Civeton
| Civeton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van civeton
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C17H30O | |||
| IUPAC-naam | (9Z)-1-cycloheptadec-9-enon | |||
| Andere namen | cis-9-cycloheptadecen-1-on | |||
| Molmassa | 250,42 g/mol | |||
| SMILES | C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
| |||
| CAS-nummer | 74244-64-7 | |||
| PubChem | 5315941 | |||
| Wikidata | Q198354 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 31-32 °C | |||
| Kookpunt | 342 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Civeton is een macrocyclisch keton en een van de oudst bekende parfumingrediënten. Civeton is een stof die de Afrikaanse civetkat afscheidt om haar territorium af te bakenen. Ze heeft een sterke muskusachtige geur; de chemische structuur van civeton lijkt overigens sterk op die van muskon, het belangrijkste bestanddeel van muskus. Beide stoffen zijn cyclische ketonen. Nobelprijswinnaar Lavoslav Ružička bepaalde in 1926 de chemische structuur van civeton.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Tegenwoordig wordt civeton synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de Dieckmann-condensatie van een dialkylester van 9-octadeceen-1,18-dicarbonzuur tot een cyclische β-keto-ester, die daarna via hydrolyse en decarboxylering wordt herleid tot het keton.[1][2] Het uitgangsproduct van deze synthese, oliezuur (cis-9-octadeceenzuur), is een bestanddeel van onder meer palmolie.
- ↑ (en) J. Tsuji & S. Hashiguchi (1980) - Application of olefin metathesis to organic synthesis. Syntheses of civetone and macrolides, Tetrahedron Letters, 21 (31), pp. 2955-2958
- ↑ (en) Y.-M. Choo, K.-E. Ooi & I.-H. Ooi (1994) - Synthesis of civetone from palm oil products[dode link], Journal of the American Oil Chemists' Society, 71, pp. 911-913