Tazobaktam

Tazobaktam
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,3S,5R)-3-metylo-4,4,7-triokso-3-(triazol-1-ilometylo)-4λ6-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	łac. tazobactamum (INN)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12N4O5S
Masa molowa	300,29 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	89786-04-9
PubChem	123630
DrugBank	DB01606
SMILES
	CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)CN3C=CN=N3
InChI
	InChI=1S/C10H12N4O5S/c1-10(5-13-3-2-11-12-13)8(9(16)17)14-6(15)4-7(14)20(10,18)19/h2-3,7-8H,4-5H2,1H3,(H,16,17)/t7-,8+,10+/m1/s1
	InChIKey
	LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N
Niebezpieczeństwa
Dawka śmiertelna	LD50 >5 g/kg (szczur, doustnie)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CG02; J01 CR05
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tazobaktam – organiczny związek chemiczny, związek syntetyczny, sulfon pochodny kwasu penicylanowego, mający strukturę antybiotyku β-laktamowego^[2]. Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-Laktamazy.

Obecnie stosuje się połączenia tazobaktamu z piperacyliną (Tazocin).

Mechanizm działania

Tazobaktam łączy się z miejscem aktywnym β-laktamaz, w ten sposób uniemożliwia jego interakcję z antybiotykiem. Wiązanie takie jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też tazobaktam jest uważany za inhibitor nieodwracalny^[3].

Zakres działania

Tazobaktam, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II według klasyfikacji Karen Bush. Nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę^[2]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie^[4].

Tazobaktam ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii^[2].

Zobacz też

Inne inhibitory β-laktamaz:

Przypisy

↑ Tazobactam, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3.
↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4.
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[chemidplus-1] Tazobactam, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).

[Dzierżanowska-2] Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3.

[Kostowski-3] Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4.

[Mutschler-4] Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0.

[1]

[2]

[3]

[4]