Methandrostenolon

Methandrostenolon
	Systematisk (IUPAC)-navn
	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
	Identifikatorer
CAS-nummer	72-63-9
ATC-nummer	D11AE01, A14AA03
PubChem	6300
DrugBank	DB13586
ChemSpider	6061
	Kjemiske data
Formel	C₂₀H₂₈O₂
Molmasse	300,209 g/mol
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2(C)O)CCC4=CC(=O)C=CC34C

Methandrostenolon (også kjent som Dianabol, Dbol eller «russere»^{[trenger referanse]}) er et anabolt androgent steroid i tablettform. Methandrostenolon ble utviklet som det første anabole steroidet i USA av legemiddelprodusenten Ciba på 1950-tallet, som et svar på sovjetiske utøveres systematiske bruk av testosteron. Methandrostenolon er et redusert testosteron som er C17-alfa-alkylert for å overleve levermetabolisme ved oralt inntak, noe som også gjør det giftig for leveren.^[1]

Som et redusert testosteron skulle Methandrostenolon i teorien hatt mindre androgenbinding enn testosteron, men ettersom det er C17-alfa-alkylert holdes det lengre i blodbanen enn testosteron gjør etter frigjørelse fra esteret, hvilket gir det mer tid til å binde til reseptorene. Resultatet er et veldig anabolt og veldig androgent AAS.

Methandrostenolon aromatiserer bare til østrogen om lag 40 % så mye som testosteron gjør,^[2] men det gir allikevel mer vannretensjon intramuskulært og under huden for de med anlegg for det. Fordi molekylet er lenge i blodbanen får også østrogenet lengre tid til å binde til østrogenreseptorene, hvilket kan forklare den ekstra vannretensjonen til tross for at Methandrostenolon gir mindre totalt østrogen enn testosteron. Gynekomasti er en potensiell bivirkning av de forhøyede østrogennivåene, men det kan forhindres ved bruk av aromatasehemmere (AI) eller selektive østrogenreseptor modulatorer (SERM).

Methandrostenolon er et veldig effektivt AAS. Vekta vil øke fort, mye pga. intramuskulær vannretensjon, og styrken og muskelmassen vil også gå opp fort. Potensielle bivirkninger inkluderer forverret blodfettprofil, forhøyede leverenzymer, økt blodtrykk, kviser, vannretensjon og gynekomasti.^[3] Ettersom Methandrostenolon er høyandrogent vil damer oppleve virilisering ved bruk.

Referanser

Autoritetsdata

[1] Farmakol Toksikol. 1980 Sep-Oct;43(5):597-601. Effect of methandrostenolone on liver morphology and enzymatic activity.

[2] Brain Res. 1998 May 11;792(2):271-6.The effect of anabolic-androgenic steroids on aromatase activity and androgen receptor binding in the rat preoptic area.

[3] Br J Sports Med. 1975 July; 9(2): 78–81. A double-blind crossover trial of methandienone (Dianabol, CIBA) in moderate dosage on highly trained experienced athletes.

[1]

[2]

[3]