OSとプリンターがわかったので調べて見ましたが、先の回答者様の通り、ドライバーが10/11に更新され、 Ver.16.20.0.0　サポート OS に macOS Mojave (10.14) を追加しました と記載されています。 今まではサポート対象外OSであったのだろうと推測されます。ドライバの更新がまだでしたらアインインストール後更新してみてください。 プリンター側の ［自動両面印刷］ の設定方法 (Mac OS X)のサポートページ 「https://cweb.canon.jp/pls/webcc/WC_SHOW_CONTENTS.EdtDsp?i_tx_qasearch_url=//search5.canon.jp/ja_all/search.x%3Fq%3D%25E4%25B8%25A1%25E9%259D%25A2%25E5%258D%25B0%25E5%2588%25B7%26ie%3Dutf8%26pid%3Dd1xAkr620ASLkpFrHvPAfQ..%26qid%3DvI6Y0oE27ik.%26page%3D1%26i_cd_pr_catg%3D3%26i_cd_pr%3D%26qa_search_category%3D%26i_cd_transition%3D1&i_cd_pr_catg=003&i_tx_contents_dir=/e-support/faq/answer/inkjetprinter/&i_tx_contents_file=25700-1.html&i_fl_edit=1&i_tx_search_pr_name=&i_cl_form=01&i_cd_qasearch=Q000025700&i_tx_keyword=%97%BC%96%CA%88%F3%8D%FC&i_cd_pr=&i_cd_transition=1」 非常に長いですが「」内全てです。途中で青から黒になってリンク切れしていたり、改行されたように見えますが、「」内全てコピーしてペーストしていただくと該当ページですのでご注意ください。 両面印刷の設定方法ですので、この設定になっていなければ両面ではないです。確認済みとの事ですが念のため。 アドビはわかりましたが具体的なソフトはわからなのでAdobe Acrobat DCの両面印刷の設定方法を載せます。これの逆の設定であれば両面印刷の設定でない事になります。 「https://helpx.adobe.com/jp/acrobat/kb/cq08051340.html#BMacOSで両面印刷を行う方法」 「」内全て参考URLですのでお間違えなく。htmlまででも同じですけど一応。 こちらも念のために書いております。 当方の考えられる範囲の処置は提示させていただきました。 ご参考になれば幸いです。