Pengertian Aldehid, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya,

Pembuatan, Sintesis, Kimia

Pengertian Aldehid, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Beberapa
senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid
adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom
hidrogen pada ujung rantai induknya.

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut
terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.

Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah :

Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom
hidrogen dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum R–COH.

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Aldehid

Aldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama trivial sering dipakai.
Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a
menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata
nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh :
Contoh Soal Tata Nama Aldehid (1) :

Tuliskan nama senyawa aldehid berikut menurut IUPAC dan trivial.

Pembahasan :

Residu alkil yang mengikat gugus aldehid adalah suatu isopentil. Jadi, penamaan menurut trivial dan
IUPAC adalah :

Trivial : isopentilaldehid
IUPAC : 4–metilpentanal

b. Sifat dan Kegunaan Aldehid

Aldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksi secara umum adalah sebagai
berikut.
Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4, NaIO4, atau K2Cr2O7. Perhatikan
Gambar 1.

Gambar 1. Oksidasi alkohol primer dengan dikromat menghasilkan aldehid.

Persamaan reaksi pada gambar 1. adalah sebagai berikut :

3C2H5OH(aq) + Cr2O72–(aq) + 8H+ → 8CH3CHO(aq) + 2Cr3+(aq) + 7H2O(l)

Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid dapat juga dilakukan dengan reaksi riedel-
craft menggunakan aril halogen dan katalis AlCl3 atau AlBrO3. Disamping itu, dapat juga dilakukan
dengan pereaksi Grignard (R–Mg–X).

Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar.

Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup
besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50–
80 °C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama.

Tabel 1. Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid

Nama Titik Didih (°C) Kelarutan dalam Air (g 100 mL)

Formaldehid –21 Larut sempurna
Asetaldehid 20 Larut sempurna
Propionaldehid 49 16
Butiraldehid 76 7
Benzaldehid 178 Kurang larut
Isobutiraldehid 64 Tidak larut

Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO (metanal atau
formaldehid) dan CH3CHO (etanal atau asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul aldehid,
baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang
menyegarkan.

Formaldehid diperoleh melalui oksidasi metanol. Gas yang terbentuk jika dilarutkan ke dalam air
sampai 37% dinamakan formalin, dijual sebagai pengawet spesies biologi. Kegunaan utama formaldehid
untuk industri plastik dan resin.

Gambar 2. Oksidasi metanol membentuk formaldehid.

Reaksi kimia pada gambar 2 adalah sebagai berikut :

CH3OH + CuO → HCOH + H2O

Proses pelapisan kertas Senyawa karbonil sering digunakan sebagai pelarut dalam bahan perekat.
Ketika bahan perekat diaplikasikan, pelarut menguap meninggalkan bahan perekat.

Formalin digunakan untuk pengawet organ biologis (tidak untuk makanan).

Contoh Soal Pembuatan Aldehid (2) :

Tuliskan reaksi pembentukan formaldehid dari metanol menggunakan oksidator KMnO4.

Jawaban :

Leo Baekland (1863–1944)

Baekland lahir di Belgia. Dia bermigrasi ke Amerika Serikat, kemudian dia mempelajari reaksi fenol dan
formaldehida. Dia membuat plastik pada tahun 1907 dengan mereaksikan fenol dengan formaldehida.
Produknya dinamakan bakelite. Bahan ini tahan panas, tetapi kelemahannya adalah warnanya yang
gelap. Industri radio dan televisi memanfaatkan keuntungan bakelit yang mudah dibentuk, termasuk
sifat-sifatnya yang dapat melindungi.
Anda sekarang sudah mengetahui Aldehid. Terima kasih anda sudah berkunjung kePerpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah
Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.
 a. Sifat Aldehida/Alkanal
1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam
air.Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih
dari 5 sukar larut dalam air.
2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya

b. Sifat Alkanon/Keton
1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
2) Pada umumnya larut dalam air
3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih dan titik leleh yang lebih rendah di bandingkan senyawa
alkanal yang dapat membentuk hidrogen
4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.

I. Pendahuluan

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder
yang teroksidasi.

Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam
bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit
satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering
digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat
digunakan untuk pembersih kuteks.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda
dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam
karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton
(Wilbraham dan Matta, 1992: 82).
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O
||
R – CH
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R–C–R
O
Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan
keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding
keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai sontoh, etanal,
CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Sedangkan
keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa
dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus
ikatan-ikatan karbon (Anonim2,2008).
Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina
progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehid dan
keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan
keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan
enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan
Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan
formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Formaldehid juga digunakan
dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan
sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam
asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat (Petrucci, 1993: 273).
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan mudah
terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan
sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur
dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton
sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang
masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993: 272).

ALDEHID
1. Tata Nama
 Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a
menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama
pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:
  Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah
asam oat / asam –at menjadi aldehid.

2. Pembuatan Aldehid
 Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat
formaldehida/formalin.
RCH2OH RC(OH)2 RC=OH

 Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

 Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2 RC=OH

3. Reaksi – Reaksi
Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang
terjadi pada aldehida antara lain:
 Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens
dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk
mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan
perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan
amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens
dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens
sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana,
membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4,
sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling
dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna
biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat
dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu 2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada
penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

 Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu
alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi.
Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

1. 1. Manfaat dan Penggunaan Aldehid

 L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi dalam laboratorium
/ museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)
 Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan germisida
 Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan organic yang
penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.
Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

– Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 – OH + O2 2H – CHO + 2H2O

– Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas CO direduksi
menjadi formaldehida.

CO + H2 H – CHO

– Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa H – CHO + Na2CO3

KETON
1. 1. Tata Nama
 Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi –
on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.
 Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah
kataketon. Kecuali: aseton.
Contoh :

Propanon ( IUPAC ) 2 – Pentanon ( IUPAC )

Aseton ( Trivial ) Metil propil keton ( Trivial )

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CO–CH3 2, Propanon Dimetil Keton

CH3–CH2–CO –CH2–CH3 3, Pentanon Dietil Keton

CH3–CO –CH2–CH2–CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton

CH3–CH2–CO –CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

Contoh :

Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON

2. Pembuatan Keton
 Oksidasi dari alkohol sekunder
 Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

 Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan
katalis AlCl3.

 Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

3. Reaksi-reaksi Keton
– Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

– Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti
pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehid dan
keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak

Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi

Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata

Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi

¡ Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat dari Cu(II)
sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II)
tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:

¡ Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO 3, dan NH3 sehingga terbentuk
ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag
menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

4. Manfaat dan Kegunaan

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau
propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.
3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran
parfum dan kosmetika lainnya.
4.
c. Kegunaan Aldehide
5. 1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar 40% dikenal dengan nama formalin. Zat
6. ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.
7. 2) Insektisida dan pembasmi kuman
8. 3) Bahan baku pembuatan damar buatan
9. 4) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit
10. 5) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
11. 6) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)
12. 7) Bahan untuk membuat alkohol
 13.
14. d. Kegunaan Alkanon
15. 1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku
16. 2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat
17. bius.

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Contoh :
b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.

Contoh :
c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :

Kegunaan Keton

a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.

c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.