Gentry fu scelto nel corso del quarto giro dei Draft 1982 dai Chicago Bears. Nella sua stagione da rookie disputò 9 partite. Nel 1985, i Bears terminarono la stagione regolare con un record di 15-1, vincendo il Super Bowl XX contro i New England Patriots per 46-10[1].
Gentry rimase tutta la carriera ai Bears terminando con 171 ricezioni per 2.076 yard e 7 touchdown. Il suo contributo principale lo diede però come kick returner, tanto da essere al secondo posto nella storia della franchigia con 4.353 yard ritornate in totale e al primo posto a pari merito con 192 calci ritornati[2]. Nel 1986 guidò la NFL con 28,2 yard di media a ritorno.