Acenaftene

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Acenaftene
Nome IUPAC
1,2-diidroacenaftilene
Nomi alternativi
Acenaftene
1,2-diidroacenaftilene
1,8-etilennaftalene
peri-etilennaftalene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H10
Massa molecolare (u)154,2
Aspettocristalli incolori se puro
Numero CAS83-32-9
Numero EINECS201-469-6
PubChem6734
SMILES
C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,024
Solubilità in acqua0.004 g/l
Temperatura di fusione95 °C (368,15 K)
Temperatura di ebollizione279 °C (552,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma125 °C (398,15 K)
Temperatura di autoignizione>450 °C (>723,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335 - 410
Consigli P261 - 273 - 305+351+338 - 501 [1][2]

L'acenaftene (nome sistematico: 1,2-diidroacenaftilene) è un idrocarburo aromatico triciclico di origine naturale, derivante come struttura dal naftalene, con un ponte etilene[3] tra le posizioni 1 e 8, avente formula molecolare C12H10.[4] È annoverato nel gruppo degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA).[5]

Si estrae per rettifica e cristallizzazione dalle stesse fonti da cui si estraggono i naftaleni, ossia prevalentemente dal catrame di carbon fossile.

Si può inoltre ottenere per sintesi dall'etilnaftalene o dal malonilnaftalene.

È un intermedio di sintesi organica nell'industria dei coloranti e delle resine di polimerizzazione in quanto dà luogo a composti dotati di buona resistenza elettrica e termica. È un additivo nell'industria della gomma, nel tessile, nella fabbricazione di candele come inibitore di germinazione. Possiede proprietà fungicide ed insetticide, soprattutto i derivati acidi acenaftencarbossilici e l'acenaftenone.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.10.2012
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato.
  3. ^ acenaphthene (CHEBI:22154), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 21 ottobre 2024.
  4. ^ (EN) PubChem, Acenaphthene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 21 ottobre 2024.
  5. ^ Acenaphthene, su www.chemeurope.com. URL consultato il 21 ottobre 2024.

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