벤즈이미다졸

벤즈이미다졸
이름
	우선명 (PIN) 1H-1,3-Benzimidazole
	별칭 1H-Benzo[d]imidazole
식별자
CAS 번호	51-17-2 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	109682
ChEBI	CHEBI:41275 ;
ChEMBL	ChEMBL306226 ;
ChemSpider	5593 ;
DrugBank	DB02962;
ECHA InfoCard	100.000.075
EC 번호	200-081-4;
그멜린 레퍼런스	3106
KEGG	C02009 ;
PubChem CID	5798;
UNII	E24GX49LD8 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024573 ;
	InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX;
	SMILES c1ccc2c(c1)[nH]cn2;
성질
화학식	C7H6N2
몰 질량	118.139 g·mol−1
녹는점	170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K)
산성도 (pKa)	12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid)
위험
물질 안전 보건 자료	External MSDS
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302, H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

벤즈이미다졸(영어: benzimidazole)은 벤젠 고리와 이미다졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C₇H₆N₂인 방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 벤즈이미다졸은 무색의 고체이다.

제조

벤즈이미다졸은 o-페닐렌다이아민과 폼산 또는 동일한 양의 트라이메틸 오쏘폼산을 축합하여 생성한다.^[2]

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

폼산 대신 알데하이드로 축합을 수행한 다음 산화시키면 2-치환 유도체가 생성된다. 이러한 방법으로 2-치환 벤즈이미다졸을 제조한다.^[3]

반응

다음과 같이 벤즈이미다졸은 염기이다.

C₆H₄N(NH)CH + H⁺ → [C₆H₄(NH)₂CH]⁺

또한, 벤즈이미다졸은 더 강한 염기로 탈양성자화될 수 있다.

C₆H₄N(NH)CH + LiH → Li [C₆H₄N₂CH] + H₂

이민은 알킬화될 수 있고, 또한 배위 화학에서 리간드로 작용한다. 가장 두드러진 벤즈이미다졸 복합체는 비타민 B₁₂에서 발견되는 N-리보실-다이메틸벤즈이미다졸이다.^[4]

N,N'-다이알릴벤즈이미다졸륨염은 특정 N-헤테로고리 카벤의 전구체이다.^[5]^[6]

활용

벤즈이미다졸은 종종 생체활성을 갖는다. 많은 구충제(예: 알벤다졸, 메벤다졸, 트리클라벤다졸)들은 벤즈이미다졸 계열의 화합물이다. 벤즈이미다졸 살진균제가 시판되고 있다. 이들은 균류의 미세소관에 결합하여 균사의 생장을 막음으로써 작용한다. 또한 방추사 미세소관에 결합하여 핵분열을 차단한다.

양성자 펌프 저해제(제산제)인 오메프라졸, 란소프라졸, 판토프라졸, 라베프라졸, 테나토프라졸은 모두 벤즈이미다졸기를 함유하고 있다. 벤즈이미다졸기를 함유하고 있는 다른 약물에는 에토니타젠, 갈레테론, 마바트렙, 도비티닙 등이 있다. 벤즈이미다졸 유도체는 미국 FDA의 소분자 약물 목록에서 가장 많이 사용되는 고리 화합물 중 하나이다.^[7]

인쇄 회로 기판 제조에서, 벤즈이미다졸은 유기 납땜성 보존제로 사용될 수 있다.

몇몇 염료들은 벤즈이미다졸로부터 유래된다.^[8]

같이 보기

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벤즈이미다졸

벤즈이미다졸린
폴리벤즈이미다졸 – 고성능 섬유

각주

↑ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
↑ E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). “Benzimidazole”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 2, 65쪽 .
↑ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_405
↑ H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd & B. E. Volcani (1960년 2월 1일). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. 《Journal of Biological Chemistry》 235 (2): 480–488. PMID 13796809. 2009년 2월 11일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 9월 9일에 확인함.
↑ R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). “Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. 《Journal of Molecular Catalysis A: Chemical》 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
↑ H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). “Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. 《Journal of Organometallic Chemistry》 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
↑ Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.>
↑ Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a16_487.pub2

더 읽을거리

Grimmett, M. R. (1997). 《Imidazole and benzimidazole synthesis》. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.

[1] Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).

[wagner-2] E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). “Benzimidazole”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 2, 65쪽 .

[Ullmann-3] Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_405

[4] H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd & B. E. Volcani (1960년 2월 1일). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. 《Journal of Biological Chemistry》 235 (2): 480–488. PMID 13796809. 2009년 2월 11일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 9월 9일에 확인함.

[5] R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). “Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. 《Journal of Molecular Catalysis A: Chemical》 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.

[6] H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). “Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. 《Journal of Organometallic Chemistry》 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.

[7] Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.>

[8] Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a16_487.pub2

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