Etinamato

Etinamato
Nome IUPAC
	(1-etinilcicloesil)carbammato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H13NO2
Massa molecolare (u)	167,205
Numero CAS	126-52-3
Numero EINECS	204-789-4
PubChem	3284
DrugBank	DBDB01031
SMILES	C#CC1(CCCCC1)OC(=O)N
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
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L'etinamato è un farmaco che presenta lievi proprietà sedative ed ipnotiche.^[1]^[2] L'effetto ipnotico inizia a manifestarsi 20 minuti dopo l'ingestione e si protrae per circa 4 ore.^[3]

Farmacocinetica

L'etinamato viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale. Concentrazioni plasmatiche di 5,9-7,7 µg/ml si raggiungono un'ora dopo somministrazione orale di una dose di 1 g.
L'emivita plasmatica è di circa 2 ore. Nel fegato l'etinamato viene idrossilato a 4-idrossietinamato. Circa il 36% di una dose viene escreto nell'urine entro 24 ore sotto forma di trans-4-idrossietinamato o suo metabolita coniugato con acido glucuronico. Solo una piccola quota del farmaco viene eliminata in forma immodificata.^[4]^[5]

Tossicologia

Nell'uomo la dose letale minima è di 15 g. È stata però osservata sopravvivenza anche dopo assunzione di 28 g. Concentrazioni ematiche superiori a 100 µg/ml sono state associate a decessi.^[6]

Usi clinici

L'etinamato trova impiego nel trattamento dell'insonnia.

Effetti collaterali ed avversi

Gli effetti collaterali comprendono nausea, vomito, esantemi cutanei, febbre e porpora trombocitopenica.

Dosi terapeutiche

L'etinamato si somministra per via orale in dosi di 0,5-1 g che è meglio assumere la sera, al momento di coricarsi.

Avvertenze

I pazienti che esplicano lavori richiedenti integrità del grado di vigilanza (ad esempio la guida di automezzi e l'utilizzo di macchinari) debbono essere a conoscenza del fatto che il farmaco riduce la prontezza di riflessi. In seguito ad assunzione cronica di dosi più elevate di quelle consigliate, il farmaco può indurre dipendenza fisica e psichica.^[7] In seguito all'interruzione brusca del trattamento si può manifestare sindrome di astinenza simile a quella da barbiturici.

L'etinamato non deve essere somministrato in concomitanza con altri deprimenti del SNC, quali alcool o barbiturici, poiché ne potenzia l'effetto e la tossicità.^[8]

Note

^ M. De Matteis, R. Rimoldi, Clinico-statistical research on a hypnotic sedative drug (bromodiphenhydramine ethinamate)., in Minerva Med, vol. 50, n. 23, Mar 1959, pp. 823-7, PMID 13656702.
^ IC. Lodge Patch, Eilenberg MD, Hare EH, Ethinamate and methyprylone as hypnotics: a comparative trial., in J Ment Sci, vol. 106, ottobre 1960, pp. 1455-8, PMID 13763022.
^ C. Reynolds, Ethinamate, in Oral Health, vol. 58, n. 10, ottobre 1968, p. 695, PMID 5252608.
^ JM. Clifford, JH. Cookson; PE. Wickham, Absorption and clearance of secobarbital, heptabarbital, methaqualone, and ethinamate., in Clin Pharmacol Ther, vol. 16, n. 2, agosto 1974, pp. 376-89, PMID 4604053.
^ EE. SWANSON, RC. ANDERSON; WR. GIBSON, The pharmacology and toxicology of valmid (ethinamate, Lilly)., in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc (Baltim), vol. 45, n. 1, gennaio 1956, pp. 40-4, PMID 13278261.
^ SC. SIANG, Acute poisoning with ethinamate and with carbromal., in Br Med J, vol. 1, n. 5183, maggio 1960, p. 1412, PMID 14446369.
^ Everett H. Ellinwood, John A. Ewing, P. C. S. Hoaken, Habituation to Ethinamate, in New England Journal of Medicine, vol. 266, n. 4, 1962, pp. 185–186, DOI:10.1056/NEJM196201252660408. URL consultato il 5 settembre 2012.
^ WR. McGRATH, HJ. JENKINS, An investigation of the possible potentiation of ethinamate activity by chlorpromazine., in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc (Baltim), vol. 47, n. 11, novembre 1958, pp. 827-30, PMID 13587330.

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[pmid13656702-1] M. De Matteis, R. Rimoldi, Clinico-statistical research on a hypnotic sedative drug (bromodiphenhydramine ethinamate)., in Minerva Med, vol. 50, n. 23, Mar 1959, pp. 823-7, PMID 13656702.

[pmid-2] IC. Lodge Patch, Eilenberg MD, Hare EH, Ethinamate and methyprylone as hypnotics: a comparative trial., in J Ment Sci, vol. 106, ottobre 1960, pp. 1455-8, PMID 13763022.

[pmid5252608-3] C. Reynolds, Ethinamate, in Oral Health, vol. 58, n. 10, ottobre 1968, p. 695, PMID 5252608.

[pmid4604053-4] JM. Clifford, JH. Cookson; PE. Wickham, Absorption and clearance of secobarbital, heptabarbital, methaqualone, and ethinamate., in Clin Pharmacol Ther, vol. 16, n. 2, agosto 1974, pp. 376-89, PMID 4604053.

[pmid13278261-5] EE. SWANSON, RC. ANDERSON; WR. GIBSON, The pharmacology and toxicology of valmid (ethinamate, Lilly)., in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc (Baltim), vol. 45, n. 1, gennaio 1956, pp. 40-4, PMID 13278261.

[pmid14446369-6] SC. SIANG, Acute poisoning with ethinamate and with carbromal., in Br Med J, vol. 1, n. 5183, maggio 1960, p. 1412, PMID 14446369.

[EllinwoodEwing1962-7] Everett H. Ellinwood, John A. Ewing, P. C. S. Hoaken, Habituation to Ethinamate, in New England Journal of Medicine, vol. 266, n. 4, 1962, pp. 185–186, DOI:10.1056/NEJM196201252660408. URL consultato il 5 settembre 2012.

[pmid13587330-8] WR. McGRATH, HJ. JENKINS, An investigation of the possible potentiation of ethinamate activity by chlorpromazine., in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc (Baltim), vol. 47, n. 11, novembre 1958, pp. 827-30, PMID 13587330.

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