LICENCIATURA EM QUÍMICA

Laboratório de Orgânica Experimental

Profa. Paula Machado

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Extração da cafeína do chá preto (Camellia sinensis), caracterização por meio
de teste químico e purificação por sublimação.

OBJETIVOS

 Examinar o comportamento da cafeína em termos solubilidade frente a

solventes orgânicos e água.
 Detecção da cafeína por meio de teste químico – reação de
precipitação.
 Utilização da técnica de sublimação para purificação da cafeína.

LEITURA RECOMENDADA

Forças intermoleculares; solubilidade; sublimação, alcalóides e reações de

precipitação.

INTRODUÇÃO

A cafeína (1,3,7-trimetilxantina) é um membro de uma vasta classe de

compostos orgânicos conhecidos como alcalóides. Alcalóides são compostos
nitrogenados, oxigenados ou não, com o átomo de nitrogênio geralmente
pertencendo a um núcleo cíclico (Figura 1). São dotados de forte atividade
farmacológica e comportam-se de modo semelhante frente a certos reagentes
que causam a precipitação dos alcalóides.

O CH3 HCON(C2H5)2
H3C CH N
3
N N N CO2CH3
CH3
O N N N N
OCOC6H5
N H CH3
CH3
Nicotina Cocaína
Cafeína LSD
oC236
p.f.
(Sublima oC)
a 178
OH N
CH3
H N N

N
HN
H H3CO
N O RO O OR1
H
O H3CO N OCOCH3 Alcalói des do o:
ópi
OCH
RHO 3
M orfina: R=R1=H
Estricnina O
Vinblastina:
3 R=CH
Heroí na: R=R1=COCH 3
Vincristina: R=CHO Code ína: R
=C H3 eR
1=H

Figura 1. Exemplos de alguns alcalóides naturais.

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Quimicamente os alcalóides classificam-se de acordo com o núcleo

fundamentalem: derivados da fenilalquilamina, do indol, da piridina, da
pirimidina, da quinolina, da isoquinolina, do imidazol, do fenantreno, etc.. Em
cada planta alcaloífera existe sempre uma mistura de vários alcalóides,
apresentando, geralmente, estruturas químicas semelhantes. Na maioria dos
casos observa-se um predomínio substancial de um deles, designado por
alcalóide principal. A percentagem de alcalóide presente nas plantas depende
da ação de vários fatores, tais como: influência do meio físico (solo,
temperatura, altitude, clima, etc.), da época e hora da colheita. A extração de
alcalóides depende de sua solubilidade em água ou solvente orgânico, sendo
esta condicionada ao pH do meio1.
Existem diversos reagentes gerais para detecção de alcalóides por
precipitação. A maioria dos alcalóides precipita de soluções neutras ou
levemente ácidas pelos reagentes de Mayer (solução de iodeto de potássio e
cloreto de mercúrio), Dragendorff (solução de iodeto de potássio e subnitrato
de bismuto) Wagner ou Bouchardat (solução de iodo e iodeto de potássio),
Bertrand (solução de ácido sílico-túngstico), Hager (solução saturada de ácido
pícrico) ou solução de ácido tânico. Esses precipitados podem ser amorfos ou
cristalinos, possuir cores diferentes variando do branco ao marrom-alaranjado,
podendo ser solubilizados em meio alcalino ou em excesso de reagente .
A cafeína é um alcalóide do grupo das xantinas que, além de atuar sobre
o sistema nervoso central, aumenta a produção de suco gástrico, decorrente da
alteração metabólica ocasionada pela mesma. Devido à sua ação estimulante
no sistema nervoso central, a cafeína proporciona alguns efeitos comprovados
como aumento da atenção mental e concentração, melhoria do humor,
diminuição da fadiga. Clinicamente é utilizada para neutralizar o efeito de
drogas hipnóticas, sendo habitualmente comercializada em associação com
muitos analgésicos. É possível encontrá-la também em alguns comprimidos
para resfriados e alergias, moderadores de apetite e estimulantes. Em excesso,
a cafeína pode ocasionar alguns sintomas como irritabilidade, agitação,
ansiedade, dor de cabeça e insônia. Segundo estudos, dez gramas de cafeína
é uma dose letal para o homem e, em uma xícara de café, são encontrados,
em média, cem miligramas do alcalóide.
Estima-se que a cafeína seja a droga mais consumida no mundo, pois,
além do vasto emprego clínico, é encontrada em uma grande quantidade de
bebidas estimulantes, como chocolate, café, guaraná, cola, cacau, chá preto e
chá-mate. A extração de cafeína das folhas de chá mate (Ilex paraguariensis) é
um exemplo bastante popular em livros de química orgânica experimental e
artigos em revistas especializadas. De forma menos abundante, a literatura cita
a extração de cafeína a partir de outras fontes como, por exemplo, o café
(Coffea arabica) e o chá preto (Camellia sinensis). A erva mate (Ilex
paraguariensis) e o guaraná (Paullinia cupana) também contêm cafeína,
contudo, no melhor do nosso conhecimento, a utilização destes materiais com
esse propósito ainda não foi descrita na literatura.
Uma nova abordagem para um experimento clássico de Química
Orgânica envolvendo a extração e determinação do teor de cafeína em
algumas materiais vegetais foi descrita por Brenelli.1 Nesse trabalho, a
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extração de cafeína a partir de bebidas estimulantes é realizada por dois

métodos distintos, sendo um para amostras solúveis em água e um segundo
para amostras insolúveis em água. Os resultados obtidos na extração de
cafeína das várias bebidas estimulantes encontram-se apresentados na Tabela
1.

Tabela 1. Resultados obtidos na extração de cafeína de várias bebidas estimulantes de

amostras solúveis e não solúveis em água1.

aCafé (Coffea arabica) do Ponto Solúvel Granulado Tradicional, bMate (Ilex paraguariensis)
Solúvel Matte Leão, cCafé (Coffea arabica) do Ponto em Pó Extra Forte, dChá Mate (Ilex
paraguariensis) Tostado Extra Forte Carrefour, eErva Mate (Ilex paraguariensis) Chimarrão
Gaúcho, fChá Preto (Camellia sinensis) Royal Blend, gPó de Guaraná (Paullinia cupana) Fonte
de Juventude, hMétodo 1 – Amostras solúveis em água, Método 2 – Amostras solúveis e
insolúveis em água.

No experimento que será realizado no laboratório, a cafeína será

extraída do chá preto por decocção, ou seja, por contato direto com um
solvente fervente (no caso, água) durante certo tempo. Nesse processo, a
cafeína é extraída do material vegetal como um sólido esverdeado. A cor
esverdeada deve-se à presença de clorofila, que poderá ser removida por
tratamento especial do extrato bruto ou após purificação da amostra por
sublimação. A detecção da cafeína no extrato bruto ou no material sublimado
poderá ser realizada por meio de teste químico – reação de precipitação.
A sublimação é um processo de purificação de compostos sólidos que
têm pressão de vapor relativamente alta, abaixo do seu ponto de fusão. A
substância que se deseja sublimar é vaporizada, por aquecimento, diretamente
do estado sólido. O vapor condensa sobre uma superfície fria, sem a formação
intermediária de líquido. Comparada à técnica de recristalização, a sublimação
apresenta-se como um método rápido, entretanto não seletivo. Uma das
vantagens da técnica é a não utilização de solventes, o que evita uma
separação a posteriori. Adicionalmente, a sublimação remove material de
oclusão como, por exemplo, moléculas de solvatação.
A sublimação é mais efetiva na remoção de uma substância volátil a
partir de uma mistura contendo compostos não voláteis. Poucas substâncias
possuem pressão de vapor suficientemente elevada para permitir a sublimação
à pressão atmosférica, por isso essa técnica de purificação é pouca usada no
laboratório. Nas substâncias sublimáveis as forças de atração intermoleculares
no estado sólido são fracas, e por isso, a pressão de vapor é mais alta. A
diminuição da pressão do sistema aumenta a velocidade de vaporização dos
sólidos e permite que muitas substâncias possam ser purificadas por este
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processo. Na Figura 2 encontramos diversos sistemas que podem ser

utilizados para realizar a técnica de sublimação.

Figura 2. Aparelhagens usadas na sublimação.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e reagentes:

Kits por grupo (02 grupos) Uso coletivo

Parte A
 02 Béquer 125 ml  Água destilada fervente
 04 saquinhos de chá preto (béquer grande e uma placa
 02 Erlenmeyer 125 ml de aquecimento).
 01 Proveta de 50 ml  Diclorometano
 01 Funil de vidro  Sulfato de sódio anidro
 01 Funil de separação  Algodão
 Papel filtro
 Tesoura
 Rotaevaporador
Parte B
 Vidrarias para o dedo frio
 Gelo (pouco)
 Bomba de vácuo
 Béquer 500 ml
 Placa aquecedora
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Procedimentos experimentais:

PARTE A: EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ PRETO (Camellia sinensis)

1. Preparação do extrato bruto: Em um béquer de 125 mL, colocar 4

saquinhos (cerca de 6,4 g) de chá preto (Camellia sinensis) em contato
com 60 mL de água fervente. Deixar o material em contato com a água,
até que esta atinja a temperatura ambiente. Transferir o extrato aquoso
para um Erlenmeyer de 125 mL. Lavar os saquinhos com cerca de 10
mL de água fervente e juntar ao extrato inicial. Reservar o filtrado para
processamento posterior e descartar o resíduo sólido na lixeira.

2. Extração da cafeína: Transferir o extrato bruto (cerca de 60 mL) para um

funil de separação e extrair com 15 mL de diclorometano (CH2Cl2).
Repetir a operação de extração com mais três porções de 15 mL de
diclorometano, reunindo os extratos orgânicos em um Erlenmeyer de
125 mL. Descartar a fase aquosa e secar o combinado orgânico das
extrações (fase em diclorometano) com uma pequena quantidade de
sulfato de sódio anidro (Na2SO4). Após alguns minutos, filtrar a
suspensão em um funil comum (usar apenas algodão) para um
recipiente tarado com capacidade para 100 mL e concentrar o solvente,
em banho-maria ou no evaporador rotatório, até o aparecimento de um
sólido esverdeado.

3. Determinar a massa do resíduo para o cálculo do rendimento. Reservar

o extrato bruto para o teste de detecção de alcalóides. A critério do
instrutor, a cafeína assim extraída poderá ser purificada por sublimação.

PARTE B: PURIFICAÇÃO DA CAFEÍNA POR SUBLIMAÇÃO(EXPERIMENTO

DEMONSTRATIVO)

1. Montar um sistema para sublimação conforme apresentado na Figura 2A

(na ausência de uma aparelhagem de sublimação, poderão ser
utilizadas as montagens alternativas B ou C apresentadas na Figura 2).
2. Guardar uma pequena porção da amostra de cafeína a ser sublimada
para determinação do ponto de fusão e transferir o restante da amostra
para o sistema de sublimação.
3. Adaptar o dedo frio a um sistema de circulação de água (etapa não
necessária quando o dedo frio é preenchido com gelo). Aqueça o
sistema até que todo o sólido sublime. Deixar o sistema resfriar, retirar o
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dedo frio cuidadosamente e coletar os cristais aderidos na sua

superfície.
4. Determinar o ponto de fusão da cafeína sublimada e comparar com o
ponto de fusão da amostra impura.

DISPOSIÇÃO DOS RESÍDUOS E INSUMOS:

 Os resíduos aquosos deverão ser descartados na pia com água

corrente.
 Todas as misturas contendo solventes orgânicos deverão ser
acondicionadas em frascos de deposição de resíduos conforme indicado
pelo instrutor.

DISCUSSÃO

1. Em que consiste a sublimação?

2.Que propriedades físico-químicas características deve apresentar uma
substância para que esta seja sublimável?
3.Por que a sublimação é facilitada se a operação for conduzida a vácuo?
4.A cafeína bruta isolada do chá preto tem uma coloração esverdeada,
enquanto a cafeína bruta isolada do café freqüentemente apresenta uma cor
marrom. O que você sugere como razões para as diferentes colorações?

Referências

Cláudia Maria Oliveira Simões e colaboradores (org.) Farmacognosia da Planta ao Medicamento,

Editora da UFSC e UFRGS, 2a Ed. 2000.Brenelli, E. C. S. Química Nova, 2003, 26, 136-138. (b)
Andrade, J. B.; Pinheiro, H. L. C.; Lopes, W. A.; Martins, S.; Amorim, M. M; Brandão, A. M. Química
Nova, 1995, 18, 379-381.