OSをアップしてもASPの互換性は大丈夫なのか...

NTのサポートですが、「Microsoft is continuing to provide security updates to all our customers free of charge. 」というようにセキュリティに関しては、現在は期限なしでアップデートが続くようです。ASP自体を大きく変化させるような計画がなかったり、製品自体に不具合がなければ、まだまだゆっくりとアップデート計画を練ってもいいかもしれませんね。 詳しくは、以下のURLを見てください。（ちなみにページの前半は販売中止の話ですからあまり関係ありません。） サーバー環境のアップデートは思わぬところで、互換性の問題が出てくること がありますから、ためしに新たな環境を作って長時間テストするのが もっとも良いと思います。アップデートのテストだけで1年以上かけているところも珍しくないようですよ。 http://www.microsoft.com/ntserver/ProductInfo/Availability/Retiring.asp