Metus studijavo Olbanio teisės mokykloje, tačiau teisinio išsilavinimo neįgijo. R. Džeksonas buvo paskutinis JAV Aukščiausiojo Teismo teisėjas, neturėjęs teisinio išsilavinimo. Į advokatūrą buvo priimtas, atlikęs išplėstinę praktiką (angl.reading law) pas patyrusį teisininką, tokia praktika anglosaksų bendrosios teisės tradicijoje jau nebetaikoma.[1] Laikomas vienu geriausių JAV Aukščiausiojo teismo sprendimų rašytoju. Pasisakė už platesnį teisinės gynybos taikymą, siekiant apsiginti nuo federalinės valdžios institucijų piktnaudžiavimo. Laikoma, kad R. Džeksonas buvo nuosaikiai liberalių pažiūrų.[2]