Terbutalin
| |
|---|---|
| |
| Terbutalin (atas), and (R)-(−)-terbutalin (bawah) | |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (RS)-5-[2-(tert-Butilamino)-1-hidroksietil]benzena-1,3-diol | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Astherin, Terasma |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682144 |
| Kat. kehamilan | A(AU) C |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) |
| Rute | Oral (tablet, larutan), inhalasi (inhaler bubuk kering, nebulizer), subkutan |
| Data farmakokinetik | |
| Ikatan protein | 25% |
| Metabolisme | Saluran pencernaan (oral), hati; sitokrom P450: tidak diketahui |
| Waktu paruh | 11–16 jam |
| Ekskresi | urin 90% (60% tak berubah), empedu/feses |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 23031-25-6 
|
| Kode ATC | R03AC03 R03CC03 |
| PubChem | CID 5403 |
| Ligan IUPHAR | 560 |
| DrugBank | DB00871 |
| ChemSpider | 5210
|
| UNII | N8ONU3L3PG
|
| KEGG | D08570
|
| ChEBI | CHEBI:9449
|
| ChEMBL | CHEMBL1760
|
| Data kimia | |
| Rumus | C12H19NO3 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Terbutalin adalah suatu agonis reseptor adrenergik β2, digunakan sebagai inhaler "pereda" dalam pengelolaan gejala asma dan sebagai tokolitik (obat antikontraksi) untuk menunda persalinan prematur hingga 48 jam. Kali ini terbutalin kemudian dapat digunakan untuk memberikan suntikan steroid kepada ibu yang membantu kematangan paru-paru janin dan mengurangi komplikasi prematuritas.[1] Obat ini tidak boleh digunakan untuk mencegah persalinan prematur atau menunda persalinan lebih dari 48–72 jam. Pada bulan Februari 2011, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat mulai mewajibkan peringatan kotak hitam pada label obat. Wanita hamil tidak boleh diberikan suntikan obat terbutalin untuk pencegahan persalinan prematur atau untuk penatalaksanaan persalinan prematur jangka panjang (lebih dari 48-72 jam), dan tidak boleh diberikan terbutalin oral untuk segala jenis pencegahan atau pengobatan persalinan prematur "karena potensi masalah jantung serius dan kematian ibu".[2][3]
Obat ini dipatenkan pada tahun 1966 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1970.[4] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[5]
Efek Samping
[sunting | sunting sumber]- Dewasa - takikardia, kegelisahan, kegugupan, tremor, sakit kepala, hiperglikemia, hipokalemia, hipotensi, dan (jarang terjadi) edema paru.[6]
- Janin — takikardia dan hipoglikemia.[7]
Farmakologi
[sunting | sunting sumber]Gugus butil tersier pada terbutalin membuatnya lebih selektif terhadap reseptor β2. Karena tidak ada gugus hidroksi pada posisi 4 cincin benzena, molekul tersebut kurang rentan terhadap metabolisme oleh enzim katekol-O-metil transferase.[8]
Kimia
[sunting | sunting sumber]Terbutalin disintesis dengan brominasi 3,5-dibenziloksiasetofenon menjadi 3,5-dibenziloksibromoasetofenon, yang direaksikan dengan N-benzil-N-tert-butilamina, menghasilkan zat antara keton. Reduksi produk ini dengan H₂ pada Pd/C menghasilkan terbutalin.[9][10][11]
Terbutalin mengandung stereosenter dan terdiri dari dua enantiomer. Ini merupakan campuran rasemat, yaitu campuran 1:1 dari (R) - dan (S) - form:[12]
| Enantiomer pada terbutalin | |
|---|---|
-Terbutalin_Structural_Formula_V1.svg) (R)-Terbutaline |
-Terbutalin_Structural_Formula_V1.svg) (S)-Terbutaline |
Dalam Budaya Masyarakat
[sunting | sunting sumber]Seperti semua agonis reseptor β2-adrenergik, terbutalin termasuk dalam daftar obat terlarang Badan Antidoping Dunia, kecuali bila diberikan melalui inhalasi dan Pembebasan Penggunaan Terapeutik (TUE) telah diperoleh sebelumnya.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ WHO. "Antenatal administration of corticosteroids for women at risk of preterm birth". WHO. Diarsipkan dari versi asli tanggal July 24, 2009. Diakses tanggal 2013-03-25.
- ^ "Most Popular E-mail Newsletter". USA Today. 18 February 2011.[pranala nonaktif permanen]
- ^ "FDA warns against certain uses of asthma drug terbutaline for preterm labor". Food and Drug Administration. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-09-21. Diakses tanggal 2015-09-13.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 542. ISBN 9783527607495.
- ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533
. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ Shen H (2008). Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics. Minireview. hlm. 7. ISBN 978-1-59541-101-3.
- ^ "Terbutaline: Drug information". Original Source: UpToDate. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-06-28. Diakses tanggal 2021-11-25 – via 5 Minute Consult.
- ^ Mehta A (1992). Melloni B, Germouty J, ed. "Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System–Adrenergics and Cholinergics their Biosynthesis, Metabolism, and Structure Activity Relationships". PharmaXChange. hlm. 503–507. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-11-04.
- ^ GB 1199630, "Phenylethanolamine Derivatives Effective in the Treatment of Bronchospastic Conditions", dikeluarkan tanggal 1967, diberikan kepada Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag
- ^ BE 704932, "1-3,5-dihydroxyphenyl-2-alkylaminoethanols", dikeluarkan tanggal 1968, diberikan kepada Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag
- ^ US 3937838, Svensson LA, Wetterlin ID, "Orally Active Bronchospasmolytic Compounds and Their Preparation", dikeluarkan tanggal 1976
- ^ Hager H, von Bruchhausen F, Dannhard G, Ebel S, Frahm AW, Hackenthal E, Holzgrabe U, ed. (2014). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 9: Stoffe P-Z. 5. Berlin: Springer Verlag. hlm. 804. ISBN 978-3-642-63389-8.