Dopo avere giocato a football al college a USC dove fu premiato come All-American, Conway fu scelto come settimo assoluto nel Draft NFL 1993 dai Chicago Bears[1]. Giocò per dodici stagioni come professionista, indossando anche le maglie di San Diego Chargers, New York Jets e San Francisco 49ers. Superò per tre volte le mille yard in stagione, nel 1995 e nel 1995 mentre militava nei Bears e nel 2001 coi Chargers, in cui terminò con un primato personale di 1.125 yard.
Il 23 luglio 2007, ha sposato a Los Angeles, Laila Ali ex pugile nonché figlia di Muhammad Alì. Hanno due figli insieme: un figlio nato nell'agosto 2008,[2] e una figlia nata nell'aprile 2011.[3][4] Conway da un precedente matrimonio ebbe tre figli.[5]
^(EN) 1993 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 20 gennaio 2013 (archiviato dall'url originale il 10 novembre 2013).
^(EN) Sarah Michaud, Laila Ali Welcomes Daughter Sydney, in People, 4 aprile 2011. URL consultato il 13 luglio 2024 (archiviato dall'url originale il 27 marzo 2015).
^(EN) Monica Rizzo, Meet Laila Ali's Daughter Sydney J., in People, 10 giugno 2011. URL consultato il 13 luglio 2024 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2015).