Asam hipurat
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Asam benzoilaminoasetat
| |
| Nama lain
Asam hipurat, N-benzoilglisina, benzoil glikokol, asam benzoil amidoasetat
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| Sifat | |
| C9H9NO3 | |
| Massa molar | 179,17 g/mol |
| Titik lebur | 187 - 188 °C |
| Titik didih | 240 °C (dekomposisi) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Asam hipurat (berasal dari kata hippos, kuda, dan ouron, urine) adalah sejenis asam karboksilat yang ditemukan dalam urin kuda dan herbivora lainnya. Asam hipurat yang mengkristal memiliki struktur prisma rombik yang larut dalam air panas, meleleh pada 187 °C, den berdekomposisi pada 240 °C. Konsentrasi asam hipurat yang tinggi juga mengindikasikan adanya keracunan toluena. Ketika senyawa-senyawa aromatik seperti asam benzoat dan toluena diserap oleh tubuh, senyawa-senyawa tersebut akan diubah menjadi asam hipurat melalui reaksi dengan asam amino glisina.
Sintesis
[sunting | sunting sumber]Sintesis modern asam hipurat melibatkan asilasi glisina dengan benzoil klorida:[1]
Reaksi
[sunting | sunting sumber]Asam hipurat akan terhidrolisis oleh senyawa alkali kaustik panas menjadi asam benzoat dan glisina. Asam nitrit mengubah asam hipurat menjadi asam benzoil glikolat, C6H5C(=O)OCH2CO2H. Etil esternya akan bereaksi dengan hidrazina, menjadi hipuril hidrazina, C6H5CONHCH2CONHNH2, yang digunakan oleh Theodor Curtius untuk pembuatan azoimida.
Sejarah
[sunting | sunting sumber]Justus von Liebig pada tahun 1829 menunjukkan bahwa asam hipurat berbeda dengan asam benzoat, dan pada tahun 1839 menentukan strukturnya. Pada tahun 1873, Victor Dessaignes berhasil mensintesis asam hipurat melalui reaksi benzoil klorida dengan garam seng glisina.[2] Ia juga dapat dihasilkan dengan memanaskan benzoat anhidrida dengan glisina,[3] dan memanaskan benzamida dengan asam monokloroasetat.
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ A. W. Ingersoll and S. H. Babcock. "Hippuric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 0328.
- ^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure". Annalen der Chemie und Pharmacie. 87 (3): 325–327. doi:10.1002/jlac.18530870311.
- ^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1662–1663. doi:10.1002/cber.18840170225.
Artikel ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "perlu nama artikel ". Encyclopædia Britannica (edisi ke-11). Cambridge University Press.
