Tetrafenolethaan

Tetrafenolethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenolethaan
Algemeen
Molecuul­formule	C26H22O4
IUPAC-naam	4-[1,2,2-tris(4-hydroxyfenyl)ethyl]fenol
Andere namen	1,1,2,2-ethaantetra-p-fenol, ethaandiylideentetrakisfenol
Molmassa	398,45 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)O)C(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O)O
CAS-nummer	7727-33-5
EG-nummer	231-782-3
PubChem	82180
Wikidata	Q1923216
Beschrijving	Witachtig poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318 – H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 – P280 – P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetrafenolethaan is een organische verbinding afgeleid van ethaan waarbij elk koolstofatoom verbonden is met twee fenolgroepen. De hydroxylgroepen staan meestal op de parapositie, maar andere schikkingen zijn ook mogelijk. De zuivere stof komt voor als een witachtig poeder.

Synthese

Tetrafenolethaan wordt geproduceerd door de condensatiereactie van glyoxaal met fenol. De katalysator is een zuur (zoutzuur of oxaalzuur) of een kationische ionenwisselaar.

Toepassing

Tetrafenolethaan en andere tetrafenolverbindingen zijn uitgangsmateriaal voor de productie van epoxyharsen voor coatings en elektronische applicaties, zoals het verzegelen van de omhulsels van geïntegreerde schakelingen (DIP, QFP, leds en CCD). Die epoxyharsen worden bekomen door de reactie van tetrafenolethaan met epichloorhydrine waarmee de OH-groepen worden omgezet in OG-groepen (met G = een glycidylgroep) die met elkaar kunnen reageren en zo langere ketens vormen. De harsen kunnen daarna vernet worden met een curing agent, zoals een amine, amide, carbonzuuranhydride of fenol.

Bronnen, noten en/of referenties