Galimore fu scelto dai Chicago Bears nel corso del quinto giro (57º assoluto) del Draft NFL 1956[1]. Dotato di eccezionale velocità, in un documentario di NFL Films fu definito forse l'ultima grande scoperta di un draft prima che il meccanismo degli osservatori nella NFL diventasse così sofisticato. Due Hall of Famer come Chuck Bednarik e Doug Atkins definirono Galimore uno dei migliori corridori che avessero mai affrontato. Coi Bears vinse il campionato NFL del 1963, prima che la sua vita si interrompesse il 27 aprile 1964 in un incidente automobilistico in cui perì anche il compagno Bo Farrington. In suo onore i Bears ritirarono il suo numero di maglia 28.