Likopen
Likopen, E160d – organiczny związek chemiczny z grupy karotenów, węglowodór nienasycony o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów występujących u roślin i zwierząt. Ma silne właściwości przeciwutleniające[3].
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C40H56 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
536,87 g/mol | ||||||||||||
| Wygląd |
ciemnoczerwone ciało stałe | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
W odróżnieniu od β-karotenu po wchłonięciu w jelicie nie ulega przekształceniu do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy).[potrzebny przypis]
Występowanie
edytuj| Surowiec | mg w jednostce objętości |
|---|---|
| Pasta pomidorowa | 75 na 237 ml (cup) |
| Sok pomidorowy | 22 na na 237 ml (cup) |
| Pomidory | 4,6 na na 237 ml (cup) |
| Keczup | 2,5 na łyżkę stołową |
| Grejpfrut różowy | 3,4 w całym owocu |
| Fasola z puszki | 1,3 na na 237 ml (cup) |
Likopen występuje obficie w rokitniku[5], pomidorach, przepękli indochińskiej, gujawie, melonach[6][niewiarygodne źródło?] oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity, owoce dzikiej róży)[7].
Ze względu na wysoką odporność podczas obróbki cieplnej, oraz dobrą rozpuszczalność w tłuszczach, jest łatwo przyswajalnym karotenoidem[8].
Likopen występuje w owocach i warzywach głównie w formie all-trans-izomerów[4][9], dopiero po obróbce termicznej uzyskuje formę cis-izomerów[9], które to izomery są lepiej bioprzyswajalne[10]. Stosuje się w tym celu proces izomeryzacji.
Otrzymywanie
edytujNa skalę przemysłową likopen jest ekstrahowany z pomidorów[7][11] i czerwonych grejpfrutów[11].
Działanie zdrowotne
edytujLikopenowi przypisywane jest skutecznie oddziaływanie na procesy nowotworzenia, jednak mechanizm tego zjawiska nie został do końca poznany. Sądzi się, że powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych, podobnie jak ma to miejsce w przypadku innych karotenoidów. Produkty zawierające likopen są polecane mężczyznom będącym w grupie ryzyka wystąpienia raka prostaty lub już walczącym z tą chorobą[12] (likopen w największym stopniu kumuluje się w komórkach prostaty)[8]. Spożywaniu produktów bogatych w likopen przypisywane jest obniżanie ryzyka ostrego zawału mięśnia sercowego, wystąpienia choroby wieńcowej i ryzyka zgonu z powodu choroby wieńcowej[12].
U szczurów poddanych leczeniu cyklosporyną A likopen zmniejszał toksyczny wpływ cyklosporyny A na jądra i właściwości nasienia (spermy), co tłumaczy się jego działaniem przeciwutleniającym[13].
Zastosowanie
edytujLikopen znajduje zastosowanie jako barwnik w przemyśle spożywczym. Barwi się nim np.: batoniki odżywcze, zupy, jogurty, napoje gazowane oraz produkty żelujące[11].
Przypisy
edytuj- ↑ Lycopene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-17] (ang.).
- ↑ Lycopene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 20 kwietnia 2022, numer katalogowy: L9879 [dostęp 2022-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Lycopene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB11231 [dostęp 2022-06-17] (ang.).
- ↑ a b α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin, [w:] Oregon State University [online] [dostęp 2024-08-03] [zarchiwizowane z adresu 2017-05-21].
- ↑ Karolina Ulanowska, Bartosz Skalski, Beata Olas, Rokitnik zwyczajny (Hippophae rhamnoides L.) jako źródło związków o aktywności przeciwnowotworowej, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 72, 2018, s. 244, DOI: 10.5604/01.3001.0011.7481.
- ↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2017-11-24].
- ↑ a b E150d: Likopen, [w:] Food-Info.net [online] [dostęp 2011-03-08].
- ↑ a b Natalia Siepko, Iwona Chwastowska-Siwiecka, Jacek Kondratowicz, Properties of lycopene and utilizing it to produce functional foods, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 6 (103), 2015, s. 20–32, DOI: 10.15193/zntj/2015/103/084 (ang.).
- ↑ a b Conformational potential energy surfaces of a Lycopene model, [w:] Elsevier / ScienceDirect [online] [dostęp 2024-08-07].
- ↑ How Do Nutritional and Hormonal Status Modify the Bioavailability, Uptake, and Distribution of Different Isomers of Lycopene?, [w:] Elsevier / ScienceDirect [online] [dostęp 2024-08-07].
- ↑ a b c Bill Statham, E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, ISBN 978-83-7243-529-3.
- ↑ a b Tomasz Czernecki, Od pomidorów lepszy jest sok pomidorowy i Gac, „Journal of NutriLife”, 8, 2012, ISSN 2300-8938.
- ↑ Gaffari Türk, Ahmet Ateşşahin, Mustafa Sönmez, Abdurrauf Yüce, Ali Osman Çeribaşi. Lycopene protects against cyclosporine A-induced testicular toxicity in rats. Theriogenology. Volume 67, Issue 4, 2007, Pages 778-785, ISSN 0093-691X, https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17123593/, https://doi.org/10.1016/j.theriogenology.2006.10.013.