Preparação de Um Corante Alaranjado de Metila

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA E DE ALIMENTOS

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I
Preparao do Corante Alaranjado de Metila

Experimento 8
Eziquiel Martins
13 de novembro 2014 Florianpolis SC
SUMRIO
1.
INTRODUO...............................................................3
2.
OBJETIVO......................................................................4
3.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...........................5
4.
RESULTADOS................................................................6
5.
CONCLUSES................................................................8
6.
BIBLIOGRAFIA...............................................................9
1. INTRODUO
Os corantes AZO so de grande importncia para a indstria de roupas, de alimentos, de
tintas, etc. Os corantes AZO possuem a estrutura bsica Ar-N=N-Ar 1, onde Ar e Ar1 representam
compostos aromticos quaisquer. Os corantes AZO recebem este nome devido ao grupo -N=N-,
que conhecido como grupo AZO. Este grupo fornece a cor forte e brilhante do composto. A
cor do composto determinada pela combinao dos grupos aromticos acoplados ao grupo
AZO.
A preparao de um corante AZO comea com o tratamento de uma amina aromtica
com cido nitroso. O resultado disso a formao do on diaznio como intermedirio,
conforme equao abaixo:
Ar-NH2
HNO2
HCI
Ar-N
CI-
2 H2O
O on diaznico (ArNN) deficiente em eltrons e sofre o ataque de grupos

nucleoflicos, nomeadamente, aminas aromticas e fenis. A escolha do grupo nuclefilo o
que confere a cor do corante. Tal reao chamada de acoplamento AZO, e segue a seguinte
reao:
2. OBJETIVO
O objetivo deste experimento a preparao do corante metil orange, mediante reao
de acoplamento azo entre o cido sulfanlico e o N,N-dimetilanilina.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
A preparao do metil orange aconteceu inicialmente em duas etapas. A primeira teve
como objetivo preparar o sal de diaznico do cido sulfanlico e a segundo teve como objetivo
preparar o N,N-dimetilanilina.
Para a preparao do sal de diaznico do cido sulfanlico, iniciou-se com um
erlenmeyer de 125 mL adicionando 0,334 g de carbonato de sdio anidro em 25 mL de gua.
Posteriormente foi adicionado 1,096 g de cido sulfanlico. A soluo foi deixada em banhomaria at a completa dissoluo do material. Desta mistura, resultou-se a formao do sal. Para
a substituio do grupo NH2 pelo grupo N+ N foi adicionado 0,406 g de nitrito de sdio.
Aps, a soluo foi resfriada em banho de gelo por 10 minutos at a temperatura de 10C. Em
seguida, adicionou-se 1,25 mL de cido clordrico. O sal de adiaznio do cido sulfanlico
precipitou-se como um material branco finamente dividido.
Para a preparao do N,N-dimetilanilina, em um bquer de 50 mL, foi adicionado 0,7
mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de cido actico glacial. Esta soluo foi posteriormente
adicionada suspenso resfriada do cido sulfanlico diazotizado.
Em pouco tempo, um precipitado vermelho de heliantena se formou. A heliantina o
cido do metil orange, produto intermedirio, em soluo bsica, a heliantina convertida no
alaranjado de metila (metil orange). Para tal convero, adicionamos 7,5 mL de hidrxido de
sdio 10%. Todo este procedimento foi realizado ainda com a mistura dentro do banho de gelo.
Testamos o pH da soluo com um papel de tornassol, onde encontramos pH de 12.
Aps isso, levamos a soluo bsica ebulio por 10 minutos, para que fosse possvel
dissolver a maioria do metil orange recm formado. Em seguida adicionamos 2,5 g de cloreto de
sdio e deixamos a mistura atingir a temperatura ambiente.
Findado o processo, novamente resfriamos a mistura em banho de gelo e coletamos os
slido por filtrao em funil de Buchner. importante destacar que junto com o nosso corante,
no papel filtro havia a possibilidade da existncia de alguns sais contaminantes. Para dissolvelos, transferimos o precipitado, juntamente com o papel toalha, para um bquer de 125 mL,
contendo 75 mL de gua em ebulio. O objetivo fazer com que os contaminantes se
dissolvam na gua e sejam retirados em uma nova filtrao. O foi isso o que aconteceu. A
mistura foi novamente resfriada e filtrada.
4. RESULTADOS
I. SNTESE
a) Mecanismo de Reao:
b) Por que a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diaznio no posio para do anel?
Explique.
Isso ocorre devido as formas de ressonncia da N,N-dimetilanilina, que
fazem com que as posies orto e para fiquem com cargas negativas, e portanto mais
reativas como nuclefilos. O par de eltrons livre do nitrognio capaz de conjugar
com o sistema aromtico (efeito mesomrico) tornando o grupamento amino um
ativante do anel aromtico (mais rico em eltrons e, portanto mais reativo como
nuclefilo). Atravs das formas de ressonncia possveis do composto, percebe-se que
as posies orto e para so mais reativas quando o composto age como nuclefilo (vide
questo 2). A posio para preferida para o acoplamento com o sal de diaznio porque
as posies orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da proximidade
espacial com os grupos metil da amina.
II. RENDIMENTO
a) Clculo de rendimento de alaranjado de metila:
Ao final do experimento foi obtido 0,947 gramas de alaranjado de metila.
Clculo do rendimento:
1 gc. Sulfanlico (173,19 g/mol) + 0,7 mL N,N-dimetilanilina (121,18g/mol)
(d=0,956 g/cm3)
5,77.10-3 mol 5,53.10-3 mol (reagente limitante)

5,53.10-3 mol Alaranjado demetila (327,334 g/mol) = 1,809g x 99,9% = 1,808g
1,808g - 100%
0,947g --- x
x = 52%
III. TESTE DE Ph
a) Comente os resultados obtidos em relao mudana de cor observada em
diferentes valores de pH. Utilize de estruturas qumicas. Cite exemplos de outros compostos
usados como indicador cido-base.
Com a realizao deste procedimento, alaranjado de metila + soluo de HCl ( soluo
vermelha) e posteriormente soluo de NaOH (soluo amarela), observou-se a mudana de
cor no ponto de viragem adequado, padronizado em pH3,1 soluo vermelha; pH4,4 soluo
amarela, comprovando assim a sntese do produto desejado:
5. CONCLUSES
Com os resultados satisfatrios obtidos nas reaes e no teste de pH, possvel afirmar
que houve a obteno do alaranjado de metila realizado na primeira parte do experimento.
O rendimento calculado considerado bom, tendo em vista que as reaes de
arildiaznio o mtodo mais adequado de formao de derivados do benzeno.
Diante dos resultados, possvel concluir que o objetivo foi alcanado com sucesso.
6. BIBLIOGRAFIA
McMURRY, J., Qumica Orgnica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Traduo da 6Edio
Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL
SOLOMONS, T. W. G. Quimica Orgnica, 7 a edio, Rio de Janeiro: Editora Livros tcnicos e

cientficos, 2001.

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5,77.10-3 mol 5,53.10-3 mol (reagente limitante)

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