Pirofosforan tetraetylu
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C8H20O7P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
290,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna do bursztynowej ciecz o owocowym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pirofosforan tetraetylu, TEPP (od ang. tetraethyl pyrophosphate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów tlenowych kwasów fosforu, pochodna kwasu pirofosforowego. Został otrzymany około roku 1850 w laboratorium Adolfa Wurtza przez Rosjanina Wladimira Mosznina i opisany przez innego współpracownika Wurtza, Philippe’a de Clermonta[4]. Stosowany jest jako insektycyd (znany jako Tetron i Nifos).
Można go otrzymać w reakcji 2 ekwiwalentów chlorofosforanu dietylu z 1 ekwiwalentem wody w obecności pirydyny lub innej zasady reagującej z wydzielającym się chlorowodorem. Chlorowodór można też usuwać za pomocą zmniejszonego ciśnienia, jednak wydajność jest wówczas mniejsza[5]:
Pirofosforan tetraetylu jest bezbarwną, higroskopijną, wysokowrzącą cieczą o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w wodzie i związkach organicznych. W podwyższonych temperaturach rozkłada się. Hydrolizuje w roztworze wodnym z utworzeniem nietoksycznego fosforanu dietylu (EtO)2PO2H; półokres hydrolizy w 25 °C wynosi ok. 7 godzin[5].
Jako inhibitor acetylocholinoesterazy wykazuje bardzo silne działanie toksyczne na ludzi i zwierzęta[6]. Dawka śmiertelna dla szczurów (po podaniu drogą pokarmową) wynosi 0,5 mg/kg[1].
Nad metodami otrzymywania TEPP pracował profesor Politechniki Warszawskiej, Tadeusz Miłobędzki.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d e f TEPP, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32770 (niem. • ang.).
- ↑ Tetraethyl pyrophosphate. (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.
- ↑ a b Pirofosforan tetraetylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ Petroianu, G. A. The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli?. „Die Pharmazie – An International Journal of Pharmaceutical Sciences”. 64 (4), s. 269–275, 2009. DOI: 10.1691/ph.2009.8244.
- ↑ a b A.D.F. Toy. The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates. „Journal of the American Chemical Society”. 70 (11), s. 3882, 1948. DOI: 10.1021/ja01191a104.
- ↑ Hazleton, L. W. Pesticide Toxicity, Review of Current Knowledge of Toxicity of Cholinesterase Inhibitor Insecticides. „Journal of Agricultural and Food Chemistry”. 3 (4), s. 312–319, 1955. DOI: 10.1021/jf60050a001.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- 1000 słów o chemii i broni chemicznej, Zygfryd Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683.