Ethylformiaat

Ethylformiaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylformiaat
Algemeen
Molecuulformule	C3H6O2
IUPAC-naam	ethylmethanoaat
Andere namen	mierenzure ethylester, Areginal
Molmassa	74,08 g/mol
SMILES	CCOC=O
InChI	1/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3
CAS-nummer	109-94-4
EG-nummer	203-721-0
PubChem	8025
Wikidata	Q422777
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	607-015-00-7
VN-nummer	1190
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
MAC-waarde	100 ppm 310 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 1850 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,92 g/cm³
Smeltpunt	−81 °C
Kookpunt	52-54 °C
Vlampunt	−20 °C
Dampdruk	(bij 20°C) ca. 26.000 Pa
Oplosbaarheid in water	ca. 88 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, benzeen
log(Pow)	0,23
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ethylformiaat is de ethylester van mierenzuur. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een sterke geur die lijkt op die van arak. Het komt in de natuur voor in sommige planten, waaronder frambozen.

Synthese

Ethylformiaat wordt bereid door reactie van mierenzuur met ethanol, gekatalyseerd door zwavelzuur. Tijdens de reactie wordt water afgesplitst. Dit is een evenwichtsreactie: door toevoegen van een sterk zuur wordt het evenwicht verschoven naar de zijde van de ester.

Toepassingen

Ethylformiaat wordt gebruikt in aroma's voor kunstmatige rum en arak, en in cosmetische producten.

Het wordt (zoals bij gassing) ook gebruikt als biocide, meer bepaald als fungicide voor de conservering van gedroogde voedingswaren, onder meer gedroogd fruit, noten, specerijen, en tabak.

Het is een industrieel oplosmiddel voor onder meer celluloseacetaat en nitrocellulose.

Het is verder een intermediair product bij de synthese van andere organische verbindingen, onder meer geneesmiddelen.

Voorkomen in de Melkweg

Ethylformiaat is aangetroffen in de stofwolk Sagittarius B2 in het centrum van het melkwegstelsel.

Toxicologie en veiligheid

Het is een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof en de damp kan een ontplofbaar mengsel met lucht vormen.

In contact met water ontleedt het tot mierenzuur en ethanol. Dit geeft een irriterend effect op de ogen en de luchtwegen indien men blootgesteld wordt aan dampen van de stof. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

Externe links

•  ethylformiaat - International Chemical Safety Card
• The Good Scents Company
• TOXNET Hazardous Substances Data Bank

Bronnen, noten en/of referenties