KIMIA KARBON

I. IKATAN SENYAWA KARBON

Berdasarkan rantai kovalen yang digunakan untuk membentuk

ikatan antara atom-atom
dalam senyawa karbon, maka senyawa karbon dibedakan atas :

a. Ikatan Jenuh

Yang dimaksud ikatan jenuh ialah ikatan tunggal di mana atom-atom penyusunnya
(terutama atom-atom C) berkaitan dengan 1 rantai kovalen.
Contoh: – CH2 – CH2 – CH2 –

b. Ikatan tak jenuh

Yang dimaksud ikatan tak jenuh ialah ikatan ganda atau ikatan triple.Yang atom-atom
penyusunnya berkaitan dengan menggunakan 2 atau 3 rantai kovalen sekaligus.
Contoh : – CH2 – CH = CH – atau – CH2 – C ≡ C –

Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon,
maka atom C dibedakan menjadi :
a. Atom C primer, yaitu atom C yang terikat pada satu atom C yang lain.
b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat pada dua atom C yang lain.
c. Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat pada tiga atom C yang lain.
d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang terikat pada empat atom C yang lain.
Contoh : – C(1) – C(2) – C(3) – C(4) – C(5) – C(6) – C(7) – C(8) –

atom C primer, atom C nomor 1,7,8

atom C sekunder, atom C nomor 2, 6
atom C tersier, atom C nomor 5
Senyawa hidrokarbon ialah senyawa karbon yang hanya terdiri atas atom C dan H saja.
Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon dibedakan atas :

a. Senyawa hidrakarbon jenuh (alkana)

b. Senyawa hidrakarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Senyawa hidrakarbon jenuh disebut alkana atau parafin, rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

n Rumus Nama
1. CH 4 metana
2. C 2 H 6 etana
3. C 3 H 8 propana
4. C 4 H 10 butana
5. C 5 H 12 pentana
6. C 6 H 14 heksana
7. C 7 H 16 heptana
8. C 8 H 18 oktana
9. C 9 H 20 nonana
10. C 10 H 22 dekana
11. C 11 H 24 undekana
12. C 12 H 26 dodekana
20. C 20 H 42 dikontana
30. C 30 H 62 trikontana
50. C 50 H 102 pentakontana

Catatan:
• Deret Homolog atau deret sepancaran ialah deretan senyawa-senyawa yang mempunyai
sifat kimia hampir sama dan tiap-tiap suku berturutan berselisih CH2.
• Alkil ialah gugus yang terjadi apabila 1 atom H dari alkana dihilangkan.
• Notasi alkil adalah R. Nama alkil sama dengan alkana asalnya , dengan akhiran ana diganti
dengan il.

Contoh:
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 : n butana
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 : n pentana
b. Alkana dengan rantai bercabang :
1. Nama alkan didasarkan pada rantai C terpanjang.
2. Di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang (alkil).
3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang disebutkan sekali
tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut.
Nommor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada
(jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan).
4. Untuk cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad.
Contoh:
C H 3 – CH 2 – CH – CH 3 ; 3 metil pentana
I
CH 2
I
CH 3
I
CH 3
• Hidrokarbon tak jenuh ialah senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan
tak jenuh.
• Senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 disebut alkena,
rumus umumnya C n H 2n
• Senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3 disebut alkuna,
rumus umumnya C n H 2n-2
• Nama-nama suku-suku alkena/alkuna sama seperti suku-suku alkana, hanya akhiran
ana diganti dengan ena/una.
Untuk suku-suku alkena/alkuna yang sudah memiliki isomer diberi anma dengan cara :
a. Di depan nama alkena/alkuna dituliskan nomor yang menyatakan letak ikatan rangkapnya.
Nomor ikatan rangkap ini dibuat yang sekecil-kecilnya.
Contoh:
CH 3 – CH 2 – C = CH 2 : n butena atau 1 butena (bukan 3 butena).
b. Untuk suku-suku yang memiliki cabang, namanya seperti pada alkana bercabang.

Contoh:

H 3 C – HC – C = CH 2 ; 2 etil 3 metil 1 butena

CH 3 CH 2 (bukan 3 etil 2 metil 3 butena)

CH 3 (bukan pula 2 metil 3 etil 3 butena)

II. ISOMERISASI
Isomerisasi ialah peristiwa senyawa karbon yang rumus kimianya sama, tapi rumus
strukturnya berbeda.
Contoh;
Senyawa dengan rumus C4H10
a. Dapat berupa CH 3 – CH 2 – CH 2 = CH 2 : n butena
b. Dapat berupa H 3 C – C – CH 3 ; 2 metil propana

CH 3
Dikatakan : n butana berisomer dengan 2 metil propana.

III.REAKSI PADA SENYAWA KARBON

· Substitusi ialah reaksi pergantian suatu atom/gugus yang terikat pada suatu senyawa
dengan ikatan jenuh.
Contoh:
Reaksi metana dengan gas klor, dan sinar matahari sebagai katalis:

CH4 + Cl – Cl → Η3CCI + HCI

metana klor metil krorida
Reaksi substitusi dapat berlanjut sampai seluruh atom H dari alkana diganti.
Contoh:
CH 3 CI + CI 2 → CH 2 CI 2 + HCI
metil klorida diklorometana
• Adisi adalah reaksi masuknya atom/gugus atom ke dalam senyawa tak jenuh disertai
pecahnya ikatan tak jenuh.

Contoh :

1. Etana dengan gas hidrogen yodida

H 2 C = CH 2 + HI → H 3 C – CH 2 I
etana etil yodida
 2. Propuna dengan hidrogen bromida
H 3 C – C ≡ CH + HBr → H 3 C – CBr= CH 2
propuna 2 brom propena

IV. GUGUS FUNGSIONAL DAN REAKSI

PENGENALANNYA

A. ALKOHOL

Alkohol (alkohol monovalen) dengan rumus umum R – OH dapat dianggap sebagai turunan
dari hidroksil suatu alkana atau turunan alkil dari air.
Pembagian alkohol:
a. Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbon.
Alkohol dibagi menjadi 3 macam yaitu :
1. Alkohol Primer ialah alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom C primer.
Atom C primer ialah atom C yang terikat pada satu atom C yang lain.
2. Alkohol Sekunder ialah alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom C sekunder.
Atom C sekunder ialah atom C yang terikat pada dua atom C yang lain.
3. Alkohol Tersier
Alkohol tersier ialah alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom C tersier.
Atom C sekunder ialah atom C yang terikat pada tiga atom C yang lain.
b. Berdasarkan banyak gugus -OH yang terikat pada rantai C.
Alkohol dibedakan atas :
1. Alkohol Monovalen disebut juga alkanol yaitu alkohol yang hanya memiliki satu
gugus OH.
2. Alkohol Polivalen yaitu alkohol yang memiliki gugus -OH lebih dari satu.
Jika memiliki 2 gugus OH dinamakan alkandiol.
Jika memiliki 3 gugus OH dinamakan alkantriol dan seterusnya.
Isometri pada alkohol terjadi karena :

1. Letak gugus OH-nya.

2. Ada/tidak ada cabang

3. Letak cabang-cabangnya.

Pembuatan:
Alkohol dapat dibuat dengan beberapa cara :
1. Mereaksikan alkil halida dengan KOH atau AgOH (suspensi Ag2O dalam eter
berair) dalam air.
2. Mereaksikan amina primer dengan asam nitrit.
3. Reduksi senyawa karbonil ialah senyawa yang mengandung gugus C = O.
• reduksi alkanal mengahsilkan alkohol primer
• reduksi alkanon menghasilkan alkohol sekunder.
4. Sintesis Grignard
Senyawa Grignard (alkil magnesium kalida) sangat penting dalam pembuatan berbagai
macam alkohol. Pada reaksi ini terjadi adesi RMgX pada gugus karbonil dengan
hidrolisis.

B. ETER

Eter merupakan senyawa karbon turunan alkana, satu atom H dari alkana diganti
dengan gugus alkoksi (-O – R), sehingga eter dinyatakan dengan :
Rumus umum: R – O – R’
Isomerisasi
Isomerisasi pada eter disebabkan karena letak gugs fungsional – O R -nya atau cabang-
abangnya.
Eter selain berisomer sesamanya juga berisomer dengan alkohol (isomer fungsional).
Pembuatan eter
Eter dapat dibuat dengan cara :

1. Eliminasi Alkohol
Pada cara ini campuran alkohol dan asam sulfat pekat dipanaskan sampai 140oC. Asam sulfat
pekat selain sebagai katalisator juag sebgai zat hidroskopis.

2. Sintesis William son

Pada cara ini alkil halida direaksikan dengan natrium alkoholat
Kegunaan eter
• Sebagai pelarut senyawa-senyawa organik
• Sebagai obat bius pada pembedahan.

C. ALDEHIDA/ALKANAL

Aldehida/alkanal dianggap sebagai turunan alkana di mana 1 atom H dari alkana diganti
dengan gugus fungsional – C = O – O sehingga aldehida/alkanal ditulis dengan rumus umum
R–C=O–H
Isomerisasi pada alkanal terjadi karena adanya cabang dan letak cabang.
Selain alkanal berisomer sesamanya juga berisomer dengan alkanon (isomeri fungsional).
Pembuatan Alkalna dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya :
1. Mengoksidasi alkohol primer
Sebagai oksidator dapat digunakan oksigen dari udara, asalkan menggunakan katalis platina
atau tembaga.

2. Memanaskan campuran natrium karboksilat dan natrium format kering. (destilasi kering)

3. Mereaksikan alkil ester asam format dngan senyawa Grignard.Metanal (H – C = O – H)

Metanal merupakan suku pertama deret homolog aldehida, pada suhu kamar berwujud gas
tak berwarna berbau rangsang. Larutan metanal 40% dalam air diperdagangkan dengan nama
formalin. Formalin ini digunakan untuk mengawetkan benda-benda
anatomi. Metanal banyak digunakan sebagai bahan baku untukk pembuatan zat warna, plastik
dan lain-lain.
Pembuatan :

1. Oksidasi metanol dengan oksigen dari udara dengan menggunakan Cu sebagai katalis.

2. Reduksi gas CO oleh H 2 .

D. ALKANON (KETON)

Alkanon ialah senyawa yang dianggap turunan hidrokarbon dengan gugus fungsional

C = O (gugus karbonil)

yang dinyatakan dengan rumus umum :

O
II
R – C – R’
Isomerisasi pada alkanon disebabkan oleh:

1. ada/tidaknya cabang serta letak cabang

2. letak gugus fungsionalnya.

Selain alkanon berisomer sesamanya, juga berisomer dengan alkanal (isomer fungsional).
Pembuatan

Alkanon dapat dibuat dengan berbagai cara :

1. Mengoksidasi alkohol sekunder

ROH – CH – R’ + O2 → RO – C – R’ + H2O

1. Distilasi kering garam-garam alkali/alkali tanah karboksilat.

Aseton (propanon)

Aseton merupakan suku alkanon yang tendah. Pada suhu kamar aseton berupa zat cair tak
berwarna, mudah menguap, mudah terbakar berbau manis dan mudah larut dalam air.
Aseton digunakan sebagai pelarut senyawa-aenyawa organik, teritama untuk melarutkan
beberapa macam plastik dan gaas etena. Aseton juga digunakan untuk membuat klorofom
dan yodoform.
Pembuatan Secara besar-besaran aseton dapat dibuat dengan distilasi kering kalsium asetat.

E. ASAM KARBOKSILAT (ALKANOAT)

Alkanoat atau asam kalboksilat adalah turunan dari alkana,jika satu atom H dari alkana
diganti dengan gugus fungsional – C = O – OH Sehingga rumus umum alkanoat dinyatakan
dengan R – C = O – OH
Alkanoat disebut juga sebagai asam lemak, karena asam-asam ini banyak terdapat di alam
sebagai lemak (dalam bentuk ester dengan alkohol)
Isomerisasi pada alkanoat disebabkan karena ada/tidaknya cabang serta letak cabang-
cabangnya. Alkanoat selain berisomer sesamanya juga berisomer dengan ester (dibicarakan
pada ester).
Pembuatan
Reaksi karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, di antaranya :

1. Oksidasi alkohol primer atau alkanal sebagai oksidator dapat diguankan oksigen di udara,
kalium permanganat atau kaliumbikromat dalam suatu asam sulfat.

2. mereaksikan gas CO 2 dengan pereaksi Grignard

3. Sintesis Nitril
Mereaksikan alkil halida dengan NaCN atau KCN dalam larutan beralkohol membentuk
alkana nitril (alkil sianida), alkana nitril ini dalam suasana asam/basa terhidrolisis
membentuk asam karbonat.

Alkandioat/asam dikarboksilat
Alkandioat adalah asam karboksialt yang mengandung 2 gugus karboksilat.

Asam hidroksi karboksilat

Senyawa golongan ini selain mengnadung gugus karboksilat

 C = O – OH

juga mengandung gugus hidroksil (-OH). Jadi senyawa ini dapat bersifat sebagai asam juga
bersifat sebagai alkohol.
Berdasarkan banyaknya gugus -C = O – OH dalam senyawa ini dibedakan :
a. Asam hidroksi monovalen
Asam ini hanya memiliki satu gugus – C = O – OH
b. Asam hidroksi bivalen
Asam ini mengandung dua gugus C = O – OH
c. Asam hidroksi trivalen
Asam ini mengandung tiga gugus C = O – OH

F. ESTER
Ester adalah senyawa karbon turunan asam karboksilat, jika atom H dari gugus fungsional C
= O – OH diganti dengan gugus alkil.
Ester dinyatakan dengan rumus umum :

R – C = O – OR’

Isomerisasi pada Ester ditentukan oleh :

1. rantai C pada asam/alkilnya
2. cabang-cabangnya
Selain ester berisomer sesamanya, ester juga berisomer fungsional dengan asam karboksilat.
Pembuatan
Ester dapat dibuat dengan jalan :

1. Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol (esterifikasi fisher) dalam suasana asam.
Reaksinya : R – C = O – OH + R’ – OH ↔ R – C = O – OR’ + H 2 O
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan.

2. Mereaksi perak karboksilat dengan alkil halida.

Rumus : R – C = O – OAg + R’ – X → R – C = O – OR’ + AgX↓

3. Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol.

4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

G. AMINA

Alkil amina adalah senyawa karbon turunan amoniak jika satu atau lebih atom H -nya diganti
dengan gugus alkil. Dengan demikian amina dibagi menjadi tiga macam, yaitu :
1. “Amina primer” , jika satu atom H dari NH 3 diganti dengan gugus alkil. Rumus amina
primer ditulis R – NH 2
2. “Amina sekunder”, jika dua atom H dari NH 3 diganti dengan gugus alkil.
Rumus amina sekunder ditulis R – NH – R’
3. “Amina tersier”, jika tiga atom H dari NH 3 diganti dengan gugus alkil.
Rumus amina tersier ditulis

R – N – R”
I
R’
Senyawa amina (baik itu amina primer,sekunder maupun tersier) mempunyai rumus
umum : CnH2n+3N,dengan n adalah jumlah atom C.
Pembuatan
Amina dibuat dengan cara :

• Mereaksikan alkil halida dengan amonia (alkilasi Hoffman).

Isomerisasi pada amina ditentukan oleh:
1. Rantai C -nya (bercabang/tidak)
2. Letak N -nya
3. Macam aminanya (primer, sekunder atau tersier)
V. ISOMERISASI
A. Isomeri struktur/Isomeri rumus bangun

Pada isomer struktur, maka perbedaan disebabkan oleh ikatan atom yang berlainan.
Isomer struktur ini terdiri atas :
1. Isomer rantai
Pada isomer rantai maka rantai atom C dari isomer tersusun dengan cara yang berlainan.
2. Isomer tempat
Pada isomer ini maka perbedaan terletak pada letak gugus fungsional/substituen.
3. Metameri
Pada isomeri ini maka perbedaan didasarkan pada perbedaan letak ikatan rangkap
(alkena/alkuna) atau letak N (amina) atau letak O pada eter.
4. Isomeri fungsional
Pada isomer ini, perbedaan terletak pada gugus fungsionalnya.
5. Tautomeri
Isomeri ini terjadi pada dua golongan senyawa (isomeri gugus fungsional) yang terdapat
dalam keadaan setimbang.

B. Isomeri ruangan

Pada isomeri ruang senyawa-senyawa mempunyai rumus kimia dan rumus struktur
yang sama, tetapi mempunyai susunan ruang yang berbeda.
Isomeri ruang dibedakan atas :
1. Isomeri geometri (isomer cis – trans)
Isomeri geometri terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai ikatan rangkap 2 dan pada
kedua atom C yang memiliki ikatan rangka 2 tersebut masing-masing mengikat dua atom
atau gugus yang berbeda.
2. Isomeri optik
Pada isomeri ini, isomer-isomer berbeda dalam pemutaran bidang cahaya terpolarisasi.
Zat-zat yang mempunyai keisomeran optik hanyalah zat-zat yang mempunyai atom C
asimetri, yaitu atom C yang terikat pada 4 atom/gugus atom yang berbeda.
C. Enantiomeri dan diastereomeri
Berdasarkan susunan atom-atom pada isomeri ruang maka isomer-isomer ruas
dibedakan atas :
1. Enantiomeri, pada isomeri ini isomeri yang satu merupakan bayangan cermin isomeri yang
lain.
2. Diastereomeri, pada isomeri ini isomer yang satu bukan bayangan cermin yang lain.