Quadriciclano
| Quadriciclano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Tetraciclo[3.2.0.02,7.04,6]eptano | |
| Nomi alternativi | |
| Quadriciclo[2.2.1.02,6.03,5]eptano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H8 |
| Massa molecolare (u) | 92,14 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-994-1 |
| PubChem | 78961 |
| SMILES | C1C2C3C2C4C1C34 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.982 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | −44 °C (229 K) |
| Temperatura di ebollizione | 108 °C (381 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 11 °C (284 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 11, 23 |
| Frasi S | 16, 29, 33, 45 |
Il quadriciclano è un composto organico di formula C7H8. È un idrocarburo tetraciclico in notevole tensione, che è stato studiato come composto adatto a immagazzinare energia solare.[1] In condizioni normali è un liquido incolore, tossico per inalazione.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il quadriciclano viene prodotto per irradiazione del norbornadiene (biciclo[2.2.1]epta-2,5-diene)[2][3] con radiazione UV (ultravioletto vicino, λ ≥ 300 nm) in presenza di un sensibilizzatore come il chetone di Michler.[4] Questa reazione fotochimica è nota come riarrangiamento di Ziemmermann.[5] Si possono usare anche altri sensibilizzatori come l'acetone, il benzofenone o l'acetofenone, sebbene con rese minori.[6] In assenza di opportuni catalizzatori la reazione termica inversa per riformare norbornadiene è molto lenta a temperatura ambiente.[7]
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Il quadriciclano è una molecola in notevole tensione, pari a 78,7 kcal/mol, più del doppio di quella del norbornadiene (32,3 kcal/mol[8]), ma stabile a temperatura ambiente;[7] come il norbornadiene, può essere idrogenato cataliticamente a norbornano, assorbendo 2 moli di idrogeno molecolare.[9] In presenza di opportuni catalizzatori l'isomerizzazione di valenza da quadriciclano a norbornadiene avviene facilmente, e l'energia di tensione contenuta nei legami del quadriciclano viene rilasciata. Per questo motivo la coppia norbornadiene-quadriciclano è stata molto studiata come possibile metodo per immagazzinare energia solare.[10][11]
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]Il quadriciclano è un idrocarburo facilmente infiammabile, ed è tossico se inalato. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[12]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Quadricyclane - Molecule of the Month - May 2020 (HTML version), su chm.bris.ac.uk. URL consultato il 12 marzo 2022.
- ^ (EN) Organic Syntheses, DOI:10.15227/orgsyn.051.0133, https://oadoi.org/10.15227/orgsyn.051.0133.
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, p. 1230, ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ Cahill, P; Steppel, R. Process of quadricyclane production. (EN) US10661194, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America. filed September 12, 2003, and issued March 18, 2004
- ^ (EN) Ashutosh Kar, Advanced Organic Chemistry (Structure & Mechanisms), 1ª ed., Scientific International Publishers & Distributors, 2017, p. 267, ISBN 978-93-87025-20-2.
- ^ Smith 1988
- ^ a b Petrov et. al. 2006
- ^ (EN) Peter R. Khoury, John D. Goddard e William Tam, Ring strain energies: substituted rings, norbornanes, norbornenes and norbornadienes, in Tetrahedron, vol. 60, n. 37, 2004-09, pp. 8103-8112, DOI:10.1016/j.tet.2004.06.100. URL consultato l'11 agosto 2020.
- ^ F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, p. 383, ISBN 978-0-387-68346-1.
- ^ Sluggett et. al. 1997
- ^ Dubonosov et. al. 2002
- ^ Sigma-Aldrich, scheda di sicurezza del quadriciclano
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- A. D. Dubonosov, V. A. Bren, V. A. Chernoivanov, Norbornadiene – quadricyclane as an abiotic system for the storage of solar energy, in Russian Chemical Reviews, vol. 71, n. 11, 2002, pp. 917–927. URL consultato il 4 ottobre 2011.
- V. A. Petrov, N. V. Vasil'ev, Synthetic Chemistry of Quadricyclane, in Current Organic Synthesis, vol. 3, n. 2, 2006, pp. 215-259. URL consultato il 4 ottobre 2011.
- G. W. Sluggett, N. J. Turro, H. D. Roth, Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane, in J. Phys. Chem. A, vol. 101, n. 47, 1997, pp. 8834–8838, DOI:10.1021/jp972007h. URL consultato il 13 settembre 2011.
- C. D. Smith, Quadricyclane, in Org. Synth., Coll. Vol. 6, 1988, p. 962. URL consultato il 4 ottobre 2011 (archiviato dall'url originale il 5 ottobre 2012).
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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