# alcanos F. semidesarrolados C H for.

condensada
1 metano CH4 1 4 CH4
2 etano CH3-CH3 2 6 C2H6
3 propano CH3-CH2-CH3 3 8 C3H8
4 butano CH3-CH2-CH2-CH3 4 10 C4H10
5 pentano CH3-(CH2)3-CH3 5 12 C5H12
6 hexano CH3-(CH2)4-CH3 6 14 C6H14
7 heptano CH3-(CH2)5-CH3 7 16 C7H16
8 octano CH3-(CH2)6-CH3 8 18 C8H18
9 nonano CH3-(CH2)7-CH3 9 20 C9H20
10 DECANO CH3-(CH2)8-CH3 10 22 C10H22
11 undecano CH3-(CH2)9-CH3 11 24 C11H24
12 dodecano CH3-(CH2)10-CH3 12 26 C12H26
13 tridecano CH3-(CH2)11-CH3 13 28 C13H28
14 tetradecano CH3-(CH2)12-CH3 14 30 C14H30
15 pentadecano CH3-(CH2)13-CH3 15 32 C15H32
16 hexadecano CH3-(CH2)14-CH3 16 34 C16H34
17 heptadecano CH3-(CH2)15-CH3 17 36 C17H36
18 octadecano CH3-(CH2)16-CH3 18 38 C18H38
19 nonadecano CH3-(CH2)17-CH3 19 40 C19H40
20 EICOSANO CH3-(CH2)18-CH3 20 42 C20H42
21 uneicosano CH3-(CH2)19-CH3 21 44 C21H44
22 doeicosano CH3-(CH2)20-CH3 22 46 C22H46
23 trieidecosano CH3-(CH2)21-CH3 23 48 C23H48
24 tetraeicosano CH3-(CH2)22-CH3 24 50 C24H50
25 pentaeicosano CH3-(CH2)23-CH3 25 52 C25H52
26 hexaeicosano CH3-(CH2)24-CH3 26 54 C26H54
27 heptaeicosano CH3-(CH2)25-CH3 27 56 C27H56
28 octaeicosano CH3-(CH2)26-CH3 28 58 C28H58
29 nonaeicosano CH3-(CH2)27-CH3 29 60 C29H60
30 TRICONTANO CH3-(CH2)28-CH3 30 62 C30H62
31 untricontano CH3-(CH2)29-CH3 31 64 C31H64
32 dotricontano CH3-(CH2)30-CH3 32 66 C32H66
33 tritricontano CH3-(CH2)31-CH3 33 68 C33H68
34 tetratricontano CH3-(CH2)32-CH3 34 70 C34H70
35 pentatricontano CH3-(CH2)33-CH3 35 72 C35H72
36 hexatricontano CH3-(CH2)34-CH3 36 74 C36H74
37 heptatricontano CH3-(CH2)35-CH3 37 76 C37H76
38 octatricontano CH3-(CH2)36-CH3 38 78 C38H78
39 nonatricontano CH3-(CH2)37-CH3 39 80 C39H80
40 TETRACONTANO CH3-(CH2)38-CH3 40 82 C40H82
41 untretacontano CH3-(CH2)39-CH3 41 84 C41H84
42 dotretacontano CH3-(CH2)40-CH3 42 86 C42H86
43 tritetracontano CH3-(CH2)41-CH3 43 88 C43H88
44 tetratetracontano CH3-(CH2)42-CH3 44 90 C44H90
45 pentatetracontano CH3-(CH2)43-CH3 45 92 C45H92
46 hextatetracontano CH3-(CH2)44-CH3 46 94 C46H94
47 heptatetracontano CH3-(CH2)45-CH3 47 96 C47H96
48 octatetracontano CH3-(CH2)46-CH3 48 98 C48H98
49 nonatetracontano CH3-(CH2)47-CH3 49 100 C49H100
50 PENTACONTANO CH3-(CH2)48-CH3 50 102 C50H102
51 unpentacontano CH3-(CH2)49-CH3 51 104 C51H104
52 dopentacontano CH3-(CH2)50-CH3 52 106 C52H106
53 tripentacontano CH3-(CH2)51-CH3 53 108 C53H108
54 tetrapentacontano CH3-(CH2)52-CH3 54 110 C54H110
55 pentapentacontano CH3-(CH2)53-CH3 55 112 C55H112
56 hextapentacontano CH3-(CH2)54-CH3 56 114 C56H114
57 heptapentacontano CH3-(CH2)55-CH3 57 116 C57H116
58 octapentacontano CH3-(CH2)56-CH3 58 118 C58H118
59 nonapentacontano CH3-(CH2)57-CH3 59 120 C59H120
60 HEXACONTANO CH3-(CH2)58-CH3 60 122 C60H122
61 unhexacontano CH3-(CH2)59-CH3 61 124 C61H124
62 dohexacontano CH3-(CH2)60-CH3 62 126 C62H126
63 trihexacontano CH3-(CH2)61-CH3 63 128 C63H128
64 tetrahexacontano CH3-(CH2)62-CH3 64 130 C64H130
65 pentahexacontano CH3-(CH2)63-CH3 65 132 C65H132
66 hexahexacontano CH3-(CH2)64-CH3 66 134 C66H134
67 heptahexacontano CH3-(CH2)65-CH3 67 136 C67H136
68 octahexacontano CH3-(CH2)66-CH3 68 138 C68H138
69 nonahexacontano CH3-(CH2)67-CH3 69 140 C69H140
70 HEPTACONTANO CH3-(CH2)68-CH3 70 142 C70H142
71 unheptacontano CH3-(CH2)69-CH3 71 144 C71H144
72 doheptacontano CH3-(CH2)70-CH3 72 146 C72H146
73 triheptacontano CH3-(CH2)71-CH3 73 148 C73H148
74 tetraheptacontano CH3-(CH2)72-CH3 74 150 C74H150
75 pentaheptacontano CH3-(CH2)73-CH3 75 152 C75H152
76 hextaheptacontano CH3-(CH2)74-CH3 76 154 C76H154
77 heptaheptacontano CH3-(CH2)75-CH3 77 156 C77H156
78 octaheptacontano CH3-(CH2)76-CH3 78 158 C78H158
79 nonaheptacontano CH3-(CH2)77-CH3 79 160 C79H160
80 OCTACONTANO CH3-(CH2)78-CH3 80 162 C80H162
81 unoctacontano CH3-(CH2)79-CH3 81 164 C81H164
82 dooctacontano CH3-(CH2)80-CH3 82 166 C82H166
83 trioctacontano CH3-(CH2)81-CH3 83 168 C83H168
84 tetraoctacontano CH3-(CH2)82-CH3 84 170 C84H170
85 pentaoctacontano CH3-(CH2)83-CH3 85 172 C85H172
86 hextaoctacontano CH3-(CH2)84-CH3 86 174 C86H174
87 heptaoctacontano CH3-(CH2)85-CH3 87 176 C87H176
88 octaoctacontano CH3-(CH2)86-CH3 88 178 C88H178
89 nonaoctacontano CH3-(CH2)87-CH3 89 180 C89H180
90 NONACONTANO CH3-(CH2)88-CH3 90 182 C90H182
91 unnonacontano CH3-(CH2)89-CH3 91 184 C91H184
92 dononacontano CH3-(CH2)90-CH3 92 186 C92H186
93 trinonacontano CH3-(CH2)91-CH3 93 188 C93H188
94 tetranonacontano CH3-(CH2)92-CH3 94 190 C94H190
95 eptanonacontano CH3-(CH2)93-CH3 95 192 C95H192
96 hextanonacontano CH3-(CH2)94-CH3 96 194 C96H194
97 heptanonacontano CH3-(CH2)95-CH3 97 196 C97H196
98 octanonacontano CH3-(CH2)96-CH3 98 198 C98H198
99 nonanonacontano CH3-(CH2)97-CH3 99 200 C99H200
100 HECTANO CH3-(CH2)98-CH3 100 202 C100H202
 carbono

El carbono (del latín, carbo, 'carbón') es un elemento químico con símbolo C, número atómico 6 y masa atómica 12,01.
Es no metal y tetravalente, disponiendo de cuatro electrones para formar enlaces químicos covalentes. Tres isótopos del
carbono se producen de forma natural, los estables 12C y 13C y el isótopo radiactivo 14C, que decae con una vida media de
unos 5730 años.1 El carbono es uno de los pocos elementos conocidos desde la antigüedad.2 y es el pilar básico de la química
orgánica. Está presente en la Tierra en el estado de cuerpo simple (carbón y diamantes), de compuestos
inorgánicos (CO2 y CH4) y de compuestos orgánicos (biomasa, petróleo y gas natural). También se han sintetizado muchas
nuevas estructuras basadas en el carbono: carbón activado, negro de humo, fibras, nanotubos, fullerenos y grafeno.

El carbono es el 15.º elemento más abundante en la corteza terrestre,3y el cuarto elemento más abundante en el universo en
masa después del hidrógeno, el helio y el oxígeno. La abundancia de carbono, su diversidad única de compuestos
orgánicos y su inusual capacidad para formar polímeros a las temperaturas comúnmente encontradas en la Tierra, permite
que este elemento sirva como un elemento común de toda la vida conocida. Es el segundo elemento más abundante en
el cuerpo humano en masa (aproximadamente el 18,5%) después del oxígeno.4

Los átomos de carbono pueden unirse de diferentes maneras, denominadas alótropos del carbono, reflejo de las condiciones
de formación. Los más conocidos que ocurren naturalmente son el grafito, el diamante y el carbono amorfo.5 Las propiedades
físicas del carbono varían ampliamente con la forma alotrópica. Por ejemplo, el grafito es opaco y negro, mientras que el
diamante es altamente transparente. El grafito es lo suficientemente blando como para formar una raya en el papel (de ahí
su nombre, del verbo griego "γράφειν" que significa 'escribir'), mientras que el diamante es el material natural más duro
conocido. El grafito es un buen conductor eléctrico mientras que el diamante tiene una baja conductividad eléctrica. En
condiciones normales, el diamante, los nanotubos de carbono y el grafeno tienen las conductividades térmicas más altas de
todos los materiales conocidos. Todos los alótropos del carbono son sólidos en condiciones normales, siendo el grafito la
forma termodinámicamente estable. Son químicamente resistentes y requieren altas temperaturas para reaccionar incluso
con oxígeno.

El estado de oxidación más común del carbono en los compuestos inorgánicos es +4, mientras que +2 se encuentra en
el monóxido de carbono y en complejos carbonilos de metales de transición. Las mayores fuentes de carbono inorgánico son
las calizas, dolomitasy dióxido de carbono, pero cantidades significativas se producen en depósitos orgánicos
de carbón, turba, petróleo y clatratos de metano. El carbono forma un gran número de compuestos, más que cualquier otro
elemento, con casi diez millones de compuestos descritos hasta la fecha 6 (con 500.000 compuestos nuevos por año), siendo
sin embargo ese número sólo una fracción del número de compuestos teóricamente posibles bajo condiciones estándar. Por
esta razón, a menudo el carbono se ha descrito como el «rey de los elementos».7

La combustión del carbono en todas sus formas ha sido la base del desarrollo tecnológico desde tiempos prehistóricos. Los
materiales basados en el carbono tienen aplicaciones en numerosas áreas de vanguardia tecnológica: materiales
compuestos, baterías de iones de litio, descontaminación del aire y del agua, electrodos para hornos de arco, en la síntesis
de aluminio, etc.

CARACTERISTICAS CARBONO Configuración electrónica [He]2s22p2

Símbolo químico C Electrones por capa 2, 4

Número atómico 6 Estados de oxidación 4, 2
Grupo 14 Óxido ácido débil
Periodo 2 Estructura cristalina hexagonal

Aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) Estado sólido

Bloque p Punto de fusión diamante: 3823 KGrafito: 3800 K K

Densidad 2267 kg/m3 Punto de ebullición grafito: 5100 K K

Masa atómica 12.0107 u Calor de fusión grafito; sublima: 105 kJ/mol kJ/mol

Radio medio 70 pm Electronegatividad 2,55

Radio atómico 67 Calor específico 710 J/(K·kg)

Radio covalente 77 pm Conductividad eléctrica 61×103S/m

Radio de van der Waals 170 pm Conductividad térmica 129 W/(K·m)

 Capítulo II. Alcanos.

Los hidrocarburos son compuestos que están constituidos por átomos de hidrógeno y de carbono, donde el
carbono es el único átomo capaz de unirse entre sí para formar cadenas lineales, ramificadas, abiertas o cerradas,
tales como el pentano, el ciclohexano o el isopentano (Figura 2.1).

Figura 2.1

Los alcanos son moléculas de cadena abierta o cerrada que se encuentran unidos por enlaces sencillos, a estos
compuestos de forma genérica se les clasifica como hidrocarburos alifáticos, donde alifático proviene de la
palabra griega aleiphar que significa
“grasa”; debido a que están conformados por enlaces sencillos se clasifican como “hidrocarburos saturados”. Los
alcanos son también conocidos como “parafinas”, que en latín significa “poca afinidad”, debido a su poca
reactividad química a temperatura ambiente, los alcanos no son afectados por ácidos o bases fuertes, esto por la
naturaleza de sus enlaces covalentes no polares.

Los carbonos de los alcanos presentan hibridación sp3, con ángulo entre sus enlaces de 109° y forman un enlace
sencillo denominado σ (sigma); la fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, con la cual podemos determinar la
estructura condensada de los alcanos. Por ejemplo, de esta fórmula es el etano un compuesto con dos carbonos
lo que implica que el número de hidrógenos en la molécula es 2(2)+2=6, C2H6 (Figura. 2.2).

Figura 2.2 Ejemplo de la fórmula del etano y su estructura

desarrollada con 2 átomos de carbono.

2.1 Nomenclatura.

A finales del siglo XIX y principios del XX los componentes orgánicos se nombraban conforme sus descubridores
los designaban, tal es el caso de la morfina nombrada así en honor al dios del sueño Morfeo. Sin embargo, para
evitar confusiones se creó la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada conocida por sus siglas en inglés
como IUPAC, que es el organismo encargado en asignar de forma sistemática los nombres a los compuestos
químicos.

Los alcanos se nombran conforme a la IUPAC, con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del
sufijo “ano” que los categoriza como alcanos. En la Tabla 2.1 se encuentran algunos prefijos que se usan para
determinar el nombre de los hidrocarburos, un ejemplo es el hexano, que nos indica que es un alcano con 6
carbonos.
 #C Prefijo #C Prefijo #C Prefijo #C Prefijo
1 met 11 undec 21 heneicos 40 Tretacont
2 et 12 dodec 22 docos 50 Pentacont
3 prop 13 tridec 23 tricos 60 Hexacont
4 but 14 tetradec 24 tetracos 70 Heptacont
5 pent 15 pentadec 25 pentacos 80 Octacont
6 hex 16 hectadec 26 hexacos 90 Nonacont
7 hept 17 heptadec 27 heptacos 100 Hect
8 oct 18 octadec 28 octacos 200 Dihect
9 non 19 nonadec 29 nonacos 300 Trihect
10 dec 20 eicos 30 triacont 400 Tetrahect
Tabla 2.1 Numerales de los carbonos, al final se agrega el prefijo ano para el caso de los alcanos. (Prefijos que indican no. de
carbonos, http://educalab.es/recursos, martes 24 de junio de 2016).

2.2 Tipos de estructuras.

Alcanos Lineales. Son moléculas de cadena abierta con enlaces sencillo tipo σ (sigma). Los alcanos
más comunes se pueden representar mediante su estructura molecular, desarrollada y
semidesarrollada, la Figura 2.3 muestra algunos alcanos y sus diversas fórmulas:

Nombre Fórmula molecular Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada

metano

etano

propano
 n-butano

n-pentano

n-hexano

n-heptano

n-octano

Figura 2.3. Alcanos más comunes (“n-“ indica que no existen ramificaciones por lo tanto es una estructura lineal).
Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente orden de sus átomos en su estructura, se
les llama isómeros. Para este caso se colocan prefijos al nombre del hidrocarburo, los cuales son: iso, neo, sec
y ter.

Se utiliza el prefijo iso para indicar que un grupo –CH3 se encuentra unido al segundo carbono de la cadena
molecular.

Figura 2.4

Cuando dos grupos –CH3 están enlazados al segundo carbono de la cadena, se requiere el uso del prefijo neo.
 Figura 2.5

El prefijo sec se utiliza, por ejemplo, en el n-butano, cuando se substrae un hidrógeno del carbono primario se
tiene n-butano. Pero si se separa un hidrogeno del carbono secundario se obtiene sec-butano.

Figura 2.6

Se utiliza el prefijo ter, en el caso del isobutano donde hay un carbono terciario y tres primarios, al momento de
convertirse en isobutano por la substracción de un hidrogeno, pero si a éste se le sustrae el hidrógeno del carbono
terciario se obtiene el ter-butano.

Figura 2.7

Dentro de las características físicas de los alcanos, los hidrocarburos a partir del metano al butano, se encuentran
como gases, del pentano al nonadecano son líquidos, del eicosano en adelante se encuentran en fase sólida.

2.3 Tipos de carbono (de acuerdo al número de carbonos enlazados).

Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono a los que se encuentra unido.
Por ejemplo, un carbono primario es el que se encuentra unido solo a un átomo de carbono y los demás enlaces
a hidrógenos; un carbono secundario está unido a dos átomos de carbono; terciario a tres y el cuaternario a
cuatro, esto se puede apreciar mejor en la Figura 2.8.

Figura 2.8 Ejemplo de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.

2.4 Representaciones de los hidrocarburos.

En términos generales tanto para los hidrocarburos, como para cualquier estructura en química orgánica, existe
una representación más, a las indicadas como fórmulas moleculares, estructura semidesarrollada y desarrollada.
Esta representación más simple no suple a las antes mencionadas, ya que sólo se trata de representar a los
compuestos, para hacer más fácil su escritura, ésta se compone de líneas y puntos, las líneas representan los
enlaces y cada vértice o punto al final de la línea representa un carbono, tal y como se aprecia en la Figura 2.9.
Es importante hacer notar que los enlaces carbonohidrógeno regularmente se omiten.

Carbono Enlaces

Figura 2.9. Representación de un compuesto orgánico.

2.5 Radicales hidrocarbonados

Un radical en química orgánica se genera a partir de la substracción de un hidrogeno que se encontraba unido a
un alcano, independientemente si se trata de un carbono primario, secundario o terciario. Por lo tanto, esta
valencia libre se puede unir posteriormente a otra estructura o hidrocarburo. Para nombrarlos, la terminación “ano”
del hidrocarburo se cambia por la terminación “il” o “ilo”, como se muestra en la Figura 2.10.

Figura 2.10. Ejemplo de radicales (terminación “ano” por “il” o “ilo”).

Como ejemplos más comunes de los alquilos, estos se muestran en la Figura 2.11.

Nombre Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada

metil

etil

propil

isopropil

isobutil
 secbutil

Nombre Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada

terbutil

Figura 2.11 Ejemplos de los radicales del grupo alquilo.

2.6 Reglas para la asignación de nombres para hidrocarburos de cadena larga y ramificadas.

Los hidrocarburos formados por largas cadenas de átomos de carbono y que presentan al menos una
ramificación, no pueden ser nombrados sólo por el número de carbono que las contenga y para evitar confusiones
existe una serie de pasos a seguir para poder identificar y nombrarlos correctamente. Los pasos a seguir son los
siguientes:

1. Identificar la cadena más larga del hidrocarburo de entre las combinaciones posibles. Es importante hacer
notar que es preferible que la cadena elegida tenga los sustituyentes más simples posibles. El número
de carbonos de la cadena más larga será el nombre principal de la cadena (figura 2.12).

Figura 2.12

2. Se deben enumerar los átomos de carbono de la cadena comenzando por el extremo donde se encuentra
más cercano uno de los sustituyentes (figura 2.13).
 Figura 2.13

3. Una vez enumerados los átomos, el siguiente paso es identificar los sustituyentes que están unidos a la
cadena principal e identificar el número de carbono en donde se encuentra el radical (figura 2.14).

Figura 2.14. Numerar la cadena comenzando del lado que se encuentre más cercano el primer sustituyente.

4. En el caso de que dos o más sustituyentes se repitan, se deben de colocar los prefijos numerales di, tri,
tetra, penta, etc., para indicar cuántos de ellos están presentes, por ejemplo, hay dos metilos en la Figura
2.14, por lo tanto, para el nombre no se repetirán los dos metilos se debe escribir como dimetil.
Posteriormente, se procede a asignar un número, el cual indica la posición en la que se encuentra el
grupo radical enlazado a la cadena principal. Al tener dos o más radicales, los números son separados
por comas y los radicales de los números por guiones (figura 2.15).

6
3

metil
Figura 2.15 Dentro de los sustituyentes se encuentra el metil dos veces enlazado, en el carbono 3 y
6 de la cadena, por lo tanto, se indicará como “3,6-dimetil”.

5. Para dar nombre final al compuesto, primero se escriben los sustituyentes en orden alfabético sin tomar
en cuenta los prefijos numerales (di, tri, tetra, etc.). Se debe de colocar el número seguido de un guión, y
en caso de tener dos números, se separan con una coma. Una vez colocado todos los sustituyentes se
pone al final el nombre de la cadena principal (figura 2.16).

Figura 2.16 4-etil-5-isopropil-3,6-dimetilnonano.

Es común confundirse al elegir la cadena principal de la molécula, un ejemplo es el siguiente, donde se indica
incorrectamente la forma de nombrar la molécula del nonano con cuatro sustituyentes.

Figura 2.17

2.7 Cicloalcanos.

En la naturaleza además de existir los hidrocarburos de cadena abierta, existen otros en donde la cadena se
cierra formando un anillo, los cuales dependerán directamente del número de carbonos que lo contenga, estos
son los llamados hidrocarburos cíclicos. Tienen un punto de ebullición y una densidad mayor que la del alcano
con el mismo número de átomos de carbono, su fórmula general es: C nH2n, sin embargo, hay que tener cuidado
con esta fórmula, ya que como se comentara más adelante, corresponde también a la de los alquenos, aunque
se pueden distinguir rápidamente porque se antecede la palabra ciclo seguida del hidrocarburo de acuerdo a su
número de carbonos. La estructura más simple que existe es para el anillo de tres miembros denominado
ciclopropano, en el caso de cuatro ciclobutano, y así sucesivamente, tal como se muestra en la Figura 2.18. Estos
compuestos también son conocidos como Naftenos dentro de la industria petrolera.

Figura 2.18 Substracción de dos hidrógenos del alcano para formar un cicloalcano.

En la naturaleza existen cicloalcanos que tienen desde 3 hasta 30 átomos de carbono; los que más abundan son
el ciclopropano y el ciclohexano. Mientras que el ciclopropano y el ciclobutano son gases a temperatura ambiente,
el resto son líquidos.

Cuando los anillos pequeños llegan a estar sometidos a mucha presión, esto genera una disminución del valor
de sus ángulos entre los enlaces con respecto a sus ángulos normales (109°) en los compuestos lineales: el
ciclopropano tiene un ángulo de 60° entre sus enlaces, el ciclobutano de 90°. Esto los hace más reactivos debido
a la abertura de los anillos debido a la tensión. El ciclopentano tiene un ángulo de 108°, siendo su anillo más
estable debido a que se asemeja al ángulo normal (109°). En el ciclohexano, su ángulo entre enlaces es de
109,5°, por lo que su anillo es más estable. En la figura 2.19 se muestran los ejemplos más comunes de los
alcanos de cadena cerrada.
Figura 2.19 Ejemplos más comunes de los cicloalcanos.

Para nombrar cadenas de cicloalcanos con sustituyentes, se utilizan las mismas reglas de la IUPAC, que se
emplean para nombrar a los alcanos de cadena lineal, en este caso se enumeran a partir del nombre del
sustituyente, es decir, respetando su nombre alfabéticamente y se toma como el inicio de la numeración a partir
del sustituyente, escribiendo a continuación en orden alfabético los sustituyentes más próximos al primero (Figura
2.20).

Figura 2.20 Ejemplos para nombrar cicloalcanos con sustituyentes.

2.8 Ejercicios Alcanos

2.8.1 Cuestionario 1.

1.- Indique la fórmula molecular del tetraetilo de plomo, los sustituyentes y la cadena más larga de la molécula,
en caso de que no tenga una cadena principal justifique su respuesta. Considere que esta sustancia se utilizó
para aumentar la eficiencia del octanaje de la gasolina.

2. Ilustre la fórmula desarrollada y semidesarrollada, del metano, etano, propano, butano, los cuales se extraen
comúnmente como gas natural en los yacimientos petroleros.

3. Escriba el nombre de los cicloalcanos ramificados de la siguiente figura, los que son generados en la industria
petroquímica.
4. Identifique cuál de los siguientes alcanos son isómeros estructurales y escriba su nombre de acuerdo
con las reglas de la IUPAC:

5. Dibuje la estructura desarrollada y semidesarrollada del 1,2 dicloroetano:

6. Escriba la fórmula molecular y dibuje la estructura molecular de los hidrocarburos: a) 4,5-dietil-2,3,-
dimetilheptano

b) 2,4-dimetilpentano

c) 1-etil-3-metilciclopentano

d) 1,2,4-trietil-1-metilciclohexano

2.8.2 Cuestionario 2.

Lea atentamente las siguientes preguntas y marque con una cruz (X) la opción que corresponda a la
respuesta correcta, de ser necesario, investigue en libros las características de cada hidrocarburo.

1. Es un hidrocarburo líquido:

a) heptano b) etano c) metano d) butano

2. Desde el punto de vista molecular, corresponde con un aceite:

a) metano b) etano c) propano d) octano

3. ¿Cuál de los hidrocarburos no corresponde a un gas?

a) metano b) etano c) propano d) hexano

4. No es un hidrocarburo líquido:

a) pentano b) octano c) metano d) heptano

5. Desde el punto de vista molecular, está compuesto por enlaces simples:

a) ciclopentino b) etino c) ciclohexeno d) ciclopropano

6. ¿Qué compuesto forma parte del gas natural?,

a) pentano b) hexano c) propano d) isopentano

7. Presenta 6 carbonos en su molécula de cadena cerrada, alternada con enlace simple y doble:

a) cicloalcanos b) isoalcanos c) parafinas d) aromáticos

8. ¿Qué compuestos no son hidrocarburos de cadena abierta o lineal?:

a) metano y pentano b) propano y butano

c) benceno y ciclopentano d) etano y butano

9. Son hidrocarburos saturados, de enlace simple, de estructura cerrada, con fórmula general CnH2n.
a) alcanos b) isoalcanos c) naftenos d) alquenos

10. Son hidrocarburos saturados (líquidos, sólidos o gases), de cadena abierta o ramificados, con
enlaces simples, con fórmula general CnH2n+2:

a) alcanos b) isoalcanos c) alquenos d) alquinos

11. Es un hidrocarburo líquido que pertenece a los alcanos:

a) octano b) propano c) etino d) benceno

12. Es un hidrocarburo saturado de once carbonos en su molécula:

a) benceno b) etano

c) propano d) undecano

13. Corresponde con un gas:

a) octano b) heptano c) pentano d) metano

14. También se denomina como enlace σ (sigma):

a) enlace π(pi) b) enlace doble

c) enlace sencillo d) enlace triple

15. Es un hidrocarburo que sólo presenta enlaces sencillos:

a) butano b) propeno c) etino d) benceno

16. Los alcanos presentan “poca afinidad” a temperatura ambiente, debido a:

a) Su poca radioactividad b) Su poca reactividad química

c) Su poca electronegatividad d) Su poca afinidad química

17. Si los alcanos presentan una hibridación sp3, cuál es el ángulo entre sus enlaces y como se
denomina su tipo de enlace:

a) 105° y tipo σ (sigma) b) 109° y tipo β (beta)

c) 109° y tipo σ (sigma) d) 109° y tipo γ (gamma)

18. Corresponde con un nafteno:

a) ciclopropano b) pentano c) octadecano d) isoalcano

19. Se genera a partir de la substracción de un hidrógeno de la molécula, donde esta valencia libre se
puede unir a otra estructura.
a) carbono primario b) radical c) isomero d) alquilo

20. Es un radical hidrocarbonado del grupo alquilo.

a) sec-butano b) isopropano c) terbutano d) isobutil

2.9 Solución.

2.9.1 Cuestionario 1.

1.

No presenta una cadena principal ya que sus sustituyentes se encuentran enlazados a una sola
molécula.

2.

Nombre Desarrollada Semidesarrollada

Metano

Etano
Propano

Butano
5.

6.
a) 4,5-dietil-2,3,-dimetilheptano

b) 2,4-dimetilpentano

c) 1-etil-3-metilciclopentano

d) 1,2,4-trietil-1-metilciclohexano

2.9.2 Cuestionario 2

1. a 11. a
2. d 12. d
3. d 13. d
4. c 14. c
5. d 15. a
6. c 16. b
7. d 17. c
8. c 18. a
9. c 19. b
10. a 20. d

Capítulo III. Alquenos.

En este capítulo se tratará lo más relevante de los alquenos, en qué consisten, qué los caracteriza y la forma de
identificarlos. Se estudiarán también los compuestos más conocidos de su estructura molecular.

Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan, en especial el eteno
debido a su factibilidad para producir óleos, dicho nombre proviene del latín óleum, que se refiere a líquidos
grasos. Los alquenos se caracterizan por presentar una hibridación sp2, los ángulos entre sus enlaces forman
120° y la unión entre los átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi (π)
como se muestra en la Figura 3.1.

Figura 3.1 Estructura tridimensional del eteno.

3.1 Nomenclatura.

Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar a los alquenos según la IUPAC con un prefijo numeral
(met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno” que se utiliza para indicar la presencia de un doble enlace;
su fórmula general es CnH2n. Los alquenos más comunes se muestran en la figura 3.2.

Nombre Fórmula molecular Estructura química Fórmula

semidesarrollada

eteno

propeno

buteno

penteno

Hexeno

Figura 3.2 Ejemplos de los alquenos más comunes.

En los alquenos es muy fácil indicar su estado de agregación y por ende su propiedad física de acuerdo al número
de átomos, por ejemplo, los primeros tres compuestos de los alquenos (eteno, propeno, buteno) son gases a
presión y a temperatura ambiente; los demás son líquidos, posteriormente, a partir de la molécula de 16 átomos
de carbono en adelante, son sólidos.

3.2 Alquenos ramificados o derivados.

Para nombrar a otros alquenos u olefinas de cadena larga y más complejos en su estructura, se llevan a cabo las
siguientes reglas de la IUPAC:

1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga un doble enlace
(Figura 3.3).

Figura 3.3

2. A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble enlace, por ejemplo,
para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente.

Figura 3.4. Primer paso para nombrar alquenos de cadena larga.

3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal.

 Figura 3.5. segundo paso para nombrar alquenos de cadena larga.

4. Para nombrar al compuesto se coloca en orden alfabético los sustituyentes con el número que les
corresponde en la cadena, separado por guiones y por último se coloca el número de la posición
del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al número de carbonos de la cadena y la
terminación eno.

Figura 3.6. 3-etil-3-metil-1-hexeno.

A continuación, se muestra un ejemplo representativo de cómo se debe nombrar un alqueno cuando la

posición del doble enlace se encuentra en otra sección del compuesto; en estos casos se debe utilizar el
número más pequeño que le corresponda en la numeración de la cadena como se muestra en los
siguientes dos ejemplos (Figura 3.7).

Figura 3.7. Ejemplos de alcanos con diferentes posiciones del doble enlace.

3.3 Estructura tridimensional.

Una de las características más importantes dentro del doble enlace es su hibridación sp2, que representa la
combinación del orbital s y 2p como orbitales degenerados y un orbital p no hibrido, lo que permite explicar porque
se pueden representar 3 enlaces simples o sigma (σ) y un enlace pi (π). La formación del enlace tipo pi con dos
átomos de carbono se logra por el traslape lateral de los orbitales p no híbridos. En el caso de los 3 enlaces σ
que se forman para esta hibridación, el ángulo entre los enlaces es de 120° y no se toman en cuenta los lóbulos
del enlace π; los alquenos presentan una estructura plana tal y como se observa en la figura 3.8.

3.4 Isomería geométrica.

Otra de las consecuencias por su hibridación sp2 en el caso de los alquenos, es la isomería geométrica que se
refiere a una posición relativa de los sustituyentes de un doble enlace en relación misma al doble enlace, como
es el caso del 2-buteno, un hidrocarburo de cuatro carbonos, en donde podemos marcar al doble enlace como el
centro de la estructura y como sustituyentes a los dos metilos restantes. En este sistema es posible plantear dos
estructuras geométricas, una en donde los metilos se encuentran del mismo lado del doble enlace que
denominaremos isomería Z, la otra estructura posible es que los metilos se encuentren en lados opuestos al doble
enlace y en este caso denominaremos como isomería E, tal y como se muestra en la Figura 3.9.

Figura 3.9. Estructura de los metilos.

3.5 Dienos y trienos.

Cuando un hidrocarburo dentro de su estructura presenta un doble enlace, se utiliza para nombrarlos la
terminación eno, pero si tiene dos dobles enlaces se debe utilizar el sufijo o terminación dieno; si presenta tres
dobles enlaces en la cadena se utiliza la terminación trieno y así sucesivamente. A continuación, se muestran
algunas características importantes de los dienos:

3.5.1 Dienos.

Las reglas que se utilizan para nombrar a los dienos son similares a la de los alquenos, ya que se debe seleccionar
la cadena más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena se enumeran y se
nombran; y al final se nombra a la cadena principal, iniciando con el número menor la posición de los dobles
enlaces. A continuación, se muestran ejemplos representativos de los dienos:

Figura 3.10. Ejemplos de dienos simples.

Los dienos se pueden clasificar, con respecto a su arreglo de los dobles enlaces, en aislados (no conjugados) y
conjugados, tal como se indica a continuación:

• Dienos aislados o no conjugados, donde los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono
con hibridación sp3. No existe movimiento de los electrones ni estructuras resonantes, como se muestra
en la figura 3.11.

Figura 3.11. Ejemplos de dienos aislados.

• Dienos conjugados, en el cual los dos dobles enlaces se encuentran separados por un enlace sencillo,
en donde todos los carbonos presentan una hibridación sp2. Existe movimiento de sus electrones a través
de sus enlaces y también hay presencia de estructuras resonantes, tal como se muestra en la figura 3.12.
Figura 3.12. Ejemplos de dienos conjugados.

3.5.2 Trienos.

En el caso de un hidrocarburo con tres dobles enlaces se les conoce de forma genérica como trieno, los cuales siguen
las mismas indicaciones para ser nombrados que los dienos. Un ejemplo de un compuesto que presenta 3 dobles enlaces
en las posiciones 1,3,5 y con una cadena de 6 carbonos el nombre que se le asigna es 1,3,5-hexatrieno, como el
compuesto “(a)” y el 1,2,6-heptrieno, compuesto “(b)” de la Figura 3.13.

Ejemplos:

Figura 3.13. Ejemplos de trienos con tres dobles enlaces.

3.6 Radicales de alquenos.

En el caso de los alquenos es muy difícil nombrar radicales, sin embargo, es posible identificar dos radicales, los
cuales son nombrados por sus nombres comunes, como el grupo vinilo y el grupo alilo, los cuales se pueden
observar en la Figura 3.14.

Figura 3.14. Grupos vinilo y alilo en los radicales alquenos.

3.7 Cicloalquenos.

Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su molécula al
menos un doble enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula ciclo, seguido del término del alqueno y
su fórmula general es CnH2n-2. En la Figura 3.15 se muestran algunos de estos ciclos; es importante hacer notar
que la fórmula sólo corresponde a ciclos con un doble enlace ya que la fórmula también corresponde a alquinos.

Figura 3.15 Ejemplos comunes de los cicloalquenos.

Para nombrar a los cicloalquenos se debe utilizar el prefijo ciclo, seguido del nombre del alqueno (propeno,
buteno, penteno, etc.). Si el ciclo presenta un sustituyente, se dispondrá de las reglas ya descritas anteriormente
indicando el número de la posición del carbono que contiene el doble enlace. Para numerar el cicloalqueno se
tiene prioridad por el doble enlace, por lo que se comienza la numeración desde el doble enlace que tenga el
número más pequeño, como los tres ejemplos de la figura 3.16.
 Figura 3.16. Ejemplos representativos de los cicloalquenos.

3.8 Ejercicios alquenos.

3.8.1 Cuestionario 1.

1. Indique la fórmula molecular y la fórmula desarrollada simple de los siguientes hidrocarburos señalando si son
gaseosos o líquidos, los cuales son de tipo insaturado o doble enlace, como información adicional estos
hidrocarburos son refinados con ácido sulfúrico en la industria petrolera.

a) 1-eteno b) 1-hepteno c) 2-propeno

d) 1-buteno e) 1-penteno f) 1-noneno

2. Escriba el nombre de la molécula del trinitrotolueno (TNT) conforme las reglas de la IUPAC, que se ilustra
a continuación, teniendo en cuenta que NO2 se lee como “nitro”. Este compuesto se utiliza comúnmente en la
industria minera y en los estudios de prospección sísmica en geofísica para producir artificialmente sismos .

3. Complete la siguiente estructura desarrollada basándose en la fórmula molecular del ácido acético,
C2H4O2, note que contiene en esta fórmula un grupo carboxílico COOH.

Esta sustancia se utiliza en laboratorios de difracción de rayos X para la eliminación de carbonatos en calizas de
muestras petroleras.
4. Escriba el nombre de los primeros cinco hidrocarburos insaturados de doble enlace, los cuales son
utilizados en la petroquímica y se encuentran en fase líquida, escriba además su fórmula desarrollada.

5. Escriba el nombre de las fórmulas desarrolladas simples de los siguientes hidrocarburos insaturados de
doble enlace.

3.8.2 Cuestionario 2.

Lea atentamente las siguientes cuestiones y marque con una cruz (X) la opción que corresponda a la
respuesta correcta, en caso de ser necesario, consulte las características de los hidrocarburos.
1. Es un hidrocarburo líquido:

a) 1-propeno b) 1-hexeno c) eteno d) 1-buteno

2. Desde el punto de vista molecular, corresponde con un aceite:

a) eteno b) buteno c) propeno d) hepteno

3. No es un gas en condiciones de temperatura ambiente:

a) buteno b) eteno c) propeno d) octeno

4. Es un ejemplo de un hidrocarburo líquido:

a) penteno b) eteno c) octadeceno d) buteno

5. Desde el punto de vista molecular, no corresponde con un aceite:

a) pentadeceno b) eteno c) noneno d) hectadeceno

6. Son hidrocarburos insaturados, llamados también olefinas, con fórmula química CnH2n:

a) alquinos b) aromáticos c) cicloalquenos d) alquenos

7. Es un gas en condiciones normales de presión y temperatura:

a) ciclopropeno b) hexeno c) propeno d) penteno

8. Son compuestos insaturados donde alternan enlaces sencillos y más de dos dobles en una cadena
lineal:

a) dienos b) isoalquenos c) cicloalquenos d) olefinas

9. Son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen al menos un enlace doble
en su molécula con formula general CnH2n-2.

a) alquinos b) ciclopropano c) cicloalquenos d) olefinas

10. No son hidrocarburos insaturados de cadena abierta o lineal:

a) eteno y penteno b) benceno y ciclobuteno

c) propeno y buteno d) eteno y buteno

11. Corresponden con un tipo de hidrocarburos insaturados líquidos:

a) propeno y buteno b) buteno y penteno

c) penteno y pentadeceno d) eteno y propeno

12. Corresponden con un tipo de hidrocarburos insaturados sólidos.

a) propeno y deceno b) octadeceno y hexadeceno

c) buteno y undeceno d) trideceno y propeno

13. Es un hidrocarburo líquido que pertenece a los alquenos:

a) noneno b) propeno c) heptadeceno d) benceno

14. No es un gas en condiciones normales de presión y temperatura:

a) 2-buteno b) eteno c) propeno d) hexeno

15. Este enlace resulta cuando se tiene una hibridación sp2:

a) enlace doble b) enlace triple

c) enlace sencillo d) enlace σ(sigma) 16.Es un

hidrocarburo que tiene un doble enlace:

a) etino b) propeno c) butano d) benceno

17. Los alquenos comúnmente son llamados “olefinas” del latín óleum y se caracterizan principalmente
por:

a) Su poca reactividad b) Su alta viscosidad

c) Producir líquidos grasos d) Su poca afinidad química

18. Si los alquenos presentan una hibridación sp2, ¿cuál es el ángulo entre sus enlaces y cómo se
denominan los tipos de enlaces que los conforman?

a) 120°; tipos σ y π. b) 119° y tipo β

c) 120°; tipos σ y β. d) 125°; tipo yσ

19. Es un alqueno líquido que contiene un doble enlace en el tercer átomo de carbono de su molécula:

a) 2-propeno b) 3-penteno c) trieno d) 3-trideceno

20. Este sufijo se utiliza cuando se quiere indicar la presencia de no más de dos enlaces dobles.

a) sec b) eno c) dieno d) iso

3.9 Solución.

3.9.1 Cuestionario 1.

1.

a) 1-eteno b) 1-hepteno c) 2-propeno

d) 1-buteno e) 1-penteno f) 1-noneno

2.

3.
4.

5.
 1.b 6.d

2.d 7.c

3.d 8.a

4.a 9.c

5.d 10.b

11.c 16.b

12.b 17.c

13.a 18.a

14.d
19.b

15.a
20.c

Capítulo IV.

Alquinos.

A continuación, se describen las características más

importantes de los alquinos, se identifica y
describe su
nomenclatura, además de que se indican ejemplos de los triples enlaces y como se forman dichos
enlaces con base en la configuración electrónica del carbono.

Los alquinos son compuestos insaturados alifáticos, con moléculas lineales que presentan una
hibridación sp formando 180° entre sus enlaces; la unión entre los carbonos se caracteriza por estar
formado por un enlace tipo sigma (σ) y dos enlaces pi (π) como se ilustra en la Figura 4.1; su fórmula
general es CnH2n-2. La molécula más simple de los alquinos es el etino o mejor conocido comúnmente
como acetileno, el cual contiene dos átomos de carbono y al sustituirse en la formula general da como
resultado C2H2(2)-2 = C2H2.

Figura 4.1

4.1 Nomenclatura.

Se siguen utilizando las mismas reglas de la IUPAC para los alcanos y alquenos, con las siguientes
características:

1. Se identifica y numera a la cadena principal del extremo donde se encuentre más cercano el
triple enlace, nombrando a la cadena principal con el prefijo numeral et, prop, but, etc.; seguido
por la terminación ino que indica la presencia de un triple enlace, como el caso del Heptino
(Figura 4.2).

Figura 4.2. Cadena principal del Heptino.

2. Se identifican y nombran a los sustituyentes (figura 4.3).

 Figura 4.3. Sustituyentes de los alquinos.

3. Se le asigna el número de la posición de cada sustituyente (figura 4.4).

Figura 4.4. Posición de los sustituyentes de los alquinos.

4. Se unen los nombres respetando el orden alfabético (figura 4.5).

Figura 4.5. Nombre de un tipo representativo de los alquinos.

En la figura 4.6 se indica la fórmula molecular, la fórmula desarrollada y la fórmula semidesarrollada de

los alquinos más comunes.
 Nombre Fórmula Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada
molecular

etino

propino

butino

pentino

Nombre Fórmula Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada

molecular

hexino

3-heptino

8-metil-4-nonino

Figura 4.6 Ejemplos de los alquinos más simples.

Los tres primeros alquinos de la figura 4.6 (etino, propino, butino) son gaseosos a presión y a
temperatura ambiente; del pentano al compuesto de 15 átomos de carbono corresponden con alquinos
líquidos y a partir de la molécula de 16 átomos de carbono en adelante, son sólidos.

4.2 Estructura tridimensional.

Dentro de las características que destacan del triple enlace del alquino, es su hibridación sp o lineal, ya
que la combinación entre sus enlaces s y p dejan como resultado dos orbitales híbridos sp sigma (σ) y
dos orbitales no hibridados p que forman enlaces pi (π); estos formarán un traslape lateral, lo que
permite explicar por qué los alquinos tienen un ángulo de 180° y su forma lineal; mientras que los
orbitales 2p no hibridados formarán el triple enlace. Para su mayor estabilidad, su estructura se
acomoda de manera lateral como se muestra en la estructura tridimensional de la figura 4.7.

4.3 Ejercicios Alquinos.

4.3.1 Cuestionario 1.

1. Identifique el nombre de su molécula a partir de la fórmula desarrollada de los siguientes

alquinos, los que son utilizados en la industria petrolera como base para la fabricación de
plásticos, cauchos y flamas para el corte de metales.

2. Escriba el nombre las siguientes fórmulas desarrolladas conforme la IUPAC.

3. Dibuje las siguientes fórmulas de hidrocarburos insaturados de triple enlace: a) 3,4-dietil-5-
metilheptino

b) 4-metil-2-pentino

c) 3-metilbutino

d) 2,5-dimetil-3-hexino
e) 2-butino

f) 2,5,5-trimetil-3-heptino

4. Indique la fórmula molecular e ilustre su fórmula desarrollada simple de los siguientes hidrocarburos
obtenidos de la petroquímica, además también indique si son sólidos, gaseosos o líquidos, los que son
de tipo insaturado de triple enlace.

a) 1-Nonino b) 1-Heptino c) 1-Butino

d) 1-Propino e) 1-Pentino f) Etino

g) Hexadecino

5. Nombre en orden ascendente a los dos últimos gases y a los primeros cinco hidrocarburos líquidos
correspondientes con alquinos, además, indique cuál es su fórmula molecular, su fórmula desarrollada
simple y su fórmula semidesarrollada.

4.3.2 Cuestionario 2.

Lea atentamente las siguientes cuestiones y marque con una cruz (X) la opción que corresponda a la
respuesta correcta, en caso de ser necesario consulte las características de los hidrocarburos.

1. Es un hidrocarburo líquido:

a) propino b) etino c) 1-butino d) 1-pentino

2. Son hidrocarburos insaturados, relativamente inestables que tienen la fórmula química CnH2n-2:

a) alquinos b) aromáticos c) alcanos d) alquenos

3. Desde el punto de vista molecular, corresponde con un hidrocarburo líquido:

a) etino b) 1-butino c) 1-heptino d) propino

4. No corresponde con gas él:

a) 1-butino b) etino c) propino d) 1-octino

5. Es un ejemplo molecular de un hidrocarburo líquido:

a) propino b) etino c) octino d) butino

6. Desde el punto de vista molecular, no corresponde con un aceite él:

a) pentadicino b) undecino c) nonino d) hectadecino

7. Son hidrocarburos insaturados alifáticos, que presentan una hibridación sp y tienen por lo menos un
enlace lineal triple en su molécula:

a) alquinos b) aromáticos c) cicloalquinos d) naftalenos

8. Corresponde con un gas:

a) 1-heptino b) 1-hexino c) propino d) 1-pentino

9. Son hidrocarburos inestables de cadena cerrada que no forman un ángulo entre sus enlaces de 180°.

a) propino y pentino b) etino y pentino

c) ciclobutino y ciclopropino d) etino y butino 10. Ejemplos

de hidrocarburos insaturados líquido y sólido:

a) propino y butino b) heptino y pentadecino

c) pentino y octadecino d) butino y pentino 11. Es un

hidrocarburo líquido que pertenece a los alquinos:

a) hexadecino b) propino c) nonino d) benceno

12. No corresponde con un gas el:

a) propino b) hexino c) butino d) etino

13. Este enlace resulta cuando se tiene una hibridación sp:

a) Enlace múltiple b) Enlace doble y enlace triple

c) Enlace triple d) Enlace único

14. Hidrocarburo que tiene un triple enlace:

a) acetileno b) ciclobutadieno c) butano d) benceno

15. Si los alquinos presentan una hibridación sp, cuál es el ángulo entre sus enlaces y como se
denomina su tipo de enlace y cuantos tipos contiene del mismo:
a) 185°, dos tipo sigma (σ); y otro tipo β (beta). b) 120°, uno tipo σ (sigma); y dos tipo β
(beta).
c) 180°, dos tipo pi (π) y dos sigma (σ)
d) 180°, uno tipo sigma (σ) y dos enlaces pi
(π)
16. Es un alquino líquido que contiene un triple enlace en el tercer átomocarbono de su molécula:
 a) 3-propino b) 3-heptadecino c) ditrieno d) 3-pentedecino 17. Este sufijo

se utiliza cuando se quiere indicar la presencia de un triple enlace.

a) ano b) eno c) dieno d) ino

18. Alquino que no existe debido a que el número de carbonos de su estructura no le permite tener un
ángulo de 180° en el enlace.

a) butino b) metino c) octino d) nonadecino

19. Es un hidrocarburo insaturado alifático de triple enlace de cadena cerrada que es muy inestable
debido a que su enlace no es de 180°.

a) propino b) benceno c) ciclobutino d) heptadecino

20. Cuál es la hibridación que forma el triple enlace en los alquinos.

a) 2sp b) sigma (σ) c) sp d) pi (π)

4.4 Solución.

4.4.1 Cuestionario 1.

1.
2.
3.

a) 3,4-dietil-5-metilheptino

b) 4-metil-2-pentino

c) 3-metilbutino
d) 2,5-dimetil-3-hexino

e) 2-butino

f) 2,5,5-trimetil-3-heptino

4.
5.
4.4.2 Cuestionario 2

1.d 5.c

2.a 6.d

3.c 7.a

4.d 8.c

9.c 15.d

10.c 16.d

11.c 17.d

12.b 18.b

13.c 19.c 14.a 20.c

Capítulo V. Relación entre alcanos, alquenos y alquinos.

Los alcanos, alquenos y alquinos son moléculas de hidrocarburos que están estrechamente relacionados, ya que
se encuentran comúnmente en los yacimientos de las cuencas petroleras y se debe a que proceden de materia
orgánica diversa y se explotan en forma de gas, petróleo (crudo) que es la materia prima para su uso en distintas
áreas de las industrias.

Los hidrocarburos tal y como lo describe su nombre, están constituidos por "átomos de carbono e
hidrógeno", que se generan a través de la transformación de plantas y animales (materia orgánica)
preservados en las secuencias sedimentarias acumuladas en ambientes anóxicos debido a altas
presiones y temperaturas que han experimentado a lo largo de mucho tiempo. Es importante mencionar
que la cantidad de compuestos dentro del petróleo es muy alta y que no sólo están constituidos por
hidrocarburos, sino que también existen otros compuestos que presentan otros heteroátomos como el
azufre, nitrógeno y oxígeno.

Los hidrocarburos que se extraen directamente del subsuelo, son de dos formas, los hidrocarburos
convencionales que se extraen debido a la propia presión del fluido y los no convencionales que, son
aquellos que requieren de otras herramientas y técnicas para su extracción, como el fracturamiento de
la roca, lo que permite recuperar volúmenes adicionales de hidrocarburos, también se puede obtener
una mayor recuperación al inyectar CO2 o N2 a presión en los pozos de inyección para producir un
incremento de presión y lograr extraerlos más eficientemente a los hidrocarburos. El concepto de
“sistema petrolero” se aplica en la exploración petrolera cuando se tienen los componentes geológicos
y geoquímicos relacionados, como es la presencia de la roca generadora, almacenadora, sello, trampa,
migración y sincronía que favorecen se forme un yacimiento petrolero, en cambio los hidrocarburos no
convencionales tienen una gran variedad de origen y no tienen los componentes típicos de este
sistema. Los hidrocarburos que se encuentran en forma líquida reciben el nombre de petróleo o crudo,
mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural (con metano,
etano, propano, butano, etc.) y en algunos casos se pueden tener hidrocarburos en fase sólida que se
conoce como chapopote o gilsonita. En un aspecto muy general, el petróleo tiene diferentes
clasificaciones, por ejemplo, la que tiene que ver con el tipo de molécula y sus estructuras; otra de ellas
son los grados API (American Petroleum Institute), por sus siglas en inglés. El crudo se utiliza para
diferentes fines dependiendo su nivel de pureza y densidad, por lo que los aceites ligeros se pueden
aprovechar mejor para la producción de gasolina, turbosina, diésel y aceite lubricante; aunque también
de los aceites pesados se pueden obtener los mismos productos, aunque en proporciones diferentes.
Basándose en la unidad API se puede decir que mientras menos grados contenga el crudo, éste es
más pesado (ver tabla 5.1).

Densidad °API Tipo de Aceite Densidad (g/

cm3)
>39 Condensado o super ligero < 0.83

31.1-39 Ligero 0.87 - 0.83

22.3-31.1 Mediano 0.92 - 0.87

 10-22.3 Pesado 1.0 - 0.92

< 10 Extra pesado >1.0

Tabla 5.1 Clasificación del aceite de acuerdo con su densidad (tipos de petróleo, 2 de marzo de 2016,
http://www.imp.mx/petroleo/?imp=tipos).

En México, el crudo que se obtiene de sus campos petroleros contienen alcanos, alquenos y alquinos
que están estrechamente relacionados, los que para fines de comercialización se clasifican en tres
tipos; el crudo pesado o tipo Maya de 22º API, con 3.3% de azufre en peso; el crudo ligero o tipo Istmo
de 33º API con 1.3% de azufre en peso, y el crudo super ligero o tipo Olmeca de 38º API con 0.8% de
azufre en peso.

En otras partes del mundo existen diferentes tipos de crudo que también contienen alcanos, alquenos
y alquinos fuertemente relacionados, tal como ocurre con el Brent de Reino Unido y es de referencia
para Europa, el que es de calidad ligero con 38.06°API y contenido de azufre de 0.37% de azufre; el
West Texas Intermediate (WTI), extraído como referencia en crudos de Estados Unidos, de calidad
super ligero con aproximadamente 39.6°API y 0.24% de azufre: el Dubai como crudo de referencia para
el Golfo Pérsico con 31°API y 2.04% de azufre; el Árabe Ligero de referencia en Arabia Saudita el cual
es un crudo de excelente calidad con 34°API y un contenido de azufre del 1.78%; y el crudo Cesta
para los países que integran la Organización de Países Exportadores de Petróleo (OPEP) manejando
un crudo de calidad pesado a super ligero, es decir, de 17° a 44° API y un contenido de azufre que va
de 0.37% a 1.74%.

Como producto final de los alcanos, alquenos y alquinos que se encuentran en los aceites crudos
tenemos un ejemplo que se puede obtener como producto de la destilación o en la petroquímica básica
de un aceite crudo ligero de 35°API, de los cuales son extraídos por destilación como productos útiles,
la gasolina con contenido de átomos de carbono de 5 a 10 (C5 a C10) en su molécula representan del
27% del 100% del crudo, mientras que el Keroseno (C11 a C13) representa el 13%, el Diesiel (C14 a C18)
del 12%; el 10% en Aceite Pesado (C19 a C25); 20% de Aceite Lubricante (C26 a C40) y por último el 18%
de residuos con más de 40 átomos de carbono en su molécula, completando el 100% del aceite crudo.

Los alquinos, compuestos insaturados de cadena abierta unidos por un triple enlace (formando un
ángulo de 180°), con fórmula general CnH2n-2.
Las propiedades y características de los alcanos, alquenos y alquinos son relevantes para el desarrollo
industrial y tecnológico, y el avance científico a permitido utilizar en distintas áreas como en las
industrias farmacéutica y petroquímica, generando productos como medicamentos, polímeros,