SENYAWA LOBELINE DARI TUMBUHAN KITOLOD (Isotoma longiflora

(L.) C. Presl.)

Untuk memenuhi sebagian tugas

Mata Kuliah Kimia Bahan Alam
yang dibina oleh Dr. Sentot Joko Raharjo, S,Si M,Si

NOVIA NUR AGUSTIN NIM AKA16018

KEMENTRIAN RISET, TEKNOLOGI DAN PENDIDIKAN TINGGI

AKADEMI ANALIS FARMASI DAN MAKANAN

PUTRA INDONESIA MALANG

DESEMBER 2017
 BAB I

PENDAHULUAN

Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah

untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak
diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil
metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang
digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga perlu
dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan
mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat (Setiana, anna 2011).

Tumbuhan memiliki senyawa metabolit penyusun utama masing- masing

yang terkandung di dalamnya yang bahkan mungkin masing–masing spesies
memiliki ciri khas yang berbeda. Senyawa kimia yang merupakan hasil
metabolisme sekunder pada tumbuhan sangat beragam dapat diklasifikasikan
dalam beberapa golongan senyawa bahan alam yaitu terpenoid, flavonoid, steroid,
kumarin, alkaloid dan lain sebagainya (Sjamsul Arifin, 1986).

Alkaloid adalah penyusun suatu golongan yang tersebar luas hampir pada
semua jenis tumbuhan. Semua alkaloid mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen yang biasanya bersifat basa dan membentuk cincin heterosiklik
(Harbone,1984). Alkaloid dapat ditemukan pada biji, daun, ranting dan kulit kayu
dari tumbuh- tumbuhan. Kadar alkaloid dari tumbuhan mencapai 10- 15%.
Alkaloid kebanyakan bersifat racun, tetapi ada pula yang sangat berguna dalam
pengobatan. Alkaloid merupakan senyawa tanpa warna, seringkali bersifat optik
aktif, kebanyakan berbentuk kristal tetapi hanya sedikit yang berupa cairan pada
suhu kamar (Sabirin, et al., 1994).

Salah satu tanaman yang mengandung alkaloid adalah tanaman Kitolod

(Isotoma longiflora (L.) C. Presl.) merupakan salah satu jenis tanaman yang
dimanfaatkan sebagai obat tradisional. Kitolod memiliki kandungan senyawa
kimia diantaranya senyawa alkaloid yaitu lobelamin, isotomin dan lobelin
(Dalimartha, 2008 : 89). Pada bagian daunnya terkandung senyawa kimia seperti
alkaloid, saponin, flavonoid dan poliferol (Ali, 2013: 6). Tanaman ini berasal dari
Hindia Barat, yang banyak dijumpai di Indonesia. Berdasarkan pengalaman
empiris yang beredar di masyarakat, tanaman kitolod memang terbukti dapat
digunakan sebagai obat tradisional, antara lain untuk asma, bronkhitis, radang
tenggorokan, luka, obat antikanker, obat mata, antineoplastik, antiinflamasi,
hemostasis, dan analgesik (Koller, 2009; Hariana, 2008).

1.2 Rumusan Masalah

1. Apakah yang dimaksud dengan senyawa lobeline ?

2. Bagaimana biosintesis dan fungsi dari lobeline ?
3. Apa saja kandungan dan manfaat tanaman Kitolod (Isotoma longiflora (L.) C.
Presl.) ?
1.2 Tujuan Penulisan

1. Mengetahui tentang senyawa lobeline.

2. Mengetahui biosintesis dan fungsi dari lobeline.
3. Mengetahui kandungan metabolit sekunder dan manfaat pada tanaman
Kitolod (Isotoma longiflora (L.) C. Presl.) ?
 BAB II
KAJIAN TEORI

2.1.Definisi Senyawa Lobeline

Lobeline adalah alkaloid yang ditemukan di berbagai tumbuhan, terutama
yang termasuk dalam genus Lobelia, salah satunya adalah kitolod (Isotoma
Longiflora (L.) C. Presl.) Dalam bentuknya yang murni, ini adalah bubuk amorf
putih yang bebas larut dalam air.

2.2 Sifat Senyawa Lobeline

Salah satu sifat kimia yang paling penting dari lobeline adalah bahwa ia
mudah mengalami epimerisasi yang bergantung pH pada C2 cincin piperidin
melalui produk tambahan retro-aza Michael sementara 3, menghasilkan campuran
2R, 6R-cis-lobeline dan 2S, 6S-trans-isomer.
senyawa lobeline mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari
asam amino, berupa kristal atau serbuk amorf, dalam tumbuhan berada dalam
bentuk bebas, dalam bentuk N oksida atau dalam bentuk garamnya, mempunyai
rasa pahit, tidak larut dalam air tetapi larut dalam kloroform dan eter serta pelarut
organilk lainnya yang bersifat relatif non polar. Dalam bentuk garamnya mudah
larut dalam air, bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-
nya, dapat membentuk endapan dengan bentuk indole dari Hg, Au dan lpgam
berat lainnya (Auia, 2016). Adapun struktur molekul lobeline adalah sebagai
berikut.
 2.3 Fungsi Senyawa Lobeline

Lobelin yang terdapat pada tanaman kitolod dapat menyembuhkan berbagai

penyakit, khususnya pada mata seperti miopi, hipermetropi, katarak, tumor mata
hingga kebutaan. (Aulia, 2011).

2.4 Sintesis senyawa lobeline

Klingler dan Sobotta(2014) telah mengungkapkan proses hidrogenasi
asimetris yang efisien untuk pembuatan lobeline dari 2,6-cis-lobelanine pada skala
industry. Proses ini melibatkan sistem katalis yang terdiri dari dichloro-bis-
[(siklookta-1,5-diena) rodium (I)] ([RhCl (COD)] 2) dan (2R, 4R) -4-
(dicikloheksil-fosfino)-2-(diphenylphosphinomethyl) -N-methylaminocarbonyl
pyrrolidine. Hasil baik dalam kemurnian optik yang baik diperoleh dengan
memanfaatkan sistem katalis ini. Lobelanine (5), prekursor kimia untuk
biosintesis lobus, dapat diperoleh dengan mudah dengan reaksi asam 3-okso-3-
fenilpropionat, dialdehida glutarat, dan hidroklorida metilamin dalam buffer
aseton dan sitrat, berikut skema biosintesis.

2.5 Tanaman Kitolod (Isotoma Longiflora (L.) C. Presl.)

2.5.1 Klasifikasi dari tanaman kitolod (Isotoma longiflora (L.) C. Presl.)

menurut Tjitrosoepomo, 2007 adalah sebagai berikut.

Kingdom : Plantae
Divisio : Spermatophyta
Sub Divisio : Angiospermae
Classis : Dicotyledoneae
Sub Classis : Sympetalae
Ordo : Campanulatae/Asterales/ Synandrae
Family : Campanulaceae
Genus : Isotoma
Species : Isotoma longiflora (L.) C. Presl.
Sinonim :Hippobroma longiflora (L.) G. Presl
Laurentia longiflora (L.) Peterm.

2.6 Deskripsi Tanaman Kitolod (Isotoma longiflora (L.) C. Presl.)

Tinggi tanaman sekitar 50 cm, berbentuk semak, dan tumbuh semusim.
Batangnya bulat, berkayu, dan berwarna hijau. Daunnya berwarna hijau dengan
tepi bergerigi, merupakan daun tunggal dengan ukuran lebar 2- 3 cm dan
panjangnya 5- 15 cm. bunga berbentuk lonceng dengan mahkota menyerupai
bintang bertajuk lima dan berwarna putih. Bunah berbentuk lonceng berwarna
hijau, dengan biji berbentuk bulat telur, ukurannya kecil, dan ber-arna putih. Akar
tanaman termasuk akar tunggang yang mudah dicabut. (Oktaviananta, 2017).

2.7 Kandungan Tanaman Kitolod (Isotoma longiflora (L.) C. Presl.)

Tanaman kitolod memiliki kandungan kimia yang sudah dikenal antara lain
senyawa alkaloid, yakni lobelin, lobelamin, dan isotomin. Berdasarkan hasil uji
fitokimia ekstrak etanol daun dan bunga kitolod positif mengandung alkaloid,
saponin, flavonoida, dan tanin (Siregar, 2015). Daun kitolod memiliki kandungan
senyawa alkaloid, saponin, flavonoida, dan polifenol (Hariana, 2008).

2.8 Khasiat Kimia Tanaman Kitolod (Isotoma longiflora (L.) C. Presl.)

Prinsip suatu tanaman dapat digunakan sebagai antikanker adalah apabila
tanaman tersebut mengandung senyawa yang bersifat toksik bagi sel kanker
(sitotoksik). Secara empiris kitolod telah digunakan sebagian masyarakat
Indonesia untuk pengobatan terhadap penyakit antikanker atau antineoplastik,
antiinflamasi atau antiperadangan, asma, analgesik atau penghilang rasa nyeri,
hemostatik atau menghentikan pendarahan, dan mengatasi gangguan pada mata
(Ali, 2006; Dalimartha, 2004). Namun hal ini, masih perlu dibuktikan secara
ilmiah melalui suatu penelitian. Salah satu tahapan awal untuk menilai aktivitas
kitolod sebagai antikanker adalah melalui bioasai.
 BAB III

PENUTUP

Lobeline adalah alkaloid yang ditemukan di berbagai tumbuhan, terutama

yang termasuk dalam genus Lobelia, salah satunya adalah kitolod (Isotoma
Longiflora (L.) C. Presl.) Dalam bentuknya yang murni, ini adalah bubuk amorf
putih yang bebas larut dalam air. Salah satu sifat kimia yang paling penting dari
lobeline adalah bahwa ia mudah mengalami epimerisasi yang bergantung pH pada
C2 cincin piperidin melalui produk tambahan retro-aza Michael sementara 3,
menghasilkan campuran 2R, 6R-cis-lobeline dan 2S, 6S-trans-isomer. Lobelin
yang terdapat pada tanaman kitolod dapat menyembuhkan berbagai penyakit,
khususnya pada mata seperti miopi, hipermetropi, katarak, tumor mata hingga
kebutaan.
Tanaman kitolod memiliki kandungan kimia yang sudah dikenal antara lain
senyawa alkaloid, yakni lobelin, lobelamin, dan isotomin. Berdasarkan hasil uji
fitokimia ekstrak etanol daun dan bunga kitolod positif mengandung alkaloid,
saponin, flavonoida, dan tanin (Siregar, 2015). Secara empiris kitolod telah
digunakan sebagian masyarakat Indonesia untuk pengobatan terhadap penyakit
antikanker atau antineoplastik, antiinflamasi atau antiperadangan, asma, analgesik
atau penghilang rasa nyeri, hemostatik atau menghentikan pendarahan, dan
mengatasi gangguan pada mata (Ali, 2006; Dalimartha, 2004). Namun hal ini,
masih perlu dibuktikan secara ilmiah melalui suatu penelitian. Salah satu tahapan
awal untuk menilai aktivitas kitolod sebagai antikanker adalah melalui bioasai.

.
 Daftar Pustaka

Aulia, Wafa., 2011. Metabolit Seunder Lobeline.

(https://www.slideshare.net/wafaaufia/makalah-lobelin). Diakses
pada tanggal 11 Desember 2017.
Ali, Iskandar. 2006. Khasiat dan Manfaat Kitolod Penakluk Gangguan pada
Mata. Edisi ke-3, Agromedia Pustaka, Jakarta: 1-6.
Dalimartha, S., 2004, Ramuan Tradisional untuk Pengobatan Kanker, Penerbit
Penebar Swadaya, Jakarta: 1-14, 65-66
Hariana A., 2008, Tumbuhan Obat dan Khasiatnya, Cetakan ke-5, Penebar
Swadaya, Jakarta
Oktaviananta, Anik.Kitolod. (https://www.academia.edu/5647448/Kitolod).
Diakses pada tanggal 14 Desember 2017.

Sjamsul, Arifin A. (1986). Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Depdikbud

Siregar R.M., 2015, Antibacterial Activity of Kitolod (Laurentia longiflora (L).

Peterm) Leaf and Flower Extact Against Several Conjunctivity
Causing Bacteria, Bogor Agricultural University, 1 (L), 8.