Metileugenolo
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| Metileugenolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-Dimetossi-4-prop-2-en-1-ilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| 4-Allil-1,2-dimetossibenzene; Allilveratrolo; 4-Allilveratrolo; Eugenolo metil etere | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H14O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-223-0 |
| PubChem | 7127 |
| SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)CC=C)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,98 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il metileugenolo è un fenilpropanoide dell'eugenolo derivato da una metilazione specifica catalizzata dall'enzima S-adenosilmetionina O-metiltransferasi.
La sua formula presenta caratteristiche strutturali simili al safrolo, con un metabolismo differente. L'1-idrossimetileugenolo è un metabolita che si scompone spontaneamente in ambiente acquoso in carbocationi elettrofilici, che formano legami covalenti con il DNA ed altre macromolecole cellulari incluse le proteine.
Al contrario dell'eugenolo e isoeugenolo, non presenta gruppi OH liberi.
È contenuto negli oli essenziali, in quantità rilevante nel basilico, basse nelle altre erbe aromatiche (prezzemolo, menta, dragoncello) e nelle spezie (zenzero, noce moscata).
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