú heterociklusos aromás vegyület, képlete C6H5N3. Színtelen szilárd anyag.
Szerkezete
[szerkesztés]Molekulájában két kondenzált gyűrű található, az öttagú gyűrű A és B tautomer formájában létezhet, és ezeknek származékait – a C és D szerkezeteket – is elő lehet állítani.[5]
UV-, IR- és 1H-NMR spektroszkópiai vizsgálatok alapján szobahőmérsékleten túlnyomó részben az A izomer van jelen. Az 1-es és 2-es, valamint a 2-es és 3-as helyzetek közötti kötések tulajdonságai azonosak. A proton nem kötődik szorosan egyik nitrogénatomhoz sem, hanem inkább gyorsan vándorol az 1-es és 3-as atom között, ezért a molekula gyenge savként képes a proton leadására (pKa = 8,2)[3][4] vagy a nitrogénatom nemkötő elektronpárja révén nagyon gyenge bázisként protont is tud megkötni (pKa < 0).[4] Nemcsak savként vagy bázisként képes viselkedni, nemkötő elektronpárja révén más részecskékhez is tud kapcsolódni. Ennek révén például réz felületén stabil koordinációs vegyületet képez, így korróziógátló szerként hat.[5]
Előállítása
[szerkesztés]Egyik előállítási módja o-fenilén-diamin, nátrium-nitrit és ecetsav reakciója. Az átalakulás az egyik amincsoport diazotálásával megy végbe.[6]
A szintézis javítható, ha alacsony hőmérsékleten (5–10 ˚C-on) hajtják végre, és rövid ideig ultrahangos fürdőt használnak.[7]
Környezeti hatások
[szerkesztés]A Rajna, illetve Elba folyók által az Északi-tengerbe mosódó, fagyálló, korróziógátló folyadékként használatos benzotriazol potenciálisan veszélyezteti a vízi élővilágot.[8]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c chemdat.info Archiválva 2008. október 26-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ a b c SRC PhysProp Database: 1H-Benzotriazole Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ a b Katritzky, A. R., Rachwal S.; Hitchings G. J. (1991. január 14.). „Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary”. Tetrahedron (16-17), 2683–2732. o. DOI:10.1016/S0040-4020(01)87080-0.
- ↑ a b c d Katritzky, A. R.: Adventures with Benzotriazole. Lecture presented at various locations in 2002. Florida Center for Heterocyclic CompoundsFor. [2012. április 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. november 23.)
- ↑ a b Sease, Catherine (1978. május 1.). „Benzotriazole: A Review for Conservators”. Studies in Conservation 23 (2), 76–85. o. DOI:10.2307/1505798. JSTOR 1505798.
- ↑ Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
- ↑ Claudio, M. P. (2006. augusztus 29.). „Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation”. Letters in Organic Chemistry 4 (31), 43–46. o. DOI:10.1002/chin.200731104. (Hozzáférés: 2011. november 23.)[halott link]
- ↑ Fagyálló az Északi-tengerben
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzotriazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
