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    Aula 02 - Terpenoides e Esteroides

    Enviado por

    Roberta Cordeiro
    O documento discute terpenóides e esteróides, incluindo sua estrutura e biossíntese. É destacado que terpenóides derivam do acetato via mevalonato e possuem número de átomos de carbono múltiplo de 5. Esteroides incluem colesterol, ácidos biliares, hormônios e vitamina D, que são derivados do colesterol. Óleos essenciais são misturas voláteis de monoterpenóides e sesquiterpenóides encontrados em plantas.

    Direitos autorais:

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    Aula 02 - Terpenoides e Esteroides

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    Roberta Cordeiro
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    O documento discute terpenóides e esteróides, incluindo sua estrutura e biossíntese. É destacado que terpenóides derivam do acetato via mevalonato e possuem número de átomos de carbono múltiplo de 5. Esteroides incluem colesterol, ácidos biliares, hormônios e vitamina D, que são derivados do colesterol. Óleos essenciais são misturas voláteis de monoterpenóides e sesquiterpenóides encontrados em plantas.

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    de 29

    Universidade Federal de Pernambuco Centro de Cincias Biolgicas Departamento de Antibiticos

    Terpenoides e Esteroides
    Prof. Rafael Matos Ximenes
    2012

    Terpenoides e Esteroides

    -Vetiveno -Sitosterol cido Betulnico

    Timol

    cido Coplico

    Colesterol

    Terpenoides e Esteroides
    Originalmente tiveram a estrutura relacionada ao isopreno:

    Isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

    So derivados do acetato via mevalonato

    Derivados do Acetato
    Derivados do mevalonato
    Acetil-CoA Acetoacetil-CoA

    3-hidrxi-3-metilglutaril-CoA

    Mevalonato

    Dimetilalil-PPi

    Isopentil-PPi

    Biossntese
    Geranil-PPi Monoterpenos

    Sesquiterpenos Farnesil-PPi Esqualeno Esterides Geranilgeranil-PPi Diterpenos Triterpenos

    Terpenoides
    1. O nmero de tomos de carbono mltiplo de 5: C5 C10 C15 C20 C25 C30 C35 C40

    2. C5 unidade isoprnica; 3. Eles podem ser saturados ou insaturados; 4. Alguns contm tomos de oxignio, formando funes qumicas como lcool, cetona e aldedo; 5. So os principais constituintes dos leos essenciais

    Classificao

    Timol

    -Vetiveno cido Betulnico

    -Caroteno cido Coplico

    Classificao dos Monoterpenos

    Terpenoides

    Timol

    -Vetiveno cido Betulnico

    -Caroteno cido Coplico

    leos Essenciais
    Os leos essenciais so misturas de compostos volteis aromticos produzidos vegetais superiores (principalmente angiospermas dicotilednias) e exercem as funes diversas, como defesa, atrao de polinizadores, inibio da ao de alguns herbvoros, proteo contra bactrias ou fungos.

    leos Essenciais
    Os componentes majoritrios so os sesquiterpenides e monoterpenides, os quais so altamente volteis e contribuem para a fragrncia ou essncia das plantas que os produzem. Os leos essenciais extrados de plantas aromticas constituem matrias-primas de importncia para as indstrias farmacutica, cosmtica e alimentcia

    Aromaterapia

    Monoterpenos

    Geraniol

    Mentol

    Canfora

    a-pineno

    Sesquiterpenos
    Funcionam como feromnios; Podem ser acclicos ou cclicos;
    Muito usado na industria de perfumes para enfatizar o cheiro dos perfumes. um pesticida natural para caros. Apresenta atividade antifngica. Feromnio para alguns insetos e mamferos.

    Farneseno
    Feromnio de alarme em afdeos (pulges ou piolhos-das-plantas)

    Farnesol

    Diterpenos
    (C20)

    ndios Guaranis Esteviosdeo Stevia rebaudiana

    Triterpenos
    Mais de 4000 estruturas conhecidas; Possuem diversas atividades biolgicas; Freqentemente so encontrados na forma de heterosdeos;

    Tetracclicos

    Pentacclicos

    Tetraterpenos
    Carotenoides
    Antioxidantes Precursores da Vitamina A

    Licopeno

    b-caroteno

    Esteroides
    O ncleo dos esterides apresenta:
    3 anis - ciclohexano 1 anel - ciclopentano Estrutura tetracclica com C19

    ciclopentanoperidrofenantreno So largamente difundidos entre animais e vegetais; Pequenas quantidades mostram atividade biolgica considervel; Pequenas variaes estruturais resultam em grandes diferenas nas suas atividades;

    Sntese dos Esteroides

    Esteroides
    Principais esteroides
    Colesterol Fitoesteroides cidos biliares Hormnios esteroides Vitamina D

    Colesterol
    O colesterol sintetizado por praticamente todos os tecidos dos animais, embora o fgado, intestino, crtex adrenal e tecidos reprodutivos incluindo ovrios, testculos e placenta faam as maiores contribuies ao colesterol corporal. Funciona como um precursor dos cidos biliares, hormnios esterides e vitamina D.

    Colesterol

    Vitamina D
    A vitamina D2 produzida em plantas e leveduras por irradiao do ergosterol com radiao ultravioleta.

    Luz
    Temperatura ambiente Ergosterol Vitamina D2

    A vitamina D2 classificada como um seco-esteride (composto em que ocorreu a abertura de um anel) uma vez que no anel B, entre a ligao do C9 com o C10 ocorreu uma quebra.

    Vitamina D
    Em mamferos produzida pela irradiao do colesterol

    cidos Biliares
    cidos Biliares so os esterides produzidos pelo fgado a partir do colesterol. Clico Desoxiclico Litoclico Quenodesoxiclico

    cidos biliares

    cidos biliares so poderosos agentes emulsificantes que solubilizam as substncias lipdicas . Isso no s ajuda na absoro intestinal dos lpideos e ao das enzimas, como estimula a motilidade intestinal.

    cidos Biliares
    cidos Biliares so os principais produtos de degradao do colesterol. Apresentam 24 tomos de carbono na sua estrutura.

    Colesterol

    cido Desoxiclico

    cido clico

    cido Quenodesoxiclico

    cido litoclico

    Hormnios Esteroides

    Hormnios Esteroides

    Fitoesteroides
    Usados pela industria farmacutica na semisntese de hormnios esteroides; Quando ingeridos na dieta diminuem a absoro do colesterol;

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