QFL-1221 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos

Tutorial
Noções Gerais para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Leitura recomendada: Química Orgânica: Estrutura e Função, K. Peter C. Vollhardt, Neil E.

Schore, 4ª ed., Bookman, Porto Alegre, 2004.

1. Hidrocarbonetos Alifáticos

Moléculas orgânicas contendo apenas carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos que

possuem apenas ligações simples são denominados alcanos. Alquenos e alquinos possuem
ligações duplas e triplas, respectivamente.

Alcano Alqueno Alquino

H3C H3C C CH2 H3C C CH

H2C CH3 H

1.1. Alcanos

Fórmula Geral: CnH2n+2

Contém apenas ligações simples, são compostos saturados.
Estrutura: podem apresentar cadeias lineares, ramificadas ou cíclicas (ciclo-alcanos).

Alcano linear Alcano ramificado Cicloalcano

H3C H 3C
H 2C CH2
H2C CH2 CHCH3
H 2C CH2
CH3 H 3C
Butano, C4H10 2-metil-propano, C4H10 Ciclobutano, C4H10

Classificação dos átomos de Carbono:

H R R R R
H C H H C H H C R R C R R CR
H H H H R
Metílico Primário Secundário Terciário Quaternário

R = grupos alquila

Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):

Terminação: –ano

1
Regra 1: Localizar a cadeia com a maior sequência de carbonos, denominada cadeia principal,
e dar o nome de acordo com a Tabela 1. Os grupos ligados à cadeia principal, que forem
diferentes de hidrogênio, serão denominados substituintes.
Tabela 1: Alcanos não ramificados.
Nome n Estrutura Nome n Estrutura
Metano 1 CH4 Hexano 6 CH3(CH2)4CH3
Etano 2 CH3CH3 Heptano 7 CH3(CH2)5CH3
Propano 3 CH3CH2CH3 Octano 8 CH3(CH2)6CH3
Butano 4 CH3CH2CH2CH3 Nonano 9 CH3(CH2)7CH3
Pentano 5 CH3(CH2)3CH3 Decano 10 CH3(CH2)8CH3

H3C
CHCH2
H3C CH3
Butano com um substituinte metila Metil-butano com a notação de linhas

Quando houver duas cadeias de mesmo tamanho, a principal será aquela com maior número
de substituintes.

Heptano com 4 substituintes (Cadeia correta) Heptano com 3 substituintes (Cadeia incorreta)

Regra 2: Nomear os grupos ligados à cadeia principal como substituintes alquila de acordo com
a nomenclatura da Tabela 2.

Tabela 2: Grupos alquila ramificados.

Estrutura Nome Símbolo

H3 C Metil Me-

CH3 CH 2 Etil Et-

CH3CH2CH2 n-Propil n-Pr-

H 3C
CH Isopropil i-Pr-
H 3C
CH3CH2CH2CH2 n-butil n-Bu-
CH3 CH2 CH
Sec-butil sec-Bu-
CH 3
CH3
H 3C C Terc-butil t-Bu-
CH3

2
Regra 3: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação, de
modo que os carbonos contendo os substituintes recebam o menor número. Se houver dois
substituintes igualmente distantes de cada extremidade, usa-se a ordem alfabética para
determinar a menor numeração.

Correto Incorreto

Regra 4: Nomear a cadeia colocando-se, primeiramente, o nome dos substituintes em ordem

alfabética precedidos pelo número do carbono ao qual estão ligados, separado por hífen. Em
seguida, coloca-se o nome do alcano principal. Quando um mesmo substituinte aparecer mais
de uma vez na molécula, usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc.

2-metilbutano 2,3-dimetilbutano 5-etil-2-metil-octano

Cicloalcanos:

Fórmula geral: CnH2n

Utilizar a palavra ciclo à frente do nome.

Ciclopropano Ciclopentano

Pratique 1.1
1. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo. Indique os carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários.

a. b. c. d. e. f.

4
2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos.
a. 4-Isopropil-heptano
b. 2,2,3-trimetilpentano
c. 5-etil-2,2-dimetil-octano
d. 1-bromo-2-metil-propano
e. cis-1,2-Dimetilciclopropano

1.2. Alquenos

Fórmula Geral: CnH2n

Contém ligações duplas entre carbonos, que são o grupo funcional do alquenos. São
compostos insaturados.
CH2 CH2

Eteno ou etileno Propeno ou propileno

Usados como matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras

Classificação dos átomos de Hidrogênio:

Átomos de hidrogênio ligados a carbonos vizinhos aos carbonos da dupla ligação são
denominados alílicos enquanto que aqueles que se ligam diretamente aos carbonos da dupla
ligação são chamados de vinílicos.

H H
H
H
H
H
H H
Hidrogênios alílicos Hidrogênios vinílicos

Nomenclatura IUPAC:

Terminação: –eno

Regra 1: Determinar a cadeia com maior sequência de carbonos e que contenha ambos os
carbonos da dupla ligação, esta será a cadeia principal.

Dimetil-hepteno

Regra 2: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, de
modo que seus carbonos recebam os menores números possíveis.

6
 3,4-dimetil-1-hepteno

Regra 3: Nomear a cadeia colocando os substituintes em ordem alfabética e precedidos pelo

número do carbono ao qual estão ligados. Se houver mais de uma possibilidade de numeração,
começar pela extremidade em que os substituintes recebam os menores números.

2-metil-3-hexeno (e não 5-
metil-hexeno)

Regra 4: Se houver isomeria cis-trans, identificar os estereoisômeros colocando cis ou trans à

frente do nome.

trans-2-buteno cis-2-buteno

Regra 5: Quando a ligação contiver três ou quatro ligantes diferentes entre si, usar o sistema
de nomenclatura E,Z. A nomenclatura cis e trans não se aplica para estes casos. Para utilizar o
sistema E,Z, deve-se determinar a prioridade dos substituintes na ligação dupla. Terá maior
prioridade o substituinte que possuir maior número atômico. Quando os substituintes de
maior prioridade estiverem do mesmo lado, a molécula terá configuração Z (do alemão,
zusammen, junto). Quando os substituintes de maior prioridade estiverem em lados opostos, a
molécula terá configuração E ( do alemão, entgegen, oposto).

Br F

F H

(Z)-1-bromo-1,2-difluoro-eteno

Obs: As regras de prioridade serão discutidas mais detalhadamente em estereoquímica.

Cicloalquenos

Fórmula Geral: CnH2n-2

7
 3-metil-ciclobuteno Cicloexeno

Pratique 1.2
1. Nomeie os seguintes compostos, indique se há isomeria cis-trans e classifique os
hidrogênios em alílicos e vinílicos.
a. b. c. d.

2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos.

a. cis-3-octeno
b. trans-2-hexeno

1.3. Alquinos

Fórmula Geral: CnH2n-2

Contém ligações triplas entre carbonos, que são o grupo funcional do alquinos. São compostos
insaturados.

HC CH
Etino ou acetileno
(gás usado em maçaricos)

Nomenclatura IUPAC:

Terminação: –ino

As regras de nomenclatura de alquenos aplicam-se para os alquinos. Se uma molécula contiver

ligações dupla a tripla equidistantes das extremidades da cadeia principal, a dupla tem
prioridade sobre a tripla e deve receber o menor número.

Br

4-bromo-1-pentino

Pratique 1.3
1. Desenhe a estrutura dos seguintes compostos
a. 5-hexino-2-ol
b. 1,5-hexadiino

8
2. Dê o nome IUPAC das estruturas abaixo
a. b. c.

1.4. Hidrocarbonetos Aromáticos

Fórmula Geral:

Nomenclatura:

Usa-se o termo genérico areno para benzenos substituídos. Um areno como substituinte:
Grupo Arila (-Ar).
O substituinte arila mais simples é o grupo fenila, C6H5-. O grupo C6H5CH2- é chamado fenil-
metila (benzila). Os átomos de hidrogênio ligados diretamente ao anel são denominados
arílicos e aqueles do grupo -CH2 são denominados benzílicos.

CH2

Grupo Fenila (-Ph) Grupo Benzila (-Bn)

Para benzenos monossubstituídos, basta colocar o nome dos substituintes à frente da palavra
benzeno.
NH2

Isopropil-benzeno (Cumeno) Benzenamina (Anilina) Etenil-benzeno (Estireno)

Para bezenos dissubstituídos, usa-se a numeração 1,2, 1,3 e 1,4 para a nomenclatura IUPAC,
ou os prefixos orto, meta e para, respectivamente, para os nomes usuais.

R
ipso
orto

meta
para

9
 Cl
Br

1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno

1-bromo-2-clorobenzeno
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

Quando houver três ou mais substituintes, deve-se numerar o anel de modo que eles recebam
os menores números possíveis. Nestes casos, o carbono 1 é aquele ligado ao substituinte que
dá ao composto o nome principal.

OH
Br Br

Br

2,4,6-tribromofenol

Pratique 1.4
1. Nomeie os derivados do benzeno.
a. b. c.

NO2
Cl

F Br O 2N NO2

2. Indique os hidrogênios arílicos e benzílicos nas moléculas abaixo.

a. b.
CH2Cl O

3. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos.

a. m-cloroanilina
b. (1-metilbutil)benzeno
c. 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
d. 1-bromo-3-nitro-benzeno

10
2. Haletos de alquila (ou halogeno-alcano)

Grupo funcional: Alcano com um ou mais hidrogênios substituído por halogênio (RX).

CH2Cl2 CHCl3 CCl4

Cloreto de metileno Clorofórmio Tetracloreto de carbono

Nomenclatura:

IUPAC: Os substituintes são colocados em ordem alfabética à frente do nome da cadeia

principal e precedidos pelo número do carbono ao qual estão ligados.

Usual: o nome comum deriva de termo halogeneto de alquila.

Os haletos podem ser primarios, secundários e terciários.

Cl
Br

1-bromo-propano 2-cloro-2-metil-propano
(brometo de n-propila) (cloreto de terc-butila)
Haleto primário Haleto terciário

Pratique 2
1. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo e classifique-os em haletos primários,
secundários ou terciários.
a. 2-fluoro-2-metilbutano
b. cloreto de iso-propila
c. 3-etil-2-iodopentano
d. 3-bromo-1,1-diclorobutano

2. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos.

a. b. c.

Br

I Cl

11
3. Álcoois

Grupo funcional: -OH (grupo hidróxi) ligado a um carbono saturado.

OH
CH3CH2OH OH

Etanol n-propanol Isopropanol

(Álcool etílico) (álcool propílico) (álcool isopropílico)

Nomenclatura:

Terminação: -ol

IUPAC: A cadeia principal é aquela que contém o grupo OH e deve-se numerá-la a partir da
extremidade mais próxima do grupo funcional. Os nomes dos demais substituintes são
colocados à frente do nome do álcool.

Na nomenclatura comum, o nome do grupo alquila é precedido pela palavra álcool.

Os álcoois também podem ser primarios, secundários e terciários.

OH OH
OH
CH3OH

Metanol 2-metil-2-propanol
2-butanol Álcool Benzílico
(Álcool metílico) (Álcool terc-butílico)
Álcool Secundário Álcool Primário
Álcool Primário Álcool Terciário

Pratique 3
1. Dê o nome IUPAC e usual (quando houver) dos álcoois abaixo.
a. b. c. d.

OH
HO OH HO OH
OH

2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos e classifique-os como
primário, secundário ou terciário.
a. cis-1,4-ciclo-hexanodiol
b. 3-fenil-2-butanol
c. 4-metil-2-pentanol

3. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo.
a. álcool benzílico
b. álcool alílico

12
c. álcool t-butílico

4. Éteres

Grupo funcional: Oxigênio como heteroátomo. São derivados de álcoois, em que o próton da
hidroxila é substituído por um grupo alquila.

C O C

Nomenclatura:

IUPAC: A menor cadeia corresponde ao grupo alcóxi e recebe a terminação –óxi. A maior
cadeia define o alcano.

Na nomenclatura usual, os nomes dos grupos alquila aparecem em ordem alfabética e

seguidos pela palavra éter.

H3C O CH3 H3C O CH2CH3 O O

Metóxi-metano
Metóxi-etano Etóxi-etano Etóxi-propano
(Éter metílico ou dimetil
(etil-metil éter) (Éter etílico ou dietil éter) (etil-propil éter)
éter)

Éteres cíclicos pertencem à classe dos cicloalcanos, em que um átomo de carbono foi
substituído por um átomo de oxigênio. Fazem parte de um grupo de compostos denominados
heterociclos. A nomenclatura deriva da raíz oxa-ciclo-alcano, em que o prefixo oxa indica a
presença de uma átomo de oxgênio substituindo um carbono.

O
Oxa-ciclo-hexano

Pratique 4
1. Dê o nome dos seguintes éteres.
a. b. c. d. e. f.

O O
O HO
OMe
O

13
5. Aldeídos e cetonas

Grupo funcional:
O
C

Carbonila

Nos aldeídos, o carbono da carbonila se liga a pelo menos um hidrogênio, enquanto que nas
cetonas, se liga a dois outros carbonos.

O O
C C
R H R R'
Aldeído Cetona

Nomenclatura:

Para os aldeídos mais simples, usam-se os nomes comuns, que derivam dos ácidos
carboxílicos. A palavra ácido e as terminações óico ou ico são substituídas pelo sufixo aldeído.

De acordo com as regras da IUPAC, o nome do aldeído deriva dos alcanos, porém com a
terminação al. O carbono do grupo carbonila recebe sempre o número 1.

O O
O
C H
H H Cl H

Etanal
Metanal (Formaldeído) 3-cloro-butanal Benzaldeído
(Acetaldeído)

Para as cetonas, a nomenclatura IUPAC também deriva dos alcanos, sendo sua terminação
substituída por ona.

O
O "
C !
H3C CH3 #$! !#%!#$

Dimetil-cetona
Etil-metil-cetona Benzofenona
(Acetona)

Pratique 5
1. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo.
a. acetofenona
b. 4,6-dimetil-heptanal
c. 4-cloro-6-metil-3-heptanona
d. 3-hidróxi-butanal
e. 2,2-dimetil-ciclo-hexanona
14
f. 4-bromo-ciclo-hexanona
g. m-nitro-benzaldeído
h. 3-metil-pentanodial
i. benzofenona
j. 3-metil-butanal

2. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo.
a. acetona
b. metil-vinil-cetona
c. acetofenona
d. formaldeído
e. benzaldeído
f. butiraldeído

6. Ácidos carboxílicos

Grupos funcional:
O

R OH
Carboxila

Nomenclatura IUPAC:

O nome dos ácidos carboxílicos é formado pela palavra ácido seguida pelo nome do alcano
com a terminação -óico. A cadeia principal corrresponde à maior sequência de carbonos e
inclui o grupo CO2H.

Os ácidos também possuem nomes comuns, largamente utilizados na literatura.

O O O
O O
C C OH
HO
H OH H3C OH HO OH
O
Ácido metanóico Ácido etanóico Ácido etanodióico Ácido propanodióco
(ácido fórmico) (ácido acético) (ácido oxálico) (ácido malônico)

Pratique 6
1. Dê o nome dos ácidos carboxílicos abaixo.
a. b. c. d. e.

OH O
O Cl O
O O
O OH
OH
HO OH
HO
OH
O

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2. Escreva a fórmula estrutural e indique o grupo funcional de cada uma das moléculas abaixo.
a. ácido ciclobutanocarboxílico
b. ácido fórmico
c. ácido butírico
d. ácido benzóico
e. ácido fenilacético
f. ácido acético

7. Haletos de acila (ou halogenetos de alcanoíla)

Grupo funcional:

Nomenclatura:

Halogenetos de alcanoíla, derivam dos ácidos alcanóicos.

O
O
Cl
Cl

Brometo de etanoíla Cloreto de propanoíla

Cloreto de benzoíla
(brometo de acetila)

Pratique 7
1. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo
a. cloreto de butanoíla
b. brometo de pentanoíla
c. brometo de benzoíla

8. Anidridos

Grupo funcional:
O O
R O R'

Nomenclatura:

O nome se dá através da substituição da palavra ácido por anidrido no nome do ácido

carboxílico do qual deriva.

O O O O
O O
Anidrido acético Anidrido acético propanóico
(anidrido simétrico) (anidrido misto)
17
Pratique 8
1. Nomeie as estruturas abaixo.
a. b. c.

O O
O O O
O O
O
O

9. Ésteres

Grupo funcional:
O
R OR'
Nomenclatura:

São nomeados como alcanoatos de alquila. Ésteres cíclicos são denominados lactonas, cujo
sistemático é oxa-2-ciclo-alcanona e o usual é precedido pelos indicadores da posição da
ligação, a, b, g, d, etc. e depende do tamanho do anel.

O O b a
H3C OCH3 H3C OCH2CH3 g O
O
Oxa-2-ciclo-pentanona
Acetato de metila Acetato de etila
(g-butirolactona)

Pratique 9
1. Desenhe as estruturas dos seguintes ésteres cíclicos
a. oxa-2-ciclobutanona
b. oxa-2-cicloexanona
c. 5-metil-2-oxa-ciclopentanona

10. Amidas

Grupo funcional:

Nomenclatura:

Recebe o nome do alcano correspondente modificado pela terminação –amida. Os

substituintes recebem os prefixos N- ou N,N- dependendo do número de substituintes e, a
partir daí, sendo denominadas amidas primárias, secundárias ou terciárias. Amidas cíclicas são

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denominadas lactamas e o nome se dá empregando a palavra ciclo sucedida por –
carboxamida.

O
O
C NH2
H3C N(CH3)2

Etanamida
N,N-dimetil-etanamida ciclo-hexanocarboxamida
(acetamida)

Pratique 10
1. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo.
a. N-metil-acetamida
b. N,N-dimetil-propanamida
c. N-hexil-fluoro-acetamida
d. 2-fenil-butanamida
e. 2-metil-propenamida
f. N,N-dimetil-formamida (DMF)
g.

11. Nitrilas

Grupo funcional:

Nomenclatura:

IUPAC: dá-se de forma semelhante aos alcanos, porém com a terminação –nitrila. Nitrilas
cíclicas são denominadas ciclo-alcanocarbonitrilas.

Propanonitrila
(propionila)

Pratique 11
1. Dê o nome ou a estrutura dos compostos abaixo.
a. Butanodinitrila

b.

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12. Aminas

Grupo funcional:
R CH2NR'2

R, R’= H, alquil

Derivam da amônia, seus hidrogênios são substituídos por grupos alquila. Podem ser
primárias, secundárias ou terciárias, depende de sua substituição.

Nomenclatura IUPAC:

São nomeadas como alcanaminas.

Outra maneira de nomeá-las é usando a palavra amino à frente do nome do alcano.

CH3NH2 H2N NH2

1,4-butanodiamina
Metanamina N-metil-metanamina Trimetilamina
(putrescina)
Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária
Amina Primária

Pratique 12
1. Dê os nomes IUPAC e usual (quando houver) das aminas abaixo e classifique como aminas
primárias, secundárias e terciárias.
a. b. c. d.

N H2N NH2
N
H H

2. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos.

a. N,N-dimetil-3-ciclo-hexenamina
b. N-etil-2-feniletilamina
c. 2-aminoetanol

3. Desenhe as estruturas das aminas abaixo. Qual das aminas abaixo é terciária?
Propanamina, N-metil-etanamina, N,N-dimetil-metanamina, N-metil-propanamina.

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13. Fenóis

Grupo funcional: -OH ligado ao anel aromático (ArOH).

OH

Nomenclatura:

Fenóis com substituintes carbóxi são denominados ácidos hidróxi-benzóicos, os fenil éteres
são chamados alcóxi-benzenos.

OH OH

OH
4-metil-fenol 1,4-benzenodiol
(p-cresol) (hidroquinona)

Pratique 13
1. Dê o nome dos compostos abaixo.
a. b. c. d. e.

OH
Cl HO

OCH3
Cl

21