De første bildene R. utstilte, Oppstilling II (1958–59) og Violin og klarinett (1961), viser med sin bevisst flatemessige holdning og sin streben etter en fast og klar komposisjon, til kunstskoleundervisningens idealer. I det tett oppmurte, jordfargedominerte maleriet kan man også se en tydelig påvirkning fra dansk kunst, som preget læreren Roar Wolds maleri i denne tiden. De to år under Aage Storstein på Kunstakademiet ble en naturlig fortsettelse av den tidligere undervisning, med vekt på målbevisst arbeid med bildenes formale, strukturelle oppbygning og på den presise definering av formen ved hjelp av fargen. Et bilde som Mot Skillebekk (1961) bygger på Revold-skolens fargetreklang, og viser en beundring for Bjarne Ness, som var det store ideal for de fleste yngre trøndermalere. Man kan ikke se noen direkte påvirkning fra Storsteins maleri hos R. Men hans store respekt for læreren preget selve holdningen til arbeidet og de rent faglige sider ved maleriet. Det er karakteristisk at de nye impulser som R. senere mottok, først etter lang og tålmodig utprøving ble innarbeidet i hans eget maleri. Og i R.s uttalelser om sitt eget virke som professor ved Kunstakademiet, kan man formelig høre et ekko av Storstein: "Det må ikke være noe fusk, ikke noe lettvint. Det må gis et solid, traust grunnlag." Den første separatutstillingen i 1963 inneholdt vesentlig landskaper med figurer der R. søkte et friere, mer ekspressivt maleri, som hadde visse likheter med Jens Søndergaards. I det hele var arbeidet i begynnelsen av 60-årene preget av forsøk på frigjøring fra akademilærdommene. På råd fra Alf Rolfsen begynte R. å arbeide rent nonfigurativt. I første omgang kunne man se en tydelig påvirkning fra fransk abstrakt maleri, f.eks. Bazaine og Fautrier, men også fra Weidemanns skogbunnbilder. Koloritten i de pastost malte bildene kunne være litt tett og uklar, og de fleste arbeidene fra denne tiden er senere ødelagt eller overmalt.
Kontakten med "Skippergata-miljøet", der John Anton Risan var en utrettelig agitator for nonfigurativt maleri og utenomeuropeisk kunst, førte til interesse for nyere retninger, særlig i amerikansk maleri. R. begynte, som de fleste andre, med akrylfarger og gjorde forsøk inspirert av pop-art og action-painting. Kleivas kake (1966, Riksgalleriet) er en halvt ironisk hyllest til "Skippergata-kunsten". Collage-elementene er her, som i de fleste andre bildene, innordnet i en fast billedmessig struktur. Det lekne, dekorative innslaget mot en jevn bakgrunnsflate kan ellers minne om Ørnulf Opdahls og om Jens Johannessens maleri. R. hadde beundret Johannessen alt i kunstskoletiden i Trondheim. Andre bilder ved separatutstillingen i 1967 er mer preget av et spontant, ekspressivt maleri (Kloder 1966, Til brødrene Montgolfier 1966). I enkelte av de seneste, som Kvinne og Brudd (1967), var det kommet inn en halvt surrealistisk figurasjon. I intervjuer nevnte R. de kunstnere han da satte høyest: Chagall, Max Ernst og Francis Bacon. Først 10 år senere ble de fleste kritikere sterkt opptatt av å fremheve forbindelsen mellom R. og disse.
Utstillingen i 1969 ble litt av et gjennombrudd hos kritikere og gallerier. Etter den hektisk eksperimenterende perioden hadde R. igjen konsentrert seg om de mer tradisjonelt maleriske kvaliteter og om å gjenopprette den billedmessige orden. Hans koloristiske begavelse begynte å komme til sin rett i de gjennomarbeidede, laserende fargeplan, der forholdet mellom svinnende romlighet og fortetning i flaten ble variert med poetisk presisjon. R. unnvek nå en tydelig figurasjon. Men enkeltformer, som tidligere hadde forholdt seg ganske fritt og lekende til grunnen, ble strammet opp og fikk en mer påtagelig ting- eller symbolkarakter. Bildets tilblivelsesprosess, som særlig opptok R. i denne tiden, kom også formalt til uttrykk. Bildet i bildet ble et ofte gjentatt tema. Myldrende og spirende organiske elementer kjempet både mot det amorft oppløste og mot tilstivnede former, som i Refleks (1967), Speiling (1969) og en rekke bilder i tiden 1968–70 benevnt Uten tittel (bl.a. Nasjonalgalleriet, Oslo). De menneskelige figurene som begynte å komme inn i bildene igjen fra 1970, personifiserer og fortetter stemningen i de motsetningsfylte rommene som omgir dem. De fremstår tvetydig mellom en trygg eller beklemmende innelukkethet og en befriende eller svimlende åpenhet. R. deltok ivrig i det ungdommelige, kunstpolitiske opprør mot Bildende Kunstneres Styre og Høstutstillingen i 60-årene. Men selv om han ideologisk var på linje med mange av de samtidige som etter hvert gikk inn for en politisk engasjert kunst, stilte R. seg mer reservert til det agiterende maleri. R.s bilder var imidlertid sterkt samfunns- og samtidsengasjerte i en mer allmenn forstand. Han dveler ved angsten og fremmedgjøringen i det moderne menneskes liv, bl.a. i en rekke bilder som Uten tittel (1970–72, Nasjonalgalleriet) og Kontrollrommet (1972, Bergen Billedgalleri). Glidningen mellom organisk levende former og tekniske installasjoner har sin motsvarighet i den maleriske utførelsen. Muraktig tette partier kontrasteres med eller glir over i "marmorerte" felter med slørende eller utdypende laseringer. Den videre utvikling, som ble særlig merkbar ved utstillingen i 1975, av kritikken omtalt som "en begivenhet i norsk kunstliv", var preget av en ny monumental kraft i bildene. Figurene ble mer dominerende, ikke bare ved at de ble større, men pga. den klarere artikulering av formen og ved at de var tydeligere i sine gester og sitt forhold til omgivelsene. R. utviklet etter hvert virtuost beherskelsen av et rikt koloristisk register, som også omfattet det lumre, betente, kandiserte og sure, og som paradoksalt forenet det avskyelige og det skjønne. Over akrylfargen, som han stadig benyttet i startfasen, arbeidet han videre med olje for å øke dybden og gløden i fargen. Selv om det aldri var tale om noen enhetlig lysføring, spilte også dramatiske lyskontraster og modellering med høylys og skygge en større rolle. Tematisk kretser bildene utover i 70-årene fortsatt om menneskelige situasjoner. Men, som R. sa i et intervju ved festspillutstillingen i 1979: "Det er ikke 'utvendige' mennesker, det er sinnbilder av mennesker jeg maler, 'innvendige' mennesker og landskap." Omgivelsene lar seg ikke stedfeste, aller minst til verdensrommet, dit mange har villet forvise de halvt formummede og svevende skikkelsene. I bilder som Uvanlig utpost (1978, Riksgalleriet), Ved en grense (1978) eller Avreise i november (1978, Nasjonalgalleriet) dreier det seg ikke om romfart, men om følelser og tilstander som oppleves som meget nærværende og kjente. I sine pansrede forsøk på forsvar både mot truende, ytre krefter og indre oppløsning er skikkelsene identifikasjonsobjekter for vår egen angst og følelse av fremmedhet overfor en stadig mer teknisk behersket natur, som i Endelig bearbeidet landskap (1978) og I kulturlandskap (1979). Isolasjon og ensomhet preger de fleste av figurene, kanskje mest der de søker Felles trøst (1980–81, Stavanger Kunstforenings Faste Galleri) eller med håpløst ironiske gester forsøker å nærme seg hverandre, f.eks. Unnsetning (1981), Hjelper (1982, Trøndelag Kunstgalleri). R.s bilder blir aldri entydige påstander om verden. Det essensielle ved dem er deres åpenhet og deres søken mot erkjennelse. Bildene bærer med seg en umiddelbarhet som tar vare på følelsen av levende realitet. Denne åpne umiddelbarheten preger også selve arbeidsprosessen. R. oppsøker bevisst tilfeldigheter under arbeidet og utnytter dem metodisk. Den praktisk maleriske erfaring som styrer prosessen mot orden, harmoni og skjønnhet, får aldri bli fullstendig dominerende. Nettopp ved å la motsetningene i den maleriske prosessen stå fram i bildene, blir viljen til form og orden, som stadig trues med å undergraves av angsten for oppløsning og kaos, sinnbilder for menneskelige situasjoner.