Universidade Estadual da Paraíba - UEPB

Centro de Ciências e Tecnologia - CCT

Departamento de Química - DQ

Disciplina: Química Orgânica Experimental

Professor: Antônio Augusto

Aluna: Suzany Marcelino de Toledo

Curso:Química Licenciatura
Nº da prática: 06

Prática realizada no dia: 16/04/2018

Relatório de Laboratório
Obtenção e purificação do Acetilsalicílico (AAS)

Campina Grande

2018
1. INTRODUÇÃO

O uso do ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetoxibenzóico), de fórmula

molecular C9H8O4, também conhecido como AAS ou aspirina, tem possivelmente
a origem datada no século V a. C., onde, segundo os historiadores, Hipócrates -
460 a. C. - 337 a. C., considerado como "o pai da Medicina" - escreveu que o pó
ácido da casca do salgueiro-chorão contém salicilatos, que são ésteres dos
ácidos salicílicos ou ésteres de um ácido orgânico. Hipócrates provavelmente não
conhecia a existência desses ésteres presentes no salgueiro-chorão, mas
evidentemente sabia da capacidade curativa dessa árvore, tanto que em 400 a. C.
ele já recomendava folhas de salgueiro para doenças e trabalhos de parto.

Figura 1- Salgueiro-chorão

A utilização do pó ácido da casca do salgueiro também é mencionada em

textos das civilizações antigas do Médio Oriente, Suméria, Egito e Assíria. Sabe-
se também que os nativos americanos usavam-no para dores de cabeça, febre,
reumatismo e tremores. Mas foi o reverendo da Igreja Anglicana, Edmund Stone
(1702-1768), que redescobriu em 1763 as propriedades antipiréticas da casca
dessa árvore e as descreveu de forma científica. Já em 1828, o princípio ativo da
casca do salgueiro, a salicilina ou ácido salicílico, foi isolado na sua forma
cristalina pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e pelo químico italiano Raffaele
Piria. No entanto, esse princípio ativo (salicilina) é amargo e tem efeitos
secundários graves, incluindo, em alguns casos, irritação gástrica aguda. Sendo
assim, em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer, conjugou
quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico ou
aspirina que descobriram ser menos tóxico, o que reduziu em grande extensão os
efeitos negativos da droga.
O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da
farmácia e foi também a primeira criação da indústria farmacêutica. A aspirina
pode ser designada como um éster acético do ácido salicílico ou, como já referido
anteriormente, por ácido acetilsalicílico. Esta substância é branca, cristalina,
solúvel na água, porém, é mais solúvel no éter e no álcool e possui um sabor
levemente ácido. A aspirina exerce uma ação antitérmica, analgésica, anti-gripal e
anti-reumatismal, que pode ser usada sob a forma de comprimidos e supusitórios.
Embora tenha um poder extraordinário, a aspirina é mais perigosa do que
geralmente se acredita. A sua toxicidade é tanta que cerca de 15g podem ser
fatais para uma criança pequena. Ela pode causar hemorragia estomacal e
reações alérgicas em pessoas que dela fazem uso prolongado. Esta substância é
considerada o medicamento mais popular em todo o mundo, há mais de um
século a aspirina é usada para aliviar as dores, baixar a febre ou acalmar as
inflamações. Mais recentemente foi descoberta a sua capacidade protetora dos
enfartos e há estudos científicos que revelam os seus aspectos protetores do
cancro e da doença de Alzheimer, pois o ácido acetilsalicílico inibe o
funcionamento de hormônios desencadeadores da dor, que podem ser
produzidos por quase todas as células do corpo. (site 3)

Figura 2- Comprimido de aspirina

A síntese da aspirina pode ser realizada a partir de uma reação de

acetilação do ácido salicílico, que é um composto aromático bifuncional, isto é,
possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico. A acetilação consiste na
esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em
presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador. Essa reação ocorrerá
através do ataque nucleofílico do grupo - OH fenólico sobre o carbono carbonílico
do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um
sub-produto da reação:

Figura 3 - Mecanismo da reação de síntese da aspirina

A síntese e a purificação da aspirina, assim como a caracterização física da

mesma, foram realizadas no Laboratório de Química da Universidade Estadual da
Paraíba, sob supervisão do professor Antônio Augusto, sendo seu procedimento
experimenta descrito posteriormente.
A maioria das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma
etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado.
Sendo a purificação de compostos cristalinos impuros geralmente feita por
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica
chama-se recristalização e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir
entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação (site
4). A etapa seguinte será a separação dos cristais formados, ou seja, a filtração,
que consistirá em remover o material solúvel. E por fim deverá ser realizada a
secagem do material, a qual pode ser efetuada em dessecador ou em estufa,
dependendo da amostra.
Após a etapa de purificação, é conveniente se realizar o controle físico, ou
seja, a caracterização da substância, que consiste na determinação do ponto de
fusão, do ponto de ebulição, da densidade, do índice de refração, entre outros. A
importância da caracterização física está em verificar a pureza da substância.
Sendo assim, no Laboratório de Química Orgânica, realizou-se apenas a
determinação do ponto de fusão da aspirina.
 O ponto de fusão designa a temperatura na qual uma substância passa do
estado sólido ao estado líquido nas condições normais de pressão, coexistindo
ambas as fases (sólida e líquida) em equilíbrio. O ponto de fusão a uma
determinada pressão, é um valor constante, característico de uma substância
pura, e por isso a sua determinação constitui um método para calcular o grau de
pureza da mesma substância. Com isto, se durante a determinação do ponto de
fusão de uma substância que se pensa ser pura, existirem variações de
temperatura superiores a 2ºC em relação ao valor do ponto de fusão teórico, a
substância não pode ser considerada pura. Porém existem autores que afirmam
que a substância só pode ser considerada pura se a variação de temperatura for
de no máximo 1º C. No caso da aspirina, o valor teórico do ponto de fusão
corresponde a 135ºC (site 5). A determinação do ponto de fusão da aspirina foi
realizada no Laboratório de Química Orgânica Experimental utilizando-se um
aparelho com propriedades automáticas e a partir de então a avaliação do seu
grau de pureza foi feita por comparação com valores tabelados.
2. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que

tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os já existentes ou
como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reações.
Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo
que não existe na Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a
obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais
concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades
inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores
àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. Podemos portanto afirmar
que a síntese está presente em toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao
permitir a produção em massa de compostos muito mais potentes dos que estão
presentes na Natureza. Sem ela, a nossa vida não seria como é hoje, não
teríamos televisões porque não se podia sintetizar os plásticos que entram no seu
fabrico, etc...
Esta síntese teve como objetivo obter o ácido acetilsalicílico, que é um
cristal, de cor branca. O ácido acetilsalicílico prepara-se fazendo reagir o ácido
salicílico com o anidrido acético, e algumas gotas de ácido sulfúrico, que atua
como catalisador (substância que não participa na reação mas aumenta ou
diminui a sua velocidade).
O ácido acetilsalicílico é um medicamento com propriedades analgésicas
e anti-inflamatórias.
Este ácido foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido
salicílico (analgésico inicialmente extraído da casca do salgueiro), pelo químico
alemão Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumáticas
do pai.
O novo produto possuía as mesmas características anti-inflamatórias e
analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu sabor azedo nem era tão
irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos químicos
onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e comercializou-o sob o nome registrado
de "Aspirina".
 As sínteses podem ser classificadas como totais ou parciais. Nesta
atividade foi realizada uma síntese parcial, isto é, os reagentes são substâncias
elementares e compostas, ou só compostas. Nesta síntese foi necessário efetuar
quatro operações unitárias: pesagem, filtração, cristalização e secagem. Uma
outra operação que se realizou foi a filtração, que consiste na separação de um
sólido em suspensão numa fase líquida ou gasosa, usando um meio poroso
chamado filtro. Os filtros podem ser de diferentes materiais, tais como papel,
tecido, areia, algodão, porcelana ou lã de vidro, estando a sua escolha
dependente das características físicas e químicas das misturas. Também a
porosidade do filtro é escolhida de acordo com as dimensões das partículas a
reter (fase sólida). As partículas que se encontram em suspensão num líquido,
que ao ser filtrado, ficam no filtro constituem o resíduo; a solução constituída por
partículas de menores dimensões que atravessa o filtro, chama-se filtrado.
No laboratório o filtro, que se usa com mais frequência, é o de papel,
com forma circular, o qual deve estar bem ajustado ao funil que lhe servirá de
suporte. A filtração pode ser feita por gravidade ou por pressão reduzida, sendo a
primeira mais utilizada, mas em contrapartida a filtração por pressão reduzida é
mais rápida. Tendo-se utilizado a filtração por pressão reduzida de forma a
acelerar o processo.
3. OBJETIVOS

3.1 Objetivo geral:

 Obter a Aspirina (Ácido Acetilsalicílico), que é um cristal de cor branca, a
partir do Ácido Salicílico e do Anidrido Acético.

2.2 Objetivos específicos

 Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido;
 Purificar o produto obtido através do processo de recristalização.
4. MATERIAIS E MÉTODOS

4.1. Materiais utilizados:

1. Erlenmeyer de 250 mL
2. Pipeta (5 mL)
3. Proveta (50 mL)
4. Pisseta
5. Kitassato
6. Bomba de vácuo
7. Bécker de 100 mL

4.2. Reagentes utilizados:

1. Ácido Salicílico
2. Anidrido Acético
3. Ácido sulfúrico concentrado
4. Álcool etílico

4.3. Procedimento Experimental:

a) Obtenção do ácido acetil salicílico (AAS)

Em um erlenmeyer de 250 mL, foram colocados 2,5 g de ácido salicílico e 5

mL de anidrido acético. Agitou-se homogeneizando bem, e em seguida adicionou-
se 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se a cada adição e aqueceu-se
a mistura em banho-maria (50-60 ºC) durante 5 minutos. Observa-se que ocorre a
precipitação de um sólido branco. Resfriou-se em banho frio e adicionou-se 50 mL
de água destilada. Resfriou-se até que a cristalização seja completa. Filtrou-se à
vácuo lavando com pequena quantidade de água destilada.

b) Recristalização

Em seguida purificou-se a aspirina por recristalização: Transferiu-se o AAS

obtido para um erlenmeyer de 250 mL, adicionou-se 10 mL de etanol com 25 mL
de água destilada aquecida. Deixou-se que a solução límpida esfriasse para que
ocorresse a cristalização dos cristais. Filtrou-se à vácuo, secou-se em dessecador
e o rendimento obtido foi de 2,5g
 Figura 3 - Cristais de aspirina obtidos

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
Ao efetuar-se a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-
se a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético. Ao adicionar-se 10 mL de
anidrido acético ao ácido salicílico formou-se um precipitado branco. Ao juntarem-
se oito gotas de ácido sulfúrico o precipitado branco continua visível mas nota-se
mais transparência, assim como a subida da temperatura, este fato mostra que é
uma reação exotérmica. Quando em banho-maria o precipitado branco continua,
mas agora, mais intenso.
À medida que vai aquecendo, começa-se a sentir um cheiro de vinagre.
Começa a dissolver e a sair vapor. Aos 45º está completamente dissolvido.
Manteve-se a temperatura até que a reação cessou. Ao adicionar-se 10 mL de
água liberta-se vapor de ácido acético. Teve-se de agitar, até se libertar todo o
vapor. Quando se adicionaram 50 mL de água começou a formar-se cristais
brancos sólidos. Durante a secagem, os cristais começaram a ficar mais rijos, isto
deve-se à evaporação da água.
Para realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, é necessário ter em conta as
condições em que tal é feito, pois estas afetam significativamente o rendimento
final. O rendimento é calculado pela razão entre quantidade de produto obtida
experimentalmente e a quantidade obtida teoricamente. Portanto, o valor do
rendimento nunca poderá exceder os 100%, pois como é óbvio, a quantidade de
produto obtida nunca é superior à que deveríamos obter. Este fato deve-se às
perdas ao efetuar-se o aquecimento e a filtração.
A partir da reação balanceada de todo o processo pode-se calcular o
rendimento da aspirina obtida, considerando a massa de ácido salicílico utilizada
igual a 3,5g. Tem-se a seguinte relação estequiométrica:

 Cálculo do rendimento da síntese de aspirina.

Como o anidrido acético foi a espécie em excesso, o cálculo do rendimento deve
ser feito em relação ao ácido salicílico.

1 mol de ác. salicílico (C7H6O3) --> 1 mol de ác. acetilsalicílico (C9H8O4)

132,8600 g --> 180,1574 g
3,5 g --> X

x=4,74 g (rendimento de 100%)

4,74g --> 100%

1,6g --> Rendimento

Rendimento= 33,75%

 Análise da pureza da aspirina sintetizada, pela determinação do ponto de fusão

Temp. Inicial Temp. Final Temp. Média

Experimento 1 122ºC 126ºC 124ºC
Experimento 2 124ºC 127ºC 125,5ºC

De acordo com o livro consultado, o ponto de fusão da aspirina corresponde

aos 135º C. Este valor não foi confirmado nos experimentos realizados. Conclui-
se que o produto ainda apresenta quantidade significativa de impurezas.
Obtivemos, no final da síntese, um produto que apresentava uma cor
branca, como era de se esperar. Ver figura abaixo:

Figura 4- Produto obtido

5. CONCLUSÃO

Com base nos dados obtidos experimentalmente durante a prática

realizada e na bibliografia pesquisada, pode-se comprovar que a reação entre o
sulfato de salicílico e o anidrido acético, obtém-se ácido acetilsalicílico e ácido
acético. Os cristais obtidos são de ácido acetilsalicílico e tem uma cor branca. O
ácido acético encontra-se no estado gasoso à temperatura ambiente. A reação é
exotérmica, devido à subida da temperatura. O cheiro a vinagre é devido ao ácido
acético formado na reação, encontrando-se no estado gasoso. Pode concluir-se
que o aumento da temperatura facilita a reação.
A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água fria
porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. Conclui-
se que a evaporação da água, faz com que os cristais fiquem mais rígido.
Conclui-se que o rendimento obtido foi de 50% não se obteve um valor mais
próximo de 100%, devido às perdas durante o aquecimento e a filtração, assim
como a transferência dos reagentes, outra causa poderá ter sido a pureza dos
reagentes. O reagente limitante nesta reação é o C6H4COOHOH.
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

Site 1: www.qmc.ufsc.br, acessado em 22 de abril de 2018.

Site 2: www.quimica.seed.pr.gov.br, acessado em 22 de abril de 2018.

Site 3: www.projecto-aspirina.blogspot.com, acessado em 22 de abril de 2018

Site 4: www.ube-167.pop.com.br, acessado em 22 de abril de 2018

Site 5: www.notapositiva.com, acessado em 22 de abril de 2018

Outras referências:

BACCAN, N., ANDRADE, J.C., GODINHO, O.S., BARONE, J.S., Química

analítica qualitativa elementar, 2ª ed., Ed. Edgard Bluchner Ltda.: São Paulo

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Roteiro: Síntese do Ácido

Acetilsalicílico. (Campus Florianópolis). Acesso em: Abril 2018.
http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/aula01.html

http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2017/02/EXPERIE%CC%82NCIA-
04_Si%CC%81ntese-do-AAS.pdf. - Acesso em 22 de Abril de 2018 (15:40h)

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfl0AAA/sintese-acido-acetilsalicilico -
Acesso em 22 de Abril de 2018 (15:40h)

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAexKwAA/relatorio-sintese-aspirina-acido-
acetil-salicilico - Acesso em 22 de Abril de 2018 (15:40h)

http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf - Acesso em 22 de
Abril de 2018 (15:40h)