Frovatriptán

Frovatriptán
IUPAC-név	(3R)-3-(metilamino)-2,3,4,9-tetrahidro-1H-karbazol-6-karboxamid
Kémiai azonosítók
PubChem	77992
ChemSpider	70378
DrugBank	DB00998
KEGG	D07997
ATC kód	N02CC07
Gyógyszer szabadnév	frovatriptan
SMILES CN[C@@H]1CCc2c(c3cc(ccc3[nH]2)C(=O)N)C1
InChI 1S/C14H17N3O/c1-16-9-3-5-13-11(7-9) 10-6-8(14(15)18)2-4-12(10)17-13/ h2,4,6,9,16-17H,3,5,7H2,1H3,(H2,15,18)/t9-/m1/s1
ChEMBL	1279
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C14H17N3O
Moláris tömeg	243,30 g/mol
Oldhatóság (vízben)	oldódik
Megoszlási hányados	0,9
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	20% (férfi), 30% (nő)
Metabolizmus	P450 1A2 enzim
Biológiai felezési idő	26 óra
Fehérjekötés	15%
Kiválasztás	32% vizelet, 62% széklet
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A frovatriptán aurával vagy a nélkül jelentkező migrén elleni gyógyszer. A tüneteket egyhíti, de megelőzésre nem alkalmas.

Működésmód

A frovatriptán második generációs szerotonin 1b (5-HT_1b) és 1d (5-HT_1d) receptor agonista. E receptorok az erek simaizmaiban találhatók.

A frovatriptán a koponya vérereiben található 5-HT_1b és 5-HT_1d receptorokra hat, beleértve a vénákat, artériákat és a háromosztatú rendszer érzőidegeit. A hatás eredménye a koponya ereinek összehúzódása.

A kutatások szerint a migrént az agyon kívüli (de koponyán belüli) artériákban összegyülemlő vér okozza. A frovatriptán ezt gátolja meg az erek szűkítésével.

A frovatriptán nem hat a GABA_A(en) és benzodiazepin típusú receptorokra.

Mellékhatások, ellenjavallatok

Kezeletlen magas vérnyomásban és iszkémiás betegségekben a frovatriptán ellenjavallt, beleértve az angina pectorist, Prinzmetal anginát(en) és az iszkémiás bélbetegséget. Ugyancsak ellenjavallt a frovatriptán korábbi szívinfarktus és stroke esetén.

A frovatriptán szívritmuszavart okozhat; ilyenkor abba kell hagyni a szedést. Ugyancsak okozhat mellkasi, nyaki, torok- vagy állkapocsfájdalmat. Ezeket általában nem szívproblémák okozzák, de erről meg kell győződni.

Szerotonin-szindróma állhat elő, ha a frovatriptánt más szerotoninra ható gyógyszerrel (antidepresszánssal) együtt szedik. Az anyarozs-tartalmú gyógyszerek (pl. dihidroergotamin(en) vagy metilszergid(en)) ismételt érgörcsöket okozhatnak, ezért ellenjavallt ilyen (szintén migrén elleni) szerekkel együtt szedni.

Gyakoribb, kevésbé súlyos mellékhatások: szédülés, paresztézia (érzékelési zavar), bőrpír, hideg- vagy melegérzés, emésztési zavar, izomfájdalom, (nem szív okozta) mellkasi fájdalom.

Nincs elegendő tapasztalat gyerekek, terhes és szoptató nők esetén. Patkánykísérletekben az anyatejben négyszer magasabb volt a frovatriptán és metabolitjainak szintje, mint a vérben. Idősek esetén nincs szükség a szokásos adag módosítására annak ellenére sem, hogy a vérplazmaszint az ő esetükben 1,5–2-szer magasabb, mint fiatalok esetén.

Metabolizmus

Fontosabb metabolitok:

• dezmetil-frovatriptán
• hidroxilált frovatriptán
• hidroxilált N-acetil-dezmetil-frovatriptán
• N-acetil-dezmetil-frovatriptán

Adagolás

Az ajánlott adag egyszeri 2,5 mg folyadékkal bevéve. Ha a kezdeti enyhülés után a fájdalom visszatér, 2 óra elteltével újabb 2,5 mg vehető be. A napi mennyiség nem haladhatja meg a 3×2,5 mg-t.

A tapasztalatok szerint ha az első adag nem használ, a második sem fog.

30 nap alatt 4 migrénrohamnál többre nem vizsgálták a frovatriptánt.

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:

Önállóan:

• Auradol
• Frovelan
• Miguard
• Rilamig

Szukcinát formában:

• Allegro
• Eumitan
• Forvey
• Fromirex
• Frova
• Frovex
• Perlic

Szukcinát monohidrát formában:

• Isimig
• Menamig
• Migard
• Tigreat

Magyarországon a szakorvosi/kórházi diagnózist követően folyamatos szakorvosi ellenőrzés mellett alkalmazható:

• FROVALON 2,5 mg filmtabletta
• MIGARD 2,5 mg filmtabletta

Források

• FROVA- frovatriptan succinate tablet, film coated (DailyMed)
• Frova (RxList)
• Frovatriptan (Drugs.com)
• Frovatriptan (MedlinePlus)

Kapcsolódó szócikkek

• migrén
• migrén aura
• szerotonin
• 5-HT-receptor