4,6-dinitro-o-cresol

4,6-dinitro-o-cresol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4,6-dinitro-o-cresol
Algemeen
Molecuulformule	C7H6N2O5
IUPAC-naam	2-methyl-4,6-dinitrofenol
Andere namen	DNOC, 2,4-dinitro-ortho-cresol, dinitrocresol
Molmassa	198,13294 g/mol
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C7H6N2O5/c1-4-2-5(8(11)12)3-6(7(4)10)9(13)14/h2-3,10H,1H3
CAS-nummer	534-52-1
EG-nummer	208-601-1
PubChem	10800
Wikidata	Q209437
Beschrijving	Gele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H315 - H317 - H318 - H330 - H341 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer	609-020-00-X
VN-nummer	1598
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 7 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	1,58 g/cm³
Smeltpunt	87,5 °C
Kookpunt	312 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	340 °C
Dampdruk	(bij 25°C) 0,016 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 6,94 g/L
Matig oplosbaar in	water
log(Pow)	2,56
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur	triklien
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 4,31
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

4,6-dinitro-o-cresol of DNOC (afkorting van dinitro-ortho-cresol) is een extreem toxische organische nitroverbinding met als brutoformule C₇H₆N₂O₅. De stof komt voor als reukloze gele kristallen, die matig oplosbaar zijn in water.

Toepassingen

4,6-dinitro-o-cresol werd sedert het eind van de jaren '60 van de 19e eeuw gebruikt voor het verven van textiel. De Münchense professor Wilhelm von Miller ontdekte dat de verbinding gebruikt kon worden voor de plantenbescherming. Antinonnin, met het kaliumzout van 4,6-dinitro-o-cresol, was het eerste industrieel vervaardigd organische insecticide. Het werd in 1892 op de markt gebracht door de Farbenfabriken Friedr. Bayer & Co. in Elberfeld. 4,6-dinitro-o-cresol werd gebruikt als werkzame stof in insecticiden, fungiciden, herbiciden en ontbladeringsmiddelen. Andere handelsnamen van commerciële producten waren Detal, Dinitrol, Elgetol, Lipan, Selinon en Effusan. Vanwege de hoge toxiciteit staat 4,6-dinitro-o-cresol sedert februari 1999 vermeld op de lijst van door de Europese Unie verboden pesticiden.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert hevig met sterk oxiderende stoffen.

De stof is corrosief voor de ogen en irriterend voor de huid. Na contact met de huid kan er een gele verkleuring optreden. DNOC kan effecten hebben op de snelheid van het metabolisme. Blootstelling aan een te hoge dosis (vanaf 0,2 mg/m³) kan de dood veroorzaken. De stof kan ook via de huid snel worden opgenomen.

4,6-dinitro-o-cresol versnelt de oxidatieve stofwisseling en zorgt daarbij voor een te hoge warmteontwikkeling in het lichaam.

Externe links

•  4,6-dinitro-o-cresol - International Chemical Safety Card
• (en) Data-sheet van 4,6-dinitro-o-cresol

Bronnen, noten en/of referenties