2,2,2-trifluorethanol

2,2,2-trifluorethanol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2,2,2-trifluorethanol
Algemeen
Molecuulformule	C2H3F3O
IUPAC-naam	2,2,2-trifluorethanol
Molmassa	100,04 g/mol
SMILES	OCC(F)(F)F
CAS-nummer	75-89-8
PubChem	6409
Wikidata	Q2474643
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H301 - H312 - H315 - H318 - H331 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
Hygroscopisch?	ja
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,393 g/cm³
Smeltpunt	−45,0 °C
Kookpunt	78,0 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2,2,2-trifluoroethanol is de organische verbinding met de formule CF₃CH₂OH. De naam van de verbinding wordt vaak afgekort tot TFE, terwijl soms ook de naam trifluorethylalcohol wordt gebruikt. Deze kleurloze, goed met water mengbare vloeistof heeft een geur die sterkt lijkt op die van ethanol. Ten gevolge van de hoge elektronegativiteit van de trifluormethylgroep, is deze verbinding, vergeleken met ethanol, een veel sterker zuur. Dit blijkt onder andere uit de stabiliteit van complexen van TFE met heterocyclische verbindingen als THF of pyridine. Er wordt een sterke waterstofbrug gevormd.

Synthese

Trifluoroethanol wordt op industriële schaal bereid via hydrogenering van (derivaten van) trifluorazijnzuur, zoals esters, of het zuurchloride.^[1]

Het kan ook verkregen worden door hydrolyse van verbindingen met de algemene formule: CF₃−CHOH−OR (waarbij R staat voor waterstof of een alkylgroep met 1 tot 8 koolstofatomen), in aanwezigheid van een palladiumhoudende katalysator op actieve kool. Als co-katalysator voor deze omzetting worden alifatische amines, zoals tri-ethylamine gebruikt.

Toepassingen

Trifluorethanol wordt in de organische chemie als oplosmiddel gebruikt.^[2]^[3] De oxidatie van zwavelverbindingen met waterstofperoxide verlopen makkelijk in TFE.^[4]

TFE wordt in de biologie gebruikt als co-solvens in studies naar eiwitopvouwing met behulp van NMR-spectroscopie: zowel peptiden als proteïnen lossen er goed in op. Afhankelijk van de concentratie heeft TFE grote invloed op de drie-dimensionale structuur van proteïnes.

In de industrie wordt TFE toegepast als oplosmiddel in de synthese van nylon en medicijnen.

Reacties

De oxidatie van trifluorethanol geeft trifluorethanal of trifluorazijnzuur. Daarnaast wordt TFE gebruikt als bron voor de trifluormethylgroep in verschillende chemische reacties (Still-Gennari variant van de HWE reactie).

2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyethaan, wordt onder de naam Fluromar als medicijn gebruikt. Het speciale aan dit medicijn is dat het via inademing toegediend kan worden. De verbinding is een vinylether van TFE en wordt bereid in een reactie tussen TFE en acetyleen.^[1]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
↑ Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. (2004). Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction (Review). Synlett (1): 18–29. DOI: 10.1055/s-2003-44973.
↑ Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin (2007). Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis (Review). Synthesis 2007: 2925–2943. DOI: 10.1055/s-2007-983902.
↑ Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué, Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide, 2003, volume 80, p. 184

[Gunt-1] Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.

[2] Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. (2004). Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction (Review). Synlett (1): 18–29. DOI: 10.1055/s-2003-44973.

[3] Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin (2007). Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis (Review). Synthesis 2007: 2925–2943. DOI: 10.1055/s-2007-983902.

[4] Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué, Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide, 2003, volume 80, p. 184

[1]

[2]

[3]

[4]