4-nitrotolueen

4-nitrotolueen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-nitrotolueen
Algemeen
Molecuul­formule	C7H7NO2
IUPAC-naam	4-nitrotolueen
Andere namen	1-methyl-4-nitrobenzeen, p-methylnitrobenzeen, p-nitrotolueen, PNT
Molmassa	137,14 g/mol
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C7H7NO2/c1-6-2-4- 7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3
CAS-nummer	99-99-0
EG-nummer	202-808-0
PubChem	7473
Wikidata	Q2048380
Beschrijving	Kleurloze tot gele kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H331 - H373 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311
Opslag	Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten.
EG-Index-nummer	609-006-00-3
VN-nummer	1664
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde	5 ppm 28 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos-geel
Dichtheid	1,29 g/cm³
Smeltpunt	52-54 °C
Kookpunt	238 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 103 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	450 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 16 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,35 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, benzeen, ethanol, ether, chloroform
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	2,41
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

4-nitrotolueen of p-nitrotolueen is een organische verbinding met als brutoformule C₇H₇NO₂. De stof komt voor als kleurloze tot gele kristallen met kenmerkende geur, die quasi-onoplosbaar zijn in water. Ze lost wel goed op in aceton, benzeen, ethanol, ether en chloroform.

Het is een van de drie isomeren van nitrotolueen; de andere twee zijn 2-nitrotolueen of o-nitrotolueen en 3-nitrotolueen of m-nitrotolueen.

Synthese

De aromatische nitrering van tolueen met salpeterzuur in een mengsel met zwavelzuur levert een mengsel op van de drie nitrotolueenisomeren, dat voor ca. 60-65% uit 2- of ortho-nitrotolueen en 30-35% uit 4- of para-nitrotolueen bestaat en slechts voor ca. 5% uit 3- of meta-nitrotolueen:

De isomeren kunnen van elkaar gescheiden worden door kristallisatie, omdat de smeltpunten vrij ver uit elkaar liggen. Een andere scheidingsmogelijkheid is de selectieve adsorptie op een geschikte zeoliet. Risico voor de vorming van 2,4-dinitrotolueen is er onder deze reactieomstandigheden nauwelijks. Daarvoor is rokend zwavelzuur nodig.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige dampen van stikstofoxiden. Ze reageert hevig met sterk oxiderende stoffen of zwavelzuur, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. 4-nitrotolueen tast sommige kunststoffen, rubber en coatings aan.

De stof is irriterend voor de ogen en de huid. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine.

Bij langdurige of herhaalde blootstelling kunnen er effecten op het bloed, de lever en de testikels optreden.

Externe link

•  4-nitrotolueen - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties