Fenylacetyleen
| Fenylacetyleen | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van fenylacetyleen
| |||||
| |||||
Molecuulmodel van fenylacetyleen
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C8H6 | ||||
| IUPAC-naam | fenylacetyleen | ||||
| Andere namen | ethynylbenzeen | ||||
| Molmassa | 102,133 g/mol | ||||
| SMILES | C#Cc1ccccc1
| ||||
| CAS-nummer | 536-74-3 | ||||
| EG-nummer | 208-645-1 | ||||
| Wikidata | Q417321 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H226 - H304 - H315 - H319 - H351 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P281 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 0,93 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | –45 °C | ||||
| Kookpunt | 142-144 °C | ||||
| Brekingsindex | 1,549 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Fenylacetyleen of ethynylbenzeen (C8H6) is een alkyn met een fenylgroep.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd door tweemaal een molecule waterstofbromide uit styreendibromide te onttrekken door gebruik te maken van natriumamide in ammoniak:
De reactie wordt uitgevoerd in vloeibare ammoniak, dat wil zeggen bij een temperatuur van maximaal −33 °C.
Een alternatief, niet alleen in bereidingswijze maar ook in de gebruikte temperatuur, vormt de eliminatie van waterstofbromide uit broomstyreen met behulp van gesmolten kaliumhydroxide (360 °C).
Reacties
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylacetyleen met behulp van een Lindlar-katalysator gehydrogeneerd worden tot styreen.
Onder invloed van kobalt(II)bromide vindt alkyntrimerisatie plaats, waarbij 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen gevormd worden:[1]
Met natriumtetrachloorauraat (NaAuCl4) als katalysator wordt fenylacetyleen gehydrolyseerd tot acetofenon.
Fenylacetyleen kan worden omgezet tot het overeenkomstig koperfenylacetylide, dat middels de Castro-Stephens-koppeling met joodbenzeen in refluxende pyridine wordt omgezet tot difenylacetyleen:
Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati, A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Chemical Communications, 2005, pp. 1474-1475