Dasar Teori Nitrasi

NITRASI
PEMBUATAN NITROBENZENE
I. TUJUAN
- Mahasiswa dapat membuat Nitrobenzene sebagai contoh dan proses reaksi nitrasi.
- Dapat menghitung persen yield produk.
II. ALAT DAN BAHAN

 Alat
- Erlenmeyer 250 ml
- Gelas kimia 250 ml, 400 ml
- Gelas ukur 100 ml
- Corong buchner dan labu buchner 250 ml, kertas saring
- Kaca arloji
- Pipet ukur dan Bola karet
- Corong pisah 250 ml
- Spatula
- Penangas minyak
- Labu bundar 500 ml
- Termometer
- Wadah es
- Batu didih
- Kondenser, klem, statif
- Batang pengaduk
- Pipet tetes
 Bahan
- Asam Nitrat pekat 37,5 ml
- Asam Sulfat pekat 40 ml
- Benzene 30 ml
- Kalsium Diklorida (CaCl2.2H2O) 5 gr
- Air aqudest
- Es
III. DASAR TEORI

Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (XNO2) yang dicirikan
dengan penggunaan asa nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik
aromatik berbentuk cincin. Tidak semua senyawa aromatik bentuk cincin dapat mengalami
nitrasi karena syarat nitrasi adalah senyawa aromatik tersebut harus mengandung gugus yang
dapat menarik elektron dengan kaut.
Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dengan mudah bereaksi substitusi
aromatik elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusiakan untuk satu atom hidrogen aromatik).
Pada reaksi substitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro (NO2), dengan mencampurkan
anatar asam nitrat dan aromatik hidrokarbon dan asam silfat sebagai katalisnya.
H2SO4
ArH + HNO3 ArNO2 + H2O
Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium, NO2 yang
sangat reaktif dan bersifat eletrofilik.
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah tersering
kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael Faraday
dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini sumber
utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun
1940, ter batubara merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh
ialah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1986 :
451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa
hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana (C6H14) dan
sikloheksena (C6H12) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang
tinggi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa senyawa
tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-eaksi yang umum
terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin
benzena memiliki awan elektron π (Pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil.
Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1) Pembuatan elektrofil,
2) Serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan
3) Pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya
hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas
ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi reaksi
Friedel-Crafts (Anonim 1, 2011).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena
menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah
sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic
elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada
cincin aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal ini, yang
terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin aromatic. Alkilasi cincin
aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009 : 94-95).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi
ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2).
Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam
suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada antara lain keraktifan
senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam
percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran HNO3 pekat dan H2SO4
pekat pada suhu 50-600C (Tim Dosen, 2011 : 11).
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh
Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di
London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut
dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan
heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof
dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91%
benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen mudah
dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzen selain sebagai pelarut juga
digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain.
Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan
(segi enam beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk
mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin
benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil
(CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan
dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai
pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan
permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling
sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor
atau brom.
Sifat-sifat benzen :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata.
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2.

Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai
pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida
dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai
bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang
berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam
nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50oC – 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk
ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa
nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-
senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada
atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa
terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:

1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam
sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh
atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon.
Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H2SO4
berfungsi sebagai katalis asam.
H2SO4
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

Titik didih : 209,2 ℃ atau 211℃
Indeks Bias : 1,3530
Titik Leleh : 5,7 ℃
Berat Jenis : 1,203 g/mL
Massa Molar : 123,06 g/mol
Warna : Kuning Muda
Bentuk : Cairan minyak, berbau dan beracun
pH : 8,1 (1 g/L , H2O, 20 ℃
Batasan Ledakan : 1,8 - 40 % (V)
Mudah meledak dalam keadaan uap
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
DAFTAR PUSTAKA
- TimPenyusun.2019.PenuntunPraktikumSatuanProses.Palembang:PoliteknikNegeri
Sriwijaya.
- http://ekaandrians.blogspot.co.id/2014/09/nitrasi-pembuatan-nitrobenzene.html
- http://kimiaunand2012.blogspot.co.id/2013/05/sintesis-nitrobenzen.html
GAMBAR ALAT
Erlenmeyer Gelas kimia Gelas ukur
Kaca arloji
Labu Buchner Corong Buchner
Termometer air raksa Batang Pengaduk

Spatula
Pipet tetes Pipet ukur Bola karet

Dasar Teori Nitrasi

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Dasar Teori Nitrasi

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Dasar Teori Nitrasi

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

NITRASI

II. ALAT DAN BAHAN

III. DASAR TEORI

Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2.

Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

Erlenmeyer Gelas kimia Gelas ukur

Termometer air raksa Batang Pengaduk

Pipet tetes Pipet ukur Bola karet

Anda mungkin juga menyukai