FLAVONÓIDES

HETEROSÍDEOS
Profª Dra Silvana Araújo

Glicosídeo ou
heterosídeos
aglicona glicona
compreende uma classe de substâncias químicas formadas pela

união de moléculas de glicídeos, gliconas ou "oses" (geralmente
um monossacarídeo ) - e um composto não glucídico, também
chamado de aglicona.
Fonte. https://iupac.org/
✓ são conhecidos por "heterosídeos" e podem
desempenhar funções importantes nos
organismos vivos.
✓ Muitas plantas biossintetizam e armazenam substâncias

químicas sob a forma de glicosídeos inativos, que podem
ser ativados por hidrólise enzimática liberando a aglicona
(geralmente um metabólito secundário) e a glicona.
✓ Os vegetais biossintetizam uma gama enorme de glicosídeos,

os quais podem ser subdivididos em quatro grandes
categorias de acordo com o tipo de átomo da aglicona que se
une a uma glicona através de uma ligação glicosídica: O-, C-,
N- e S-glicosídeos.
Fonte. https://iupac.org/
✓ Os mais comuns são os O-glicosídeos,
onde a ligação glicosídica é formada a
partir de um grupamento hidroxila da
aglicona e outro da molécula de açúcar
aglicona glicona
✓ Assim temos uma classe de

heterosídeos obtidos que se
fundamenta na natureza
✓ FLAVÔNICOS,
química do grupo aglicona:
✓ CIANOGÊNICOS,
✓ CARDIOTÔNICOS
✓ SAPONÍNICOS
✓ CUMARINAS
✓ ANTRAQUINONAS
Heterosídeos Flavônicos
ou flavonóides
Fenilpropanóides
ácido cinâmico
Fenilalanina É convertido em pela ação Este ácido
da enzima fenilalanina sofre hidroxilação do ácido
amônia-liase (PAL). cinâmico na
posição para fornece o ácido
p- cumárico
Flavonóides Chalconas
ácido p- cumárico
É convertido pela
ação da
enzima Coenzima A
(4-cumaroil-CoA)
DEFINIÇÃO:
✓ Os flavonoides representam um dos grupos de
compostos fenólicos mais importantes e
diversificados entre os produtos de origem natural e
apresentam sua rota de origem a partir dos
fenilpropanóides.
✓ Seu nome deriva do termo em

latim flavus, que significa amarelo,
embora a flavona pura seja incolor.
✓ Podem-se encontrar flavonoides em diversas formas

estruturais. Entretanto, a maioria dos representantes
dessa classe possui 15 átomos de carbono em seu
núcleo fundamental, constituído de duas fenilas
ligadas por uma cadeia de três carbonos entre elas.
Fonte. SIMEÕES, CM, SCHENKEL, EP.: GOSMANN, G,.: MELO, J.C.P. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6ª
Ed. Porto Alegre: Ed da UFRGS/ Florianópolis: Ed. Da UFSC, 2007. 1104p.
CLASSIFICAÇÃO:
✓ Nos compostos tricíclicos, as unidades são

chamadas núcleos A,B e C e os átomos de
carbono recebem a numeração com números
ordinários para os núcleos A e C e os mesmos
números seguidos de uma linha (‘) para o
núcleo B (figura).
✓ São conhecidos, até o presente, mais de

4.200 flavonoides diferentes, sendo que o
número de novas estruturas identificadas
praticamente dobrou nos últimos vinte
anos.
✓ Os flavonoides de origem natural

apresentam-se, frequentemente,
oxigenados e um grande número ocorre
conjugando com açúcares.
Fonte. SIMEÕES, CM, SCHENKEL, EP.: GOSMANN, G,.: MELO,
J.C.P. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6ª Ed. Porto
Alegre: Ed da UFRGS/ Florianópolis: Ed. Da UFSC, 2007.
1104p.
Fonte. http://www2.dbd.puc-rio.br/pergamum/tesesabertas/0912341_2014_cap_1.pdf
✓ Essa forma, chamada conjugada, também é conhecida
como heterosídeo. São denominados de O-
heterosídeos quando a ligação se dá por intermédio de
uma hidroxila e de C-heterosídeos quando a ligação se
dá com um átomo de carbono.
✓ O-HETEROSÍDEOS:
FLAVONAS (R = H), FLAVONÓIS (R = OH)
Esses compostos fazem parte de um grande grupo de flavonoides de origem

biossintéticas muito próximas. Como os flavonóis são flavonas substituídas na posição C-
3 por uma hidroxila, essas duas classes são em geral classificadas juntas.
R
quercetina
luteolina
canferol
apigenina
2. FLAVONÓIDES C-HETEROSÍDEOS
Os flavonoides C-heterosídeos são diferenciados dos O-

heterosídeos pela ligação açúcar-genina, sendo que nos primeiros a
ligação é feita entre o carbono C-1 (anomérico) do açúcar e um ou
dois carbonos do anel A do flavonóide (sempre nos carbonos 6 e/ou
8). O sistema de numeração é o mesmo empregado para os O-
heterosídeos.
vitexina
3. ANTOCIANOS
✓ É um dos mais importantes grupos de

pigmentos de plantas solúveis em água,
✓ Os antocianos, distribuídos em diversas famílias

vegetais, são em grande parte responsáveis
pelas cores laranja, rosa, escarlate, vermelho,
violeta e azul das pétalas de flores e frutos de
vegetais superiores.
✓ Também são encontrados em outros órgãos de

planta como as raízes e folhas.
✓ Uma das mais importantes funções dos

antocianos é de agir como atraentes de insetos
e de pássaros, com o objetivo de polinizar e
dispersar as sementes, sendo assim de grande
interação entre plantas e animais. Também são
responsáveis pela atividade inibidora do
crescimento de larvas de alguns insetos.
Néctar de camélia
Fonte. Braz. J. Food Technol., Campinas, v. 21, e2017092, 2018
4. CHALCONAS
• As chalconas são compostos precursores da

via de biossíntese dos flavonoides. Uma
característica marcante neste grupo é a de
apresentar pigmentação amarela que passa a
vermelha em meio alcalino.
• Chalconas são identificadas em geral nas

mesmas plantas, tendo um papel importante
em sistemas ecológicos em função das cores
que produzem nos vegetais.
• As cores estão implicadas na polinização

como atraentes de insetos e/ou pássaros.
Alguns representantes de chalconas estão
apresentados na tabela 5.
• O potencial biológico das chalconas vem
sendo explorado desde a década de 40,
mas somente na década de 70
pesquisadores tiveram maior interesse pelo
fato das chalconas terem demonstrado
atividades antitumoral e antiparasitária.
• atividade antioxidante, antinociceptiva,

anticonvulsivante, e anti-inflamatória.
Estão presentes em várias plantas

dicotiledôneas, algumas
monocotiledôneas, pteridófitas e
gimnospermas, mas são sintetizadas
como componentes principais nas famílias
Asteraceae, Moraceae, Fabaceaee
Moraceae Asteraceae
amora Bidens triplinervia
Fabaceae
Desmodium triflorum (L.) DC.
ISOFLAVONÓIDES
Os isoflavonóides são
caracterizados, como os demais
flavonoides, por uma cadeia arila-
C3-arila, mas do tipo difenil-1,2-
propano. Ao contrário das outras
classes de flavonoides, sua
distribuição taxonômica é
restrita. Salvo raríssima exceções,
são de ocorrência exclusiva em
Fabaceae. Apesar dessa restrição a
uma só família botânica, tal classe
apresenta uma diversidade
estrutural importante:
As isoflavonas (isoflavonóides) da soja são encontradas não apenas na
soja e derivados, mas em alguns outros vegetais como trevo vermelho,
brotos de alfafa e amendoim . Apresentam estrutura química e
funcionalidade semelhante à molécula do estradiol
A soja contém 3 tipos de isoflavonas com 4 formas isoméricas, totalizando 12 diferentes

tipos desse composto. As formas que têm recebido maior atenção nas pesquisas e que
têm se mostrado mais ativas no corpo humano são a daidzeína, genisteína e gliciteína
Portanto, daidzeína, genisteína e gliciteína são tipos de isoflavonas. A daidzeína e
genisteína são as mais importantes e estudadas.
(DEWICK, 1994; KANAOKA, 1998; CHANG, 2002).

Isoflavona Genisteina
A genisteína, uma das duas mais

importantes isoflavonas da soja, tem
atraído muita atenção não somente por seu
potencial efeito anti-estrogênico, mas
porque inibe várias enzimas envolvidas em
processos de carcinogênese. A
concentração da genisteína na maioria dos
produtos de soja varia de 1-2 mg/g
(BARNES et al., 1995).
Isoflavona Daidzeína
A daidzeína é considerada, conjuntamente

com a genisteína, o fitoestrógeno mais
abundante nos derivados de soja. Um
estudo feito por Tovar e Acosta, (2004)
encontrou que a daidzeína é mais eficiente
que a genisteína na prevenção de perda
óssea de ratas ovariolectomizadas.
Fonte. Rev. Bras. Farmacogn. Braz J. Pharmacogn. 17(4): Out./Dez. 2007

Sinergismo: Enquanto a genisteína é a isoflavona
que apresenta maior semelhança com o estrógeno
endógeno, apresentando efeito estrogênico, a
daidzeína parece exercer maior ação
antiestrogênica (PICHERIT et al, 2000). No
entanto, a maioria dos estudos concordam que a
daidzeína só exerce algum efeito se combinada
com a genisteína.
Ginkgoflavonóides (22 a 27%), determinados
como quercetina, kaempferol
kaempferol
Quercetina
isorhamnetina
(Subclasse: flavonol)
Caracterização de flavonoides
1. Extração
Ferver, em banho-maria, 1 g de amostra com 10 ml de solução de EtOH a
70% por 2 min;
Filtrar por algodão.
2. Identificação genérica de flavonoides

Reação de Shinoda
Colocar cerca de 2 ml do extrato alcoólico em um tubo de ensaio e
adicionar mais ou menos seis fragmentos de Mg metálico;
Adicionar 1 ml de HCl conc., observando se desenvolve coloração.
Pesquisa positiva → coloração rósea a vermelha

REAÇÃO POSITIVA (COM COR) REAÇÃO NEGATIVA
(SEM COR)
-Flavona – amarelo a vermelho -Chalconas
-Flavonol – vermelho a vermelho- -Auronas
sangue
-Dihidroflavonol – vermelho a
vermelho-sangue
-Flavanona – vermelho a violeta
-Deriv. Antociânicos – vermelho
para rosa

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compreende uma classe de substâncias químicas formadas pela

✓ Muitas plantas biossintetizam e armazenam substâncias

✓ Os vegetais biossintetizam uma gama enorme de glicosídeos,

✓ Assim temos uma classe de

✓ Seu nome deriva do termo em

✓ Podem-se encontrar flavonoides em diversas formas

✓ Nos compostos tricíclicos, as unidades são

✓ São conhecidos, até o presente, mais de

✓ Os flavonoides de origem natural

FLAVONAS (R = H), FLAVONÓIS (R = OH)

Esses compostos fazem parte de um grande grupo de flavonoides de origem

Os flavonoides C-heterosídeos são diferenciados dos O-

✓ É um dos mais importantes grupos de

✓ Os antocianos, distribuídos em diversas famílias

✓ Também são encontrados em outros órgãos de

✓ Uma das mais importantes funções dos

• As chalconas são compostos precursores da

• Chalconas são identificadas em geral nas

• As cores estão implicadas na polinização

• atividade antioxidante, antinociceptiva,

Estão presentes em várias plantas

A soja contém 3 tipos de isoflavonas com 4 formas isoméricas, totalizando 12 diferentes

(DEWICK, 1994; KANAOKA, 1998; CHANG, 2002).

A genisteína, uma das duas mais

A daidzeína é considerada, conjuntamente

Fonte. Rev. Bras. Farmacogn. Braz J. Pharmacogn. 17(4): Out./Dez. 2007

2. Identificação genérica de flavonoides

Pesquisa positiva → coloração rósea a vermelha

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