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Bioquímica Lipidios

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LIPDIOS

Prof. Joo Jaime Giffoni Leite

Lipdios
Lipdios
Grupo grande e heterogneo de compostos
Denominados

Lipdios
Gorduras
Lpides
Substncias graxas

Alguns lipdeos no formados endogenamente


Componentes indispensveis da alimentao:
cidos graxos essenciais
Vitaminas lipossolveis

Lipdios
Lipdeos
Compostos quimicamente diferentes entre si
Hidrofbicos (baixa solubilidade em gua)
Baixa quantidade de tomos polarizados como O, N, S e P
Solveis em solventes orgnicos

Etanol
Acetona
Clorofrmio
Benzeno

Lipdios
Excees
Monoglicerdeos constitudos por cidos graxos de
baixo peso molecular so mais solveis em gua
do que em solventes orgnicos (Raros)
Compostos
Anfipticos
Apresentam na molcula
Poro polar (hidroflica)
Poro apolar (hidrofbica)

Lipdios
Lipdeos
Substncias resultantes da reao entre o glicerol
e os cidos graxos
steres dos cidos graxos (R-O-CO-R)
Substituio ao grupo -OH por outros grupos

Lipdios

Lipdios
Trs resduos acil de uma molcula de gordura
Diferenciam
Nmero de tomos de carbono
Nmero de duplas ligaes (insaturaes)
Disso resulta em um grande nmero possvel de combinaes
em uma nica molcula de gordura

Diferentes combinaes de cidos


graxos.

Lipdios
Lipdios
Constitudos
Triacilgliceris
98 a 99%
Mais comuns so: cido palmtico, esterico, olico e
linolnico
So constitudos de uma molcula de glicerol e trs
cidos graxos na ligao ster

Mono e diacilgliceris, fosfolipdios, esteris e


vitaminas lipossolveis
1 a 2%

Lipdios - Classificao
Lipdios Simples:
Substncias que produzem cidos graxos e glicerol
quando decompostas
Compreendem:

Monoglicerdeos
Diglicerdeos
Triacilgliceris
leos
Gorduras
Ceras

Lipdios - Classificao
Lipdios Complexos
Substncias que apresentam outros componentes
na molcula, alm de cidos graxos e lcool:

Fosfolipdeos
Glicolipdeos
Lipoprotenas
Etc.

Lipdios - Classificao
Lipdios Precursores e Derivados
Substncias que se produzem na hidrlise ou
decomposio enzimtica dos cidos graxos
saturados e no saturados:

Esteris (colesterol, ergosterol, hormnios esterides)


Vitaminas lipossolveis
Pigmentos
Compostos nitrogenados (colina, serina, esfingosina e
aminoetanol)

Esquema geral dos principais


lipdeos que contm cidos graxos

Lipdios - Classificao
Lipdeos
Divididos:
Hidrolisveis
Unidos por uma ligao ster e podem ser facilmente
separados qumica e enzimaticamente (em presena de gua
e enzimas)

No hidrolisveis
Colesterol, cidos graxos, testosterona e estradiol.

Lipdios - Classificao
Cerdios
steres de cidos graxos e monohidroalccis de alto peso
molecular, ou seja, consistem de cidos graxos de cadeia
longa ligados a alcois de cadeia longa
Propriedades
Alto ponto de fuso
Mais resistentes hidrlise do que os triacilgliceris

Devido:
Grande resistncia desses compostos decomposio
Insolubilidade em gua
Encontradas formando uma camada protetora em plantas (folhas) e
animais (plumagens)
Ceras so amplamente distribudas na natureza, tanto em vegetais
como em animais, porm sempre em pequenas quantidades.

Lipdios - Funo
Funes
Energtica
Oxidao completa dos cidos graxos at CO2 e H2O
nas clulas
Produz grande quantidade de energia (9kcal/g)

Principal forma de armazenamento energtico no


homem (adipcitos)
Altamente metabolizveis, ou seja...
Esto disponveis para o organismo, em quase 100% da
quantidade ingerida

Lipdios - Funo
Funes
Isolante trmico
Hipoderme (formada por tecido adiposo)
Separa a pele do plano muscular e constitui um isolante
trmico de primeira ordem

Componente das membranas biolgicas


Formam entre 40 a 80% do total dos componentes das
membranas celulares
Fosfolipdios
Glicolipdeos
Colesterol

Lipdios - Funo
Funes
Componentes de hormnios
Testosterona
Estrogenios e as progestinas

Facilitam o transporte e absoro


Vitaminas lipossolveis
A, D, E e K

Fotoqumicos lipossolveis
Carotenides
Licopeno

Interessante
Hormnio da vitamina D formado quando os raios ultravioletas do sol
quebram o colesterol na gordura subcutnea para formar colecalciferol
(D3)
Vitamina D sinttica produzida pela irradiao do esteride vegetal, o
ergosterol, para formar ergocalciferol (D2);

Lipdios - Funo
Funes
Facilitam o transporte e absoro
Interessante
Hormnio da vitamina D formado quando os raios
ultravioletas do sol quebram o colesterol na gordura
subcutnea para formar colecalciferol (D3)
Vitamina D sinttica produzida pela irradiao do esteride
vegetal, o ergosterol, para formar ergocalciferol (D2);

Fontes de cidos graxos essenciais


3 (linolnico)
6 (linolico)

Lipdios - Funo
Funes
Aumenta a saciedade e melhora a palatabilidade das
dietas
Outras:

Co-fatores enzimticos
Transportadores de eltrons
Pigmentos que absorvem radiaes luminosas
ncoras hidrofbicas
Agentes emulsificantes
Mensageiros intracelulares
Outros...

cidos Graxos
CIDOS GRAXOS
cidos carboxlicos
Cadeia no ramificada
Podendo ser:
Saturados
Insaturados

Nmero par de tomos de carbono que variam de 4 a 24


tomos de carbono (geralmente)
Plantas e animais superiores
cidos graxos de cadeia longa entre 16 e 18 tomos de carbono

Animais marinhos
cidos graxos com 20 ou +

cidos Graxos
Quanto ao comprimento da cadeira (R):
Livres na natureza
Ligados a outras molculas (Quase sempre...)
Cada espcie individual de plantas e animais faz cidos
graxos de cadeias de comprimento e saturao especficos
para as suas necessidades estruturais e metablicas nicas
Alimentos de origem animal e vegetal diferem na composio
Em geral...
Gordura da manteiga e do leite: 4 a 6 carbonos
leo de coco: 12 a 14 carbonos
Gordura animal: 16 a 20 carbonos

cidos Graxos
Quanto ao comprimento da cadeira (R):
Cadeia curta:
6 carbonos ou menos
TCC (triglicrides de cadeia curta) ou AGCC (cidos graxos de
cadeia curta)

Cadeia mdia:
8 a 12 carbonos
TCM (triglicrides de cadeia mdia) ou AGCM (cidos graxos de
cadeia mdia)

Cadeia longa:
13 at 24 tomos de carbono
TCL (triglicrides de cadeia longa) ou AGCL (cidos graxos de
cadeia longa)

cidos Graxos
Quanto ao grau de saturao:
cido graxo saturado
Todos os locais de ligao no ligados ao carbono esto
saturados com (ligados ao) hidrognio

cidos graxos insaturados


cidos graxos monoinsaturados (MUFA)
Contm apenas 1 (uma) ligao dupla

cidos graxos insaturados (PUFA)


Contm 2 ou mais ligaes duplas

cidos graxos com ligaes duplas so vulnerveis leso


oxidativa
Seres humanos armazenam os gorduras predominantemente
como cidos graxos palmticos e estericos saturados

cidos Graxos

cidos Graxos
cidos graxos saturados
No possuem dupla ligao
Maior concentrao em alimentos de origem animal

Carne bovina
Frango
Porco
Laticnios
Alimentos de origem vegeta
leo coco
leo de palma
Etc...

cidos Graxos
cidos graxos saturados
Em geral...
Slidas e pastosas
Maior for a cadeia e quanto mais saturada

Gorduras saturadas consumidas em excesso so


prejudiciais ao organismo devido seu poder
aterognico
Facilitando aumento do colesterol LDL
Formao de placas de gordura nos vasos sanguneos
Aumento de peso corporal e circunferncia abdominal

Exemplos:
cido palmtico C15H31COOH
cido esterico C17H35COOH

cidos Graxos
cidos graxos insaturados
Possuem dupla ligao
Monoinsaturados (uma nica dupla ligao)
MUFA (mono unsaturated fatty acids)
Fontes:

Abacate
Azeite de oliva
eo de canola
Ressalta-se aqui:
cido olico (9 - C17H33COOH)

cidos Graxos
cidos graxos insaturados
Possuem dupla ligao
Poliinsaturados (duas ou mais duplas ligaes)
PUFA (polyunsaturated fatty acids)
Fontes:

leo de soja
leo de milho
Aafro
Etc...
Ressalta-se aqui:
cido linolico (6 C17H31COOH)
cido linolnico (3 C17H29COOH)

cidos Graxos
Tipos de cidos graxos, energia fornecida por grama e
fontes alimentares.

Adaptado de ISEO: Food Fats and oils, 6 ed. Washington, DC, Institute of Shortening And Edible Oils, 1988.

cidos Graxos
cidos graxos comuns presentes nos alimentos

Adaptado de ISEO: Food Fats and oils, 6 ed. Washington, DC, Institute of Shortening And Edible Oils, 1988.

cidos Graxos
cidos graxos comuns presentes nos alimentos

Adaptado de ISEO: Food Fats and oils, 6 ed. Washington, DC, Institute of Shortening And Edible Oils, 1988.

cidos Graxos
Os cidos graxos tambm so caracterizados pel
nmero de suas ligaes duplas
Duas convenes so utilizadas:
1: a letra grega delta maiscula () refere-se ao carbono
que possui a ligao dupla
Exemplo:
9: ligao dupla entre o carbono 9 e 10

2: as letras gregas minsculas so utilizadas para referir


colocao dos carbonos no cido graxo
Alfa () se refere ao primeiro carbono adjacente ao grupo
carboxila
Beta () ao segundo carbono
mega () ao ltimo carbono

cidos Graxos
cido graxos essenciais
PUFA essenciais na dieta
Nutrientes essenciais so aqueles que a alimentao
deve fornecer, pois o organismo humano no sintetiza
Necessrios para garantir:

Integridade das membranas celulares


Crescimento
Reproduo
Manuteno da pele
Funcionamento geral do organismo
Auxiliam na regulao do metabolismo do colesterol

cidos Graxos
3 (mega 3 18:3)
Fontes:
leo de peixe
leo de semente de linhaa
cido triinsaturado que ocorre freqentemente em gorduras
extradas de sementes, quase sempre em pequenas quantidades.

Sintomas de deficincia

Alteraes neurolgicas
Dificuldades de aprendizagem
Diminuio da acuidade visual
Dificuldades na resposta imunolgica a infeces
Perturbaes do ritmo cardaco
Doenas cardiovasculares
Etc

cidos Graxos
6 (mega 6 18:2)
Fontes:
leos vegetais (soja, milho, girassol)
Gordura do leite e carnes
Etc.
Contm duas duplas ligaes, o cido poliinsaturado mais
importante existente em leos e gorduras vegetais.

Sintomas de deficincia

Atrasos de crescimento
Dermatites
Retardamento mental
Supresso da resposta proliferativa dos linfcitos
Dificuldade de cicatrizao
Etc

CIDOS GRAXOS TRANS


cido graxo trans
Tipo especfico de gordura saturada formada pelo
processo de hidrogenao
Hidrognios ligados ao carbono de uma insaturao
encontrando-se em lados opostos

Natureza
cidos graxos trans so originados de animais ruminantes

Maior fonte
Industrial de cidos graxos trans a gordura vegetal
hidrogenada
Obteno de produtos mais crocantes e macios alm de
aumentar seu prazo de validade.

CIDOS GRAXOS TRANS


Principais alimentos fontes de cidos graxos trans so:

Margarinas slidas ou cremosas


Cremes vegetais
Biscoitos e bolachas
Sorvetes cremosos
Pes
Batatas fritas comerciais preparadas em fast-food
Pastis
Bolos
Tortas
Massas
Qualquer outro alimento que contenha gordura vegetal
hidrogenada em seu ingrediente

CIDOS GRAXOS TRANS


Do ponto de vista nutricional
cidos graxos trans devem ser evitados:
Inibirem a metabolizao e utilizao dos cidos linolico e
linolnico
Atuarem semelhantemente aos cidos graxos saturados,
favorecendo a aterosclerose

Importante:
Devido aos malefcios
Muitas indstrias esto diminuindo ou excluindo esta gordura dos
seus produtos
Substituindo-a pela gordura interesterificada
Alterando a composio nutricional sem afetar a
palatabilidade

CIDOS GRAXOS TRANS


Gordura interesterificada
Resultado da modificao fsico-qumica de gorduras
para formar produtos com excelentes caractersticas
sem alterar a estrutura dos cidos graxos
Matria prima inicial o leo de palma (leo rico em
cidos graxos saturados)
Facilmente digerido e absorvido pelo processo metablico
normal
No necessita da hidrogenao, tornando-se isento de
gordura trans.
Vale ressaltar que...
Como a gordura interesterificada saturada, seu consumo
excessivo tambm prejudicial ao organismo.

CIDOS GRAXOS TRANS


RDC n. 360 da ANVISA, publicada em 26/12/03
que estabeleceu o regulamento tcnico sobre
Rotulagem Nutricional de alimentos
Limite de quantidade estabelecido
significativo por poro de alimentos:

como

no

Nmero menor ou igual a 0,2g


Embora no exista recomendao especfica para a ingesto
desse cido graxo
OMS (Organizao Mundial da Sade) recomenda que no se
ultrapasse a ingesto de 2g/dia de gorduras trans, devido aos
efeitos malficos deste nutriente para o organismo.

TRIACILGLICERIS
Formados
Glicerol
cidos graxos
Tanto da alimentao como os de reserva

Triacilgliceris naturais
Apresentam cidos graxos diferentes, na mesma molcula
(tamanho da cadeia e grau de insaturao diferentes)

Principais funes
Reserva energtica no organismo
Atuar como isolantes trmicos
Proteo mecnica

TRIACILGLICERIS
Componentes do triacilglicerol

TRIACILGLICERIS
Triacilgliceris
Lquidos constituem os leos
Slidos as gorduras
Composio qumica varia:
Funo da insaturao dos resduos de cidos graxos
Nmero de suas ligaes duplas
Influenciando o ponto de fuso

leos
Ricos em cidos graxos insaturado
PFC : mais baixo

Gorduras
Ricas em cidos graxos saturados
PFC: mais elevados

TRIACILGLICERIS
Glicerol
Constituinte comum a todos os leos e gorduras
Lquido incolor
Extremamente solvel em gua e etanol
Insolvel em ter etlico e clorofrmio
Desidratao do glicerol (260C)
Formao de Acrolena
Composto de cheiro desagradvel e ao irritante para os
olhos e mucosas e pele

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