Meclociclina

Meclociclina
Nome IUPAC
	(2E,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[Amino(hydroxy)methylene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H21ClN2O8
Numero CAS	2013-58-3
Numero EINECS	217-938-3
Codice ATC	D10AF04
PubChem	5359674
DrugBank	DBDB13092
SMILES	CN(C)C1C2C(C3C(=C)C4=C(C=CC(=C4C(=O)C3=C(C2(C(=O)C(=C1O)C(=O)N)O)O)O)Cl)O
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	topica
Indicazioni di sicurezza
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La meclociclina è un antibiotico dotato di attività antibatterica appartenente alla classe della tetracicline. La molecola deriva da quella di un'altra tetraciclina, la ossitetraciclina. Viene generalmente impiegata per uso topico, come crema o unguento ed applicata nella come sale sulfosalicilato per il trattamento di infezioni cutanee superficiali e l'acne volgare. In Italia è reperibile anche nella forma di ovuli per uso ginecologico, con il nome commerciale di Mecloderm ovuli.

Proprietà chimico fisiche

Si presenta come una polvere giallo-grigia; insolubile in acqua, solubile in alcool metilico. Una soluzione all'1% di meclociclina sulfosalicilato in acqua ha un pH compreso tra 2,5 e 3.5. La molecola deve essere conservata in contenitori ermetici e protetta dalla luce.

Indicazioni

La molecola è indicata in caso di infezioni cutanee sostenute da microrganismi sensibili alle tetracicline.^[1] È stata utilizzata con successo anche in soggetti affetti da acne volgare^[2]^[3] e acne papulo-pustolosa.^[4] Nella formulazione in ovuli vaginali trova indicazione in caso di vaginiti, cervico-vaginiti, o vulvo-vaginiti di verosimile o accertata origine batterica.^[5]^[6]

Farmacodinamica

La meclociclina sulfosalicilato svolge il suo effetto antimicrobico tramite inibizione della sintesi proteica batterica. La molecola inibisce il trasporto degli aminoacidi dall'aminoacil-t-RNA ai ribosomi impedendo il legame con la subunità 30S. Viene così impedita la formazione della catena peptidica e pertanto la sintesi delle proteine.

Farmacocinetica

La meclociclina applicata sulla cute non viene praticamente assorbita dall'organismo.

Controindicazioni

La molecola è controindicata in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo o ad altre tetracicline. L’impiego della meclociclina è controindicato nelle lesioni cutanee di natura tubercolare, virale o luetica.

Effetti indesiderati

Tra gli effetti indesiderati quelli di più frequente riscontro sono le reazioni allergiche, arrossamento locale, edema, dolore urente (bruciore) e altri segni di irritazione. È possibile il riscontro di ingiallimento della cute, problema facilmente superabile con blandi risciacqui di acqua e sapone.

Sovradosaggio

Dopo applicazione locale non sono mai stati segnalati problemi da sovradosaggio del farmaco.

Note

^ Forstot SL, Ellis PP, Nontraumatic rupture of the globe secondary to orbital cellulitis, in Am J Ophthalmol, vol. 88, n. 2, agosto 1979, pp. 262–4, DOI:10.1016/0002-9394(79)90477-x, PMID 474700. URL consultato il 7 maggio 2021.
^ Borglund E, Kristensen B, Larsson-Stymne B, Strand A, Veien NK, Jakobsen HB, Topical meclocycline sulfosalicylate, benzoyl peroxide, and a combination of the two in the treatment of acne vulgaris, in Acta Derm Venereol, vol. 71, n. 2, 1991, pp. 175–8, DOI:10.2340/0001555571175178, PMID 1675534. URL consultato il 7 maggio 2021.
^ Knutson DD, Swinyer LJ, Smoot WH, Meclocycline sulfosalicylate. Topical antibiotic agent for the treatment of acne vulgaris, in Cutis, vol. 27, n. 2, febbraio 1981, pp. 203–4, 208–10, PMID 6452987.
^ (DE) Rozman TA, Klövekorn G, Kompa H, [Double-blind group comparison of topical meclocycline, erythromycin and placebo in the treatment of papulo-pustulosa acne], in Z Hautkr, vol. 59, n. 23, dicembre 1984, pp. 1623–34, PMID 6240840.
^ Grio R, Zaccheo F, Marchino GL, Macchioni S, Rustichelli S, Piacentino R, Coppola C, [Antibacterial activity of meclocycline (Mecloderm) in non-specific vaginitis. Study of 262 cases], in Minerva Ginecol, vol. 38, n. 3, marzo 1986, pp. 163–5, PMID 3703368.
^ Facchini V, Rispoli G, Dubini F, Bignami P, Sacchi C, [Activity of topical flunoxaprofen in nonspecific vaginitis. Comparison with meclocycline sulfosalicylate], in Minerva Ginecol, vol. 41, n. 12, dicembre 1989, pp. 609–14, PMID 2626206.

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[pmid474700-1] Forstot SL, Ellis PP, Nontraumatic rupture of the globe secondary to orbital cellulitis, in Am J Ophthalmol, vol. 88, n. 2, agosto 1979, pp. 262–4, DOI:10.1016/0002-9394(79)90477-x, PMID 474700. URL consultato il 7 maggio 2021.

[pmid1675534-2] Borglund E, Kristensen B, Larsson-Stymne B, Strand A, Veien NK, Jakobsen HB, Topical meclocycline sulfosalicylate, benzoyl peroxide, and a combination of the two in the treatment of acne vulgaris, in Acta Derm Venereol, vol. 71, n. 2, 1991, pp. 175–8, DOI:10.2340/0001555571175178, PMID 1675534. URL consultato il 7 maggio 2021.

[pmid6452987-3] Knutson DD, Swinyer LJ, Smoot WH, Meclocycline sulfosalicylate. Topical antibiotic agent for the treatment of acne vulgaris, in Cutis, vol. 27, n. 2, febbraio 1981, pp. 203–4, 208–10, PMID 6452987.

[pmid6240840-4] (DE) Rozman TA, Klövekorn G, Kompa H, [Double-blind group comparison of topical meclocycline, erythromycin and placebo in the treatment of papulo-pustulosa acne], in Z Hautkr, vol. 59, n. 23, dicembre 1984, pp. 1623–34, PMID 6240840.

[pmid3703368-5] Grio R, Zaccheo F, Marchino GL, Macchioni S, Rustichelli S, Piacentino R, Coppola C, [Antibacterial activity of meclocycline (Mecloderm) in non-specific vaginitis. Study of 262 cases], in Minerva Ginecol, vol. 38, n. 3, marzo 1986, pp. 163–5, PMID 3703368.

[pmid2626206-6] Facchini V, Rispoli G, Dubini F, Bignami P, Sacchi C, [Activity of topical flunoxaprofen in nonspecific vaginitis. Comparison with meclocycline sulfosalicylate], in Minerva Ginecol, vol. 41, n. 12, dicembre 1989, pp. 609–14, PMID 2626206.

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