Pentamidyna

Pentamidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-4′-(pentametylenodioksy)-bis(benzoamidyna)
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. pentamidinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H24N4O2
Masa molowa	340,42 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	100-33-4
PubChem	4735
DrugBank	DB00738
SMILES
	C1=CC(=CC=C1C(=N)N)OCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=N)N
InChI
	InChI=1S/C19H24N4O2/c20-18(21)14-4-8-16(9-5-14)24-12-2-1-3-13-25-17-10-6-15(7-11-17)19(22)23/h4-11H,1-3,12-13H2,(H3,20,21)(H3,22,23)
	InChIKey
	XDRYMKDFEDOLFX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	29,2 mg/l
Temperatura topnienia	186 °C
logP	4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-06]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; izetionian pentamidyny
Uwaga
Zwroty H	H315, H317, H319, H335
Zwroty P	P280, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; izetionian pentamidyny	0 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CX01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	9,4 h (i.im.); 6,2 h (i.v.)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowa, dożylna, wziewna
	Multimedia w Wikimedia Commons

Pentamidyna (łac. pentamidinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, działający przeciwko pierwotniakom z gatunków Trypanosoma gambiense i Trypanosoma rhodesiense i z rodzaju Leishmania oraz grzyby z gatunku Pneumocystis jiroveci (dawniej uznawane za pierwotniaki z gatunku Pneumocystis carinii).

Mechanizm działania

Mechanizm działania pentamidyny nie jest dokładnie poznany, prawdopodobnie wpływa na przemiany kwasu deoksyrybonukleinowego i kwasu foliowego oraz syntezę kwasu rybonukleinowego i białek^[6]^[7]. Okres półtrwania leku w osoczu krwi po podaniu domięśniowym wynosi 9,4 h, po dożylnym 6,2 h, natomiast po podaniu wziewnym wynosi 10–30 dni w płynie oskrzelowo-pęcherzykowym^[6].

Zastosowanie

pneumocystoza^[7],
leiszmanioza skórna^[7],
śpiączka afrykańska spowodowana przez świdrowica gambijskiego^[7],
zapobieganie pneumocystozy u pacjentów zakażonych ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV), którzy przebyli pneumocystodozę^[7] lub mają w krwi obwodowej liczbę limfocytów CD4⁺ < 200/mm³^[1]

Pentamidyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[8].

Pentamidyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[9].

Działania niepożądane

Pentamidyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: ostra niewydolność nerek, krwiomocz oraz odczyny w miejscu podania o różnym nasileniu, natomiast u ponad 1% pacjentów występują leukopenia, małopłytkowość, niedokrwistość, azotemia, zaburzenia poziomu glukozy oraz elektrolitów w osoczu krwi, omdlenie, zawroty głowy, niedociśnienie, zaczerwienienie twarzy, nudności, wymioty, zaburzenia smaku, wysypka oraz zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych^[7].

Pentamidyna do inhalacji może powodować u ponad 10% pacjentów: kaszel i skurcz oskrzeli, natomiast częstość występowania pozostałych działań ubocznych w przewlekłym jej podawaniu nie jest znana^[1].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c APP Pharmaceuticals LLC: NebuPent (pentamidine isethionate) Summary of Product Characteristics. Agencja Żywności i Leków, 2010. [dostęp 2018-06-06].
↑ ^a ^b Pentamidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00738 (ang.).
↑ Pentamidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4735 (ang.).
↑ Pentamidyna (nr 1504900) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Pentamidine (Injection Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-06]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 670–671. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Aventis Pharma Limited: Pentacarinat 300mg Powder for Solution for Injection/Infusion Summary of Product Characteristics. Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2014. [dostęp 2018-06-06]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-07-08)]. (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-06-06]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-06].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[NebuPent-1] APP Pharmaceuticals LLC: NebuPent (pentamidine isethionate) Summary of Product Characteristics. Agencja Żywności i Leków, 2010. [dostęp 2018-06-06].

[DB-2] Pentamidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00738 (ang.).

[PubChem-3] Pentamidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4735 (ang.).

[SA-US-4] Pentamidyna (nr 1504900) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Mayo-5] Pentamidine (Injection Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-06]. (ang.).

[Podlewski-6] Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 670–671. ISBN 978-83-60135-95-2.

[Pentacarinat-7] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Aventis Pharma Limited: Pentacarinat 300mg Powder for Solution for Injection/Infusion Summary of Product Characteristics. Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2014. [dostęp 2018-06-06]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-07-08)]. (ang.).

[WHO-8] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-06-06]. (ang.).

[Wykaz_2018-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-06].

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]