Isobutylbenzeen
| Isobutylbenzeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van isobutylbenzeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H14 | |||
| IUPAC-naam | 2-methylpropylbenzeen | |||
| Andere namen | 1-fenyl-2-methylpropaan | |||
| Molmassa | 134,22 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)CC1=CC=CC=C1
| |||
| InChI | 1S/C10H14/c1-9(2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9H,8H2,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 538-93-2 | |||
| EG-nummer | 208-706-2 | |||
| PubChem | 10870 | |||
| Wikidata | Q16912105 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,853 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −51,5[1] °C | |||
| Kookpunt | 173 °C | |||
| Vlampunt | 52 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,11 g/L | |||
| log(Pow) | 4,8 | |||
| Brekingsindex | 1,486 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Isobutylbenzeen is een alkylbenzeen, een aromatische verbinding die bestaat uit benzeen met een isobutylgroep als substituent. Het is een van de vier structuurisomeren van butylbenzeen; de andere drie zijn:
De butylbenzenen zijn ontvlambare vloeistoffen.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Isobutylbenzeen kan bereid worden door de alkylering van tolueen met propeen, waarbij de alkylering plaatsvindt aan de methylgroep. De katalysator is natrium of kalium op actieve kool.[2]
Een alternatieve synthese in twee stappen gaat uit van 4-vinylcyclohexeen, dat met isobuteen reageert tot een isobutenylcyclohexeen en etheen in een metathese-reactie. Isobutenylcyclohexeen wordt dan omgezet naar isobutylbenzeen in een dehydro-isomerisatiereactie.[3]
Isobutylbenzeen wordt ook bekomen met de Wolff-Kishner-reductie van isopropylfenylketon.
Toepassing
[bewerken | brontekst bewerken]Isobutylbenzeen is een bouwsteen voor de synthese van andere verbindingen; in het bijzonder is isobutylbenzeen het uitgangsproduct van de pijnstiller ibuprofen. De eerste stap in de synthese van ibuprofen is de acetylering van isobutylbenzeen tot 4-isobutylacetofenon, waarvoor men de Friedel-Craftsacylering met acetylchloride kan toepassen.
- ↑ IUCLID Datasheet[dode link]
- ↑ U.S. Patent 2995610, "Isobutylbenzene preparation" van 8 augustus 1961 aan Standard Oil Co. Gearchiveerd op 24 juni 2016.
- ↑ Europees octrooi EP0196165B1, "Process for the production of isobutylbenzenes" van 4 mei 1988 aan BP Chemicals Ltd. Gearchiveerd op 23 juni 2016.