3ª UNIDADE: HIDROCARBONETOS

Tema: Hidrocarbonetos: Conceito e classificação

I. Função Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos: são compostos orgânicos que apresentam na sua cadeia apenas átomos de
carbono e hidrogénio.

Ocorrência na natureza: encontram-se na sua maioria no petróleo bruto, gás natural e no

carvão mineral.

Classificação dos hidrocarbonetos:

Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbónica:
Saturados: Alcanos – com ligações simples
Alifáticos:
Insaturados: Alcenos e alcinos – com ligações duplas e
triplas
Hidrocarbonetos respectivamente.

Alicíclicos: Cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos

Cíclicos:
Aromáticos: Benzeno

Tema: Subfunção alcanos: Conceito, Fórmula geral, Série homóloga e

radicais derivados dos alcanos

1.1. Subfunção alcanos ou parafinas

Alcanos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples
entre os átomos de carbono.
São muitos utilizados no nosso quotidiano como fontes de energia, como por exemplo o
gás de cozinha, o querosene, a gasolina, etc.

Fórmula geral:
Onde: n = nº de átomos de carbono
CnH2n + 2,
2n + 2 = nº de átomos de hidrogénio
Observe a tabela:
 Nº de átomos de “C” Fórmula molecular Fórmula racional
n=1 CH4 CH4
n=2 C2H6 CH3-CH3
n=3 C3H8 CH3- CH2- CH3

Série homóloga: é uma sequência de compostos da mesma função orgânica, cujas

moléculas diferem entre si por um grupo metileno (– CH2 –).
Observe a tabela:

Fórmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10

Fórmula racional CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3; CH3 – CH2 – CH2 –CH3

Radicais derivados dos alcanos ou radicais alquil (a/o)

Radical: é um grupo de átomos que apresentam uma ou mais valências livre.

Ex:
Alcano r Radical Nome do radical H
H
CH4 CH3 – Radical Metil H C H H
C
-1H -1H

C2H6 CH3 –CH2 – Radical Etil H

H
-1H

C3H8 CH3 –CH2 – CH2 – Radical Propil

-1H

C4H10 CH3 –CH2 – CH2 – CH2– Radical n Butil

-1H

Outros radicais
CH3 –CH – CH3 - Radical isopropil ; CH3 –CH – CH2 – CH3 - Radical terc. butil

CH3 –CH – CH2 – - Radical Isobutil

CH3
 Tema: Nomenclatura dos alcanos
Nomenclatura dos alcanos

a) Nomenclatura oficial ou IUPAC (União Internacional da Química Pura e

Aplicada)

1. Alcanos de cadeia normal

Usa-se o prefixo que indica o nº de átomos de carbono, acrescentando o sufixo “ano”.

Obedecem a regra: Prefixo + ano

Observe a tabela:
Nº de átomos Prefixo Fórmula Fórmula racional Nome do alcano
de “C” molecular
1 Met CH4 CH4 Metano
2 Et C2H6 CH3 – CH3 Etano
C3H8
3 Prop CH3 – CH2 – CH3 Propano
C4H10
4 But CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano
C5H12
5 Pent CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano
C6H14
6 Hex CH3 – CH2 – (CH2)2 – CH2 – CH3 Hexano
C7H16
7 Hept CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH2 – CH3 Heptano
C8H18
8 Oct CH3 – CH2 – (CH2)4 – CH2 – CH3 Octano
9 Non C9H6 CH3 – CH2 – (CH2)5 – CH2 – CH3 Nonano
10 Dec C10H22 CH3 – CH2 – (CH2)6 – CH2 – CH3 Decano

2. Alcanos de cadeia ramificada

 Regras de nomenclatura:
a) Identificar a cadeia principal que é a mais longa possível no composto;
b) Enumerar os átomos de carbono da cadeia principal começando da extremidade mais
próxima do radical;
 c) Colocar os nomes obedecendo a ordem alfabética das inicias dos radicais ou de
complexidade do tamanho do radical;
d) Cada ramificação terá um nº que indica a sua posição na cadeia principal.
e) Se a molécula tiver mais radicais iguais usam-se os prefixos di, tri, tetra, …

NB: se duas ou mais sequências carbónicas tiverem o mesmo número de átomos de carbono,
será considerado cadeia principal aquela que tiver maior numero de ramificações.

b) Nomenclatura trivial ou usual

Regras de nomenclatura

1. Procurar o carbono central que é o menos hidrogenado e atribuir o nome ″metano″;

2. Indicar os nomes dos radicais ligados ao carbono central.

Nome dos Radicais + Metano

Ex: CH3 – CH – CH3 Trimetil metano

CH3

Exercícios de aplicação

1. Dos compostos cujas fórmulas lhe são apresentadas a seguir, indique os que pertencem
à série dos alcanos: C2H4, C3H8, C7H5, C10H22, C9H20, C6H6, C12H26

2. A fórmula geral da série homóloga à qual pertence o composto C4H8 é:

( ) a. CnH2n + 2 ; ( ) b. CnH2n; ( ) c. CnH2n – 2; ( ) d. CnH2n + 1;
( ) e. Nenhuma das anteriores respostas.

3. Qual das sequências a baixo corresponde a uma série homóloga?

( ) a. C2H2, C3H4, C4H6; ( ) b. C4H10, C4H8, C4H6; ( ) c. H3C – OH, H3C – COOH, H3
– COH
e ( ) b C2H6 e C3H8, C4H10, C5H6512.

4. As fórmulas gerais da série homóloga à qual pertencem os compostos

H3C – CH2 – CH3 e CH3 – CH = CH – CH3 são:
 ( ) a. CnH2n + 2 ( ) b. CnH2n ( ). c. CnH2n – 2 ( ) d. CnH2n + 1 ( ) e. Nenhuma
das respostas.

5. Atribua nomes segundo a IUPAC dos seguintes compostos:

a) CH3 – CH3 CH3 CH3

b) CH3 – CH – CH3 c) CH3 – C – CH3

CH3
CH2-CH3

d) CH3 – C – CH2 – CH – CH3 e) CH3 – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3 CH2–CH3

CH3 CH3 – CH - CH3

f) CH3 – CH2 – CH – CH3 g) CH3 – C – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3

6. Nomeia os seguintes compostos usando a nomenclatura trivial: CH3

CH3–CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2–CH3 CH3 – C – CH2–
CH3

CH3 CH2–CH3 CH3

7. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) 2,2 – Dimetlipropano
b) 2,4,4,5 – Tetrabromo heptano
c) 3 – Cloro – 2,3 – Dimetilhexano
d) 3 – Etil – 2,3 – Dimetilhexano
e) 3,3 – Diiodo – 2,5 – dimetilheptano
 Tema: Isomeria dos alcanos

Isomeria: é o fenómeno em que dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula

molecular, mas diferem na fórmula estrutural.

 Tipos de isomeria
1. Isomeria de cadeia
2. Isomeria de posição
3. Isomeria de função
4. Isomeria geométrica (cis- trans)

Os alcanos apresentam isomeria de cadeia e de posição

Isomeria de cadeia: ocorre quando compostos da mesma função química, com a mesma
fórmula molecular, diferem no tipo de cadeia.

Ex:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Cadeia normal

Butano
FM (C4H10) CH3 – CH – CH3
Cadeia ramificada

CH3
Metil propano

Isomeria de posição: ocorre quando compostos da mesma função química, com a mesma
fórmula molecular diferem na posição dos seus radicais.
Ex:
1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3
FM (C6H14) 2-Metilpentano
CH3
1 2 3 4 5
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
3-Metilpentano
Tema: Métodos de obtenção e propriedades físicas dos alcanos

 Métodos de Obtenção dos alcanos

1. Síntese de Wurtz
2 R – X + 2Na R – R + 2 NaX
, Onde X = halogénios
Ex:
CH3 – CH2 – Cl + 2 Na CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2 NaCl
Cloro etano Butano

2. Síntese de Sabatier-Senderens (Hidrogenação dos alcenos e alcinos)

R – C ≡ C – R + H2 R – CH = CH – R + H2 R – CH2 – CH2 – R

Ex:
CH3– C ≡ C –CH3 + H2 Pt
CH3 – CH = CH – CH3 + H2 Pt
CH3 – CH2 – CH2
–CH3
Butino-2 Buteno-2 Butano

3. Degradação de Dumas (Descarboxilação)

H3C – COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Acetato de sódio Metano

Propriedades dos alcanos

Propriedades físicas dos alcanos

a) C1 a C4 são gases, inodoros e insípidos;

b) C5 a C15 são líquidos com cheiro característico;
c) C16 em diante são sólidos inodoros e insípidos;
d) São todos incolores;
e) São menos denso que água;
f) São insolúveis em água e em outros solventes polares, mas bem solúveis em solventes
apolares.
g) Os pontos de ebulição e de fusão aumentam com o aumento de átomos de carbono na
cadeia, devido ao aumento da massa molecular.
 Tema: Propriedades Químicas dos alcanos

Tipo de reacção nos alcanos:

Os alcanos apresentam como reacção principal a reacção de substituição. Mas também

sofrem reacções de combustão

1. Reacção de substituição: Consiste na substituição de um ou mais átomos de hidrogénio

por um radical.

Tipos de reacções de substituição

a) Halogenação: Substituição por halogénios (Cloro, bromo, flúor e iodo)

R-H + X-X R-X + HX , Onde X= halogenios

;
Ex: CH4 + Cl2 CH3 – Cl + HCl
Metano Cloro metano

Regra de MARKOVNIKOV
“Em reacções de substituição será substituído o hidrogénio ligado ao carbono menos
hidrogenado” Br Br
Br
Ex:
CH3 – CH – CH2 – CH3 + Br-Br CH3 – C – CH2 – CH3 + HBr
H
CH3 CH3
2-Metil butano 2-Bromo, 2-metilbutano

b) Nitração: reacção de um alcano com ácido nítrico onde ocorre a substituição de um

átomo de hidrogénio pelo grupo nitro (- NO2). Esta reacção ocorre a altas temperaturas.
Ex: CH3 CH3

CH3 – CH – CH3 + HNO3 CH3 – C – CH3 + H2O

HO – NO2 NO2

Metilpropano Metil-nitro propano

c) Sulfonação: reacção entre um alcano e ácido sulfúrico concentrado. Ocorre a
substituição do hidrogénio pelo grupo sulfónico (-SO3H)
 Ex:
CH3 – CH2 – CH3 + H2SO4 CH3 – CH – CH3 + H2O
HO – HSO3
SO3H
Propano Ácido propano sulfónico

2. Reacção de combustão

a) Combustão completa
Ex: C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O

b) Combustão incompleta
Ex: CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O

Exercícios de aplicação

1. Que tipo de reacção química é típica dos alcanos?

2. O que é reacção de substituição?

3. Que produtos se formam substituindo um átomo de hidrogénio pelo de cloro nos

seguintes compostos? Escreva as equações químicas correspondentes.
a) Propano b) Butano c) 2 – Metilbutano

4. Complete as equações que se seguem, às quais correspondem a preparação e

propriedades químicas dos alcanos:

a) 2 CH3 – CH2 – I + 2 Na
b) CH3 – COONa + NaOH
c) CH2 = CH – CH3 + H2
d) CH≡C – CH3 + 2 H2
e) CH3 – CH3 + Cl2
f) CH3 – CH – CH3 + Br2
CH3
g) CH3 – CH2 – CH3 + HNO3
h) CH3 – CH2 – CH3 + H2SO4
i) C5H12 + O2
j) C8H18 + O2
 5. Escreva as fórmulas estruturais de cinco (5) isómeros de fórmula molecular C7H16.

Tema: Metano: ocorrência, obtenção, propriedades e aplicações.

Aplicações dos alcanos.

Metano
É o hidrocarboneto mais simples e o primeiro membro da série homóloga.

Ocorrência: forma-se naturalmente durante a decomposição de restos de vegetais na ausência

do ar. Encontra-se:
a) Nos pântanos e águas estagnadas;
b) Nas minas de carvão
c) Nos reservatórios naturais do petróleo;
d) No gás natural,

Propriedades físicas

Nas condições normais de temperatura e pressão (C.N.T.P.), o metano:

a) É um gás incolor e inodoro;
b) É pouco solúvel em água, mas bem solúvel em solventes orgânicos
c) É menos denso do que o ar;
d) É inflamável e arde com uma chama azul pálida sem fumo.

Obtenção laboratorial

Faz-se reagir o carboneto de alumínio e agua a alta temperatura.

Al4C3 + 12 H2O 3 CH4 + 4 Al(OH)3

Propriedades Químicas

1. Reacção de substituição
A substituição dos quatro átomos de hidrogénio pode ocorrer na totalidade ou por etapas.

CH4 + X2 calor / luz CH3X + HX

Onde X = (F, Cl, Br e I)

Halogenação (Cloração) por etapas

Ex:
1º CH4 + Cl2 calor / luz CH3 – Cl + HCl
 Cloro-metano

2º CH3 – Cl + Cl2 calor / luz

CH2 – Cl2 + HCl
Dicloro-metano

3º CH2 – Cl2 + Cl2 calor / luz

CHCl3 + HCl
Tricloro-metano

calor / luz
4º CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
Tetracloro-metano

2. Reacção de combustão
Ex:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

Aplicações do metano

a) É usado como combustível doméstico e industrial;

b) É usado como matéria-prima na produção de diversos compostos químicos (Ex:
hidrogénio);
c) O negro de fumo (pó de sapato), resultante da combustão incompleta do metano é usado
no fabrico de tintas pretas, graxas para sapatos, pneus e borracha.

Aplicações dos alcanos

a) Alcanos gasosos: usam-se como combustíveis (Ex: gás de cozinha, propano e butano)
b) Alcanos líquidos: são usados como combustíveis de aviões e automóveis;
c) Alcanos sólidos: usam-se no fabrico de velas, ceras, flores artificiais, etc.
d) Cloro metano: é usado como agente refrigerador nos frigoríficos;
e) Diclorometano: é usado como solvente para descafeinar o café e para remover tintas;
f) Triclorometano: (clorofórmio): é usado como solvente orgânico e como anestesiante;
g) Tetraclorometano: é usado como solvente e como instintor de incêndio
h) Cloroetano: é usado na medicina como anestesia;
i) Dicloroetano: é usado como solvente e como insecticida.
Tema: Subfunção alcenos: Conceito; fórmula geral; serie homóloga e
nomenclatura.

1.2. Subfunção Alcenos ou alquenos

Alcenos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla na cadeia
carbónica.

Fórmula geral: CnH2n , sendo n ≥ 2

Série homóloga:

Observe a tabela:
Nº de carbon Fórmula Fórmula racional Nomenclatura
molecular
2 C2H4 CH2=CH2 Eteno
C3H6 CH3-CH=CH2
3 Propeno
C4H8 CH3- CH=CH-CH3
4 Buteno-2
5 C5H10 CH3-CH2- CH2- CH=CH2 Penteno-1

Nomenclatura IUPAC

1. Nomenclatura de cadeia normal

Os alcenos seguem as mesmas regras da nomenclatura dos alcanos.

Prefixo + eno
Ex:
4
CH2=CH2 CH3-3CH2- 2CH=1CH2
Eteno Buteno – 1

Obs.: Para alcenos com mais de três átomos de carbono, deve-se indicar a posição da dupla
ligação na cadeia carbónica.
2. Nomenclatura de cadeia ramificada:
É semelhante a nomenclatura dos alcanos, mas:
a) A cadeia principal é a mais longa possível e possui a ligação dupla;
b) Na numeração da cadeia principal, deve-se começar da extremidade mais próxima da ligação
dupla.
Ex:
7 CH3-6CH2- 5CH - 4CH - 3CH2- 2CH=1CH2 4,5-Dimetil hepteno-1

CH3 CH3

Nomenclatura USUAL
O composto em causa é considerado derivado do eteno, também chamado etileno, pela
substituição parcial ou total do hidrogénio por radicais.

Nome dos radicais + etileno

Ex: CH2=CH2 CH3-CH=CH2

Etileno Metil etileno

Exercícios de aplicação

1. Dos compostos cujas fórmulas lhe são apresentadas a seguir, indique os que pertencem à
série dos alcenos.
C2H4, C3H8, C7H5, C3H6, C9H20, C5H10,C6H6, C10H20

2. A fórmula geral da série homóloga à qual pertence o composto C4H8 é:

( ) a. CnH2n + 2; ( ) b. CnH2n; ( ) c. CnH2n – 2; ( ) d. CnH2n + 1;

3. Dê nomes segundo a IUPAC, das substâncias cujas fórmulas são: CH2–CH3

a) CH3 –CH=CH– CH3 b) CH2=CH – CH – CH3 c) CH3 – C – CH2–

CH=CH–CH3

CH3 CH3
CH2-CH3 CH2 – CH3

e) CH2= C – CH2 – CH – CH3 f) CH2=CH-CH2- CH - CH - CH3

 CH3 CH2 – CH2

4. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) 3-Etilhepteno-2 b) 3,3 -Dimetilpenteno-1 c) 3-Cloro - 2,3-
Dimetilhexeno-1
d)3-Metil - 4-etilhexeno-2 e) 2,3-Dibromopenteno-1 f) 2-Etil-3,3-dimetilbuteno-1

5. Atribua nomes segundo a nomenclatura usual aos seguintes compostos

a) CH3-CH=CH-CH3 b) CH3-CH=CH-CH2-CH3 c) CH3-CH=CH2

Tema:Isomeria e métodos de obtenção dos alcenos

Isomeria dos alcenos

Os alcenos apresentam três tipos de isomeria: isomeria de cadeia, de posição da ligação dupla e
geométrica (cis-trans)

1. Isomeria de cadeia
CH3-CH2- CH2- CH=CH2 Cadeia. normal
Penteno-1

Ex: C5H10 CH3

CH3-CH2- C=CH2 Cadeia ramificada

2-Metil buteno -1

2. Isomeria de posição da ligação dupla

CH3-CH2- CH=CH2
Buteno -1

Ex: C4H8

CH3-CH=CH-CH3
Buteno -2

3. Isomeria geométrica (Cis-trans): Ocorre quando os átomos de carbono envolvidos na

ligação dupla estiverem ligados a dois substituintes diferentes.
a) Isomeria cis: o substituinte esta no mesmo plano ou lado em relação a dupla ligação.
Ex:
a a CH3 CH3
C=C C=C Cis-buteno-2
b b H H

b) Isomeria trans: o substituinte esta em planos ou lados diferentes em relação a dupla

ligação.
Ex:
b a CH3 H
C=C C=C Trans-buteno-2
a b H CH3

Métodos de obtenção dos alcenos

Reacção de eliminação: Consiste na retirada de átomos, ou grupo de átomos, a um composto,

originando ligações duplas ou triplas.

Tipos de reacções de eliminação

a) Desidratação dos álcoois (eliminação da água)

Regra de Saytzeff
“ Na eliminação da água num álcool será, preferencialmente, eliminado o hidrogénio do
carbono vizinho ao grupo OH e que esteja menos hidrogenado.”

b) Desalogenacão (eliminação dos halogéneos)

alcool
Ex: CH3 -CH- CH- CH3 + Zn CH3-CH=CH-CH3 + ZnCl2
Buteno -2
Cl Cl
2,3- Dicloro butano
 c) Desidrogenação catalítica dos alcanos (eliminação de hidrogénios)
Ex: H H
Ni/Pt
H- C - C- H CH2=CH2 + H2
Eteno -2
H H

Etano

Exercícios de aplicação

1. Escreva as fórmulas estruturais de quatro (4) isómeros de fórmula molecular C5H10.

2. Escreva as fórmulas dos seguintes isómeros

a) Cis-Penteno-2 b) Cis/trans-2-Metilbuteno-2 c) Trans-2-Metilpropeno d) Trans-Buteno-1

3. Complete as equações que se seguem, às quais correspondem a preparação dos alcenos:

a) CH3 – CH – CH2
Cl Cl
OH
b) CH3 – CH – CH2– CH3
4- Complete e acerte as seguintes equações:
cat
a) CH2 = CH2 + H2 .
b) CH3 – CH = CH – CH3 + HBr cat
.
c) CH3 – CH = CH2 + H2O H SO
2 4

cat./Δ
d) CH2 = CH2

Tema: Propriedades físicas e químicas dos alcenos

Propriedades físicas

a) Em CNTP, de C2 a C4 são gases, de C5 a C15 são líquidos e de C16 em diante são sólidos;
b) Os pontos de fusão e ebulição são baixos e aumentam com o aumento da massa molecular,
isto é, da cadeia carbónica;
c) São insolúveis em água (solvente polar) e solúveis em solventes orgânicos (solvente apolar).

Propriedades químicas

Os alcenos tem como reacção característica a reacção de adição. Por serem inflamáveis, sofrem
reacções de combustão.

1. Reacção de adição: Consiste na adição de átomos, ou grupo de átomos, aos carbonos da

dupla ou tripla ligação, originando a quebra das ligações.

Tipos de reacções de adição

a) Halogenação (adição de halogéneos)

b) Hidrogenação (adição de hidrogénios)

Ni/Pt
Ex: CH2=CH2 + H2 CH3 - CH3
Etino Eteno

c) Hidratação (adição de água)

Ex: CH3-CH=CH2 + HO-H CH3-CH- CH3

Propeno
OH
Propanol - 2

d) Adição de haletos de hidrogénio (HCl, HBr, HI)

CH3-CH=CH2 + H-Cl CH3-CH- CH3

Propeno
Cl
2- Cloro propano

2. Reacção de combustão
Na presença do oxigénio, os alcenos ardem libertando água e dióxido de carbono
Ex: C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O

Exercícios de Aplicação

1. Que tipo de reacção química é típica dos alcenos? Em que consiste?

2. Complete as equações que se seguem, às quais correspondem as propriedades químicas dos

alcenos:
a) CH3 – CH= CH2 + H2O
b) CH3 – CH= CH – CH3 + I2
c) CH2 = CH – CH3 + H2
d) CH≡C – CH3 + 2 H2
e) CH3 – CH2 –CH= CH2 + HBr

Tema: Eteno ou etileno

Ocorrência do etileno: O etileno encontra-se em pequenas quantidades nos gases do petróleo

bruto e no gás natural

Métodos de obtenção do etileno

Na indústria obtém-se através da desidratação do etanol (álcool etílico) na presença de ácido

sulfúrico (H2SO4)

Etanol Eteno
Ex:CH2 – CH2 H
+
CH2 = CH2 + H2O

H OH

Propriedades físicas do etileno

a) É um gás incolor e menos denso que o ar;

b) É insolúvel em água e bem solúvel em solventes orgânicos;
c) Apresenta ponto de fusão igual a -169,5oC e ponto de ebulição igual a -102,5oC, sendo
inflamável

Propriedades químicas
O etileno sofre as mesmas reacções dos alcenos em geral. Contudo, destaca-se pela sua
participação na reacção de polimerização.

Polimerização: é uma reacção de adição, na qual monómeros (moléculas pequenas) reagem

entre si, formando polímeros (moléculas grandes)

Polímeros: são compostos macromoleculares cujas unidades constituintes são monómeros.

Ex: Polímeros naturais: proteínas, amido, hidratos de carbono e celulose.
Polímeros artificiais: plásticos, borracha sintética, etc.

O polietileno: é um polímero artificial originado pela ligação entre monómeros do eteno.

Manómero Cat/∆ Polímero

Ex: n CH2 = CH2 ( CH2 – CH2)n
Eteno Polietileno

O polietileno é um plástico transparente e resistente, muito usado no quotidiano em sacos

plásticos, garrafas plásticas, baldes, bacias, brinquedos plásticos, etc.

Aplicações do etileno ou eteno

É um dos compostos orgânicos mais usados na indústria como matéria-prima para o fabrico de
várias substâncias tais como: etanol (álcool comum), anestésicos, anticongelantes, plásticos,
tubos de canalização, etc. É também usado para acelerar o amadurecimento dos frutos colhidos
ainda verdes.

Exercícios de aplicação
1. O eteno ou etileno pode ser obtido por desidrogenação do etano; por desidratação do
etanol ou por
2. hidrogenação do etino. Escreva as equações que traduzem estas reacções.
Tema: Subfunção alcinos: Conceito, fórmula geral, série homóloga e
nomenclatura.

1.3. Subfunção Alcinos ou alquinos

Alcinos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta, que possuem uma ligação tripla na cadeia
carbónica.

Fórmula geral: CnH2n - 2, sendo n ≥ 2

Série homóloga:
Observe a tabela:
Nº átomos de Fórmula Fórmula racional Nomenclatura
carbono molecular
2 C2H2 H-C≡C-H Etino
C3H4
3 CH3-C≡C-H Propino
C4H6
4 CH3-CH2- C≡C-H Butino-1
5 C5H8 CH3-CH2- CH2- C≡C-H Pentino-1

Nomenclatura IUPAC

1. Nomenclatura de cadeia normal

Prefixo + ino
Os alcinos seguem as mesmas regras da nomenclatura dos alcenos.
4
Ex: H-C≡C-H CH3-C≡C-H CH3- 3C≡ 2C - 1CH3
Etino Propino Butino -2
2. Nomenclatura de cadeia ramificada:

É semelhante a nomenclatura dos alcenos, mas:

a) A cadeia principal é a mais longa e possui a ligação tripla;
b) Na numeração da cadeia principal, deve-se começar da extremidade mais próxima da ligação
tripla.

Ex:7 CH3-6CH2- 5CH - 4CH - 3CH2- 2C ≡ 1C- H 4,5-Dimetil heptino-1

CH3 CH3

Nomenclatura usual: o composto em causa é considerado derivado do etino, também chamado

Acetileno, pela substituição parcial ou total do hidrogénio por radicais.

Nome dos radicais + acetileno

Ex: H-C≡C-H CH3-C≡C-H

Acetileno Metil acetileno

Exercícios de aplicação

1. Escreva o nome ou fórmula dos compostos que seguem:

a) 3-bromo-3-metil-butino-1
b) CH3 – C ≡ C – CH- CH3
CH3
c) CH3-CH2- C≡C-H
d) CH3-C ≡C- CH2- CH3
CH2-CH3

e) CH3- CH2-CH - C ≡ C- CH2- CH-CH2- CH3

CH3

2. Atribua nomes segundo a nomenclatura usual aos seguintes compostos

a) CH3-C≡C-CH3 b) CH3-C≡C-CH2-CH3

Tema: Isomeria e métodos de obtenção dos alcinos.

Isomeria dos alcinos

Os alcinos apresentam dois tipos de isomeria: isomeria de cadeia e de posição da ligação tripla

1. Isomeria de cadeia

Ex:
CH3-CH2- CH2- C≡C-H
Pentino-1

FM(C5H8) CH3

CH3-CH- C≡C-H
3-Metil butino -1

2. Isomeria de posição da ligação tripla

Ex: CH3-CH2- C≡C-H

Butino -1

FM(C4H6)

CH3-C≡C-CH3
Butino -2

Métodos de obtenção dos alcinos

Reacção de eliminação

Os alcinos, à semelhança dos alcenos, obtêm-se através das reacções de eliminação, onde na
primeira fase forma-se uma ligação dupla e, depois, uma ligação tripla.

1. Desidratação dos álcoois (eliminação da água)

2. Desalogenacão (eliminação dos halogéneos)
Cl Cl
alcool
Ex: CH3 -C - C- CH3 + 2 Zn CH3-C≡C-CH3 + 2 ZnCl2
Butino -2
Cl Cl
2,2,3,3- Tetracloro butano

3. Desidrogenação catalítica dos alcanos (eliminação de hidrogénios)

Ex:
H H

Ni/Pt
H -C - C- H H-C≡C-H + 2 H2
Etino -2
H H
Etano

Exercícios de aplicação

1. Escreva as fórmulas estruturais de Quatro (4) isómeros de fórmula molecular C6H10.

2. Os métodos usados para a obtenção dos alcinos são essencialmente reacções de eliminação.
a) Escreva a equação de reacção entre 2,2,3,3-tetrabromobutano e duas moles de zinco.
b) Nomeie o produto orgânico formado.

Tema: Propriedades físicas e químicas dos alcinos

Propriedades físicas

a) Em CNTP, de C2 a C4 são gases, de C5 a C15 são líquidos e de C16 em diante são sólidos;
b) Os pontos de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa molecular, isto é, com o
aumento da cadeia carbónica;
c) São inflamáveis, menos densos do que o ar;
d) São insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos.
 Propriedades químicas

Tal como os alcenos, a reacção característica dos alcinos é a reacção de adição. Por serem
inflamáveis, sofrem reacções de combustão.

1. Reacções de adição

a) Halogenação (adição de halogéneos) Cl Cl

CH3-C ≡ C-CH3 + 2 Cl2 cat

CH3-C – C-CH3
Butino-2
Cl Cl
2,2,3,3-Tetracloro butano
b) Hidrogenação (adição de hidrogénios)
Ni/Pt
H-C≡C-H + 2 H2 CH3 - CH3
Etino Etano

c) Hidratação (adição de água) H OH

H-C≡C-H + 2 H2O cat H–C–C–H

OH H
2. Reacção de combustão

Na presença do oxigénio, os alcinos ardem libertando água e dióxido de carbono

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Ex: C4H6 + O2 4 CO2 + 3 H2O
2

Exercícios de aplicação

1. Complete as equações:
a) CH ≡ CH + 2Cl2 cat

b) CH ≡ CH + H2 cat

CH3-C ≡ C-CH3 + 2 Br2 cat

CH3- C≡C-CH2-CH3 + 2 H2O cat

Tema: Etino ou Acetileno (métodos de obtenção, propriedades e aplicações)

Métodos de obtenção do acetileno

Obtenção laboratorial: é obtido por hidrólise de carboneto de cálcio.

Ex: CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Propriedades físicas do acetileno

a) É um gás incolor com cheiro característico e menos denso que o ar;

b) É pouco solúvel em água e bem solúvel em solventes orgânicos;
c) Apresenta ponto de fusão de -82 0 C e ebulição de - 75 0 C.

Propriedades químicas do acetileno

O acetileno apresenta as mesmas reacções químicas que os alcinos em geral (Adição e

combustão). Contudo, apresenta reacções de polimerização.

Polimerização: dimerização e trimerização

Dimerização: é uma reacção que consiste na adição de duas moléculas de acetileno na presença
de catalisadores.
Cat
Ex: H-C≡C-H + H-C≡C-H CH2=CH-C≡C-H
Venil acetileno

Trimerização: é uma reacção que consiste na adição de três moléculas de acetileno a altas
temperaturas formando um hidrocarboneto aromático chamado benzeno
Ex: 3 H-C≡C-H 5000 C C6H6
Benzeno
Aplicações do acetileno

a) É usado nos maçaricos oxi-acetilénicos, no corte e na soldadura de metais, porque arde a

temperaturas elevadas;
b) É usado como matéria-prima no fabrico de vários compostos tais como o etano, etileno,
benzeno, etanol, polímeros (plásticos, fibras sintéticas, borracha, etc.).
 Exercícios de aplicação

1. Indique três aplicações do acetileno

2. Da trimerização do etino obtém-se o benzeno.

a) Escreva a equação da reacção acima referenciada.

3. Da reacção do carbeto de cálcio e água obtém-se o etino.

a) Escreva a equação química acertada da reacção acima referida.
b) Qual é o nome do composto inorgânico formado?