1. O documento discute os ácidos gordos, classificando-os em triglicerídeos, fosfoglicerídeos, esfingolipídeos e esteroides.
2. Aborda ácidos graxos saturados, insaturados e trans, bem como ácidos graxos monoinsaturados.
3. Também trata da nomenclatura e do metabolismo e biossíntese de ácidos graxos.
1. O documento discute os ácidos gordos, classificando-os em triglicerídeos, fosfoglicerídeos, esfingolipídeos e esteroides.
2. Aborda ácidos graxos saturados, insaturados e trans, bem como ácidos graxos monoinsaturados.
3. Também trata da nomenclatura e do metabolismo e biossíntese de ácidos graxos.
1. O documento discute os ácidos gordos, classificando-os em triglicerídeos, fosfoglicerídeos, esfingolipídeos e esteroides.
2. Aborda ácidos graxos saturados, insaturados e trans, bem como ácidos graxos monoinsaturados.
3. Também trata da nomenclatura e do metabolismo e biossíntese de ácidos graxos.
1. O documento discute os ácidos gordos, classificando-os em triglicerídeos, fosfoglicerídeos, esfingolipídeos e esteroides.
2. Aborda ácidos graxos saturados, insaturados e trans, bem como ácidos graxos monoinsaturados.
3. Também trata da nomenclatura e do metabolismo e biossíntese de ácidos graxos.
1- INTRODUÇÃO Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas, classificados segundo o comprimento da cadeia de carbonos (cadeia curta, média e longa), a presença e número de duplas ligações (saturados e insaturados) e a configuração das duplas ligações (cis e trans) (SANTOS et al., 2013).
Os ácidos graxos saturados (AGS) são assim denominados por não conterem dupla ligação em sua estrutura. São obtidos de algumas gorduras de origem animal e vegetal. Muitas pesquisas indicam que dietas ricas em AGS promovem hipercolesterolemia, e por isso o consumo está relacionado ao aumento do risco de desenvolvimento de doenças cardiovasculares (MOREIRA et al., 2002; SANTOS et al., 2012). 5
Objectivos
1.1 Geral Estudar o conceito, classificação dos ácidos gordos.
1.2 Especificos
Descrever sobre os triglicerídeos, fosfoglicerídeos, esfingolipídeo, esteroides;
Caracterizar a nomenclatura dos ácidos graxos. 6
2- DESENVOLVIMENTO
Os lipídeos, popularmente chamados de gorduras, são compostos constituídos de uma
série de substâncias que desempenham diferentes papéis no organismo e que tem como característica principal a insolubilidade em água. Os componentes lipídicos estão presentes em diferentes estruturas dos organismos vivos (membranas celulares e tecidos) e atuam principalmente como reserva de energia, cofatores enzimáticos, transportadores de elétrons, âncoras hidrofóbicas, agentes emulsificantes, hormônios e mensageiros intracelulares (NELSON & COX, 2011).
2.1- Classificação
Os lipídeos podem ser classificados em lipídeos compostos, formados basicamente por
moléculas de glicerol e de ácidos graxos (ligados ou não a aminoálcoois) ou lipídeos simples, que não produzem ácidos graxos após o processo de hidrólise. Os triglicerídeos são os lipídeos compostos mais abundantes no organismo e que tem a função de armazenamento de energia; os fosfoglicerídeos e os esfingolipídeos são outros exemplos de lipídeos compostos, constituintes das membranas celulares. Entre os lipídeos simples, encontram-se os esteróis, sendo o colesterol o mais importante deles, além dos derivados dos ácidos graxos com função metabólica e as vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K) (GONZÁLEZ, 2006).
2.1.1- Triacilglicerol
Também denominados triglicerídeos ou triglicérides, são os lipídios mais abundantes na
natureza. São compostos por uma molécula de glicerol ligada a três de ácidos graxos esterificados. As gorduras animais e os óleos vegetais possuem diferentes ácidos graxos, que alteram seu ponto de fusão. Enquanto a gordura animal possui diversos ácidos graxos saturados, que fazem ligações intermoleculares fortes e, dessa forma, torna a gordura sólida à temperatura ambiente, os óleos vegetais são constituídos por ácidos graxos insaturados, fazem ligações fracas e são líquidos à temperatura ambiente (MARZZOCO; TORRES, 2015).
2.1.2- Glicerofosfolipídios
São derivados do glicerol que possuem uma molécula de fosfato em sua estrutura e, por isso, recebem o nome de fosfolipídios. É um componente da membrana celular e atua como intermediário na síntese de triacilgliceróis e de outros glicerofosfolipídios (BRUICE; PAULA 2006). 7
2.1.2- Esfingolipídios
Ao contrários dos glicerofosfolipídios e dos triacilgliceróis, os esfingolipídios não
possuem a molécula de glicerol, mas o esqueleto básico é formado por uma mino álcool com uma longa cadeia de hidrocarbonetos, mais conhecida como esfingosina. Podem ser classificados em três tipos, conforme a natureza do substituinte no carbono1: esfingomielinas, cerebrosídeos e gangliosídeos. Os dois últimos são mais comuns no cérebro, mas também estão presentes em outros tecidos e são chamados também de glicolipídios (MARZZOCO; TORRES, 2015).
2.1.3- Esteroides
São lipídios que possuem um núcleo tetracíclico em sua estrutura. Um exemplo
importante é o colesterol, o qual é o esteroide mais abundante nos tecidos animais e serve de precursor parassíntese de outros esteroides, como hormônios esteroides (hormônios sexuais e do córtex de glândulas suprarrenais), sais biliares e vitamina D (BRUICE; PAULA 2006).
Além disso, está presente na membrana celular e é importante para a fluidez da
membrana, uma vez que diminui a interação dos fosfolipídios saturados. Nos tecidos vegetais, a concentração de colesterol é, em média, 100 vezes menor quenos animais. Possuem maior quantidade de outros esteroides, como os fito esteroides, que diferem do colesterol pelos substituintes da cadeia lateral (Ibidem).
Alguns lipídeos são sintetizados pelos organismos vivos, outros são obtidos por mei o da alimentação. Os lipídeos da dieta são encontrados em fontes animais e vegetais, incluindo os de vida marinha (MOREIRA et al., 2002).
2.1.4- Ácidos graxos saturados
Os ácidos graxos saturados (AGS) são ácidos graxos sem insaturações ou duplas ligações em sua cadeia hidrocarbônica (MOREIRA et al., 2002).
São obtidos na dieta a partir de gorduras de origem animal (carnes, leite e derivados) e vegetal (coco e cacau). Basicamente, os ácidos graxos desta classe são de cadeia média e de cadeia longa. A maioria dos AGS é de cadeia longa. São exemplos, o mirístico (14:0), encontrado no leite e seus derivados; o palmítico (16:0), cujas principais fontes são a gordura animal e o óleo de palma; e o esteárico (18:0), presente na gordura do cacau. Em temperatura ambiente, esses AGS de cadeia longa encontram-se no estado sólido (LOTTENBERG, 2009). 8
Quando ingeridos, os AGS de cadeia média são absorvidos na forma não esterificada e transportados ao fígado, ligados a albumina, onde são rapidamente metabolizados. Já os AGS de cadeia longa, sofrem um processo de esterificação, formando os triglicerídeos, que podem permanecer na corrente sanguínea, transportados por quilomícrons, ou ser liberados para os tecidos, atuando como forma de armazenamento de gordura no organismo (SANTOS et al., 2013).
2.1.5- Ácidos graxos insaturados
Os ácidos graxos insaturados (AGI) são aqueles que contêm uma ou mais duplas ligações em sua cadeia de carbonos. Os AGI são de dois tipos, monoinsaturados (AGMIs), que possuem apenas uma dupla ligação e poliinsaturados (AGPIs) que contém duas ou mais duplas ligações. Esses ácidos graxos pertencem a diferentes séries, que são definidos pela localização da primeira dupla ligação na cadeia de carbono a partir do grupo metil, identificados pela letra ω. Com base nesta classificação, os principais AGI são classificados nas série ω-3, ω-6 e ω-9 (CASA NOVA & MEDEIROS, 2011).
2.1.6- Ácidos graxos trans
Os ácidos graxos trans (AGT) são estruturalmente isômeros geométricos dos ácidos graxos insaturados (AGI). Estes ácidos resultam do processo de biohidrogenação de gorduras derivadas da carne e leite de animais ruminantes (este processo ocorre naturalmente por ação da microbiota do rúmen). Ainda, estão presentes em produtos alimentícios industrializados, que sofrem hidrogenação parcial ou total nos óleos vegetais ou de organismos marinhos (MOREIRA et al., 2002).
Estima-se que 80 a 90% de todos os AGT provenientes da dieta sejam obtidos de óleos vegetais parcialmente hidrogenados, encontrados em margarinas sólidas ou cremosas, bolachas e biscoitos, sorvetes, batatas fritas comerciais ou em qualquer outro alimento que contenha gordura vegetal hidrogenada (BERTOLINO et al., 2006).
O metabolismo dos AGT nos mamíferos se dá pela rápida absorção e incorporação aos tecidos, com concentrações que refletem a quantidade e conteúdo obtido por meio da dieta. Neste processo, os AGT passam a competir com o metabolismo de ácidos graxos essenciais, que não são sintetizados pelo organismo, promovendo inibição dos mesmos à incorporação na membrana fosfolipídica, alterando assim todo o processo de formação de precursores inflamatórios (MOREIRA et al., 2002). 9
2.1.7- Ácidos graxos monoinsaturados (AGMIs)
Os ácidos graxos monoinsaturados são caracterizados por conterem apenas uma
instauração na cadeia hidrocarbônica. O principal representante dos AGMIs é o ácido oleico (18:1), classificado como AGI da série ω-9, sendo o mais frequentemente encontrado na natureza. As principais fontes de ácido oleico são os óleos de oliva e canola, entretanto este pode ser sintetizado por todos os mamíferos. O ácido erúcico (22:1), também é obtido do óleo de canola, porém é eliminado no processo de extração do óleo devido ao sabor indesejável e por produzir miopatias nos seres humanos (LOTTENBERG, 2009).
Além do azeite de oliva, os óleos de girassol, soja, cártamo, milho e amendoim também são fontes de ácido oleico (ALONSO et al., 2006). Os estudos que relataram a influência dos AGMIs sobre o sistema cardiovascular geralmente o fazem por meio de uma comparação com outros nutrientes. Quando se comparou a ingestão de uma dieta rica em AGMIs com uma dieta hiperlipídica foi possível observar que a primeira resulta em menores valores de triglicerídeos e colesterol total e discretos aumentos nos valores de HDL (SANTOS et al., 2013).
2.2- Nomenclatura
A nomenclatura utilizada para os ácidos graxos pode ser derivada da fonte de origem do ácido como, por exemplo, ácido palmítico, originado do óleo de palma ou por um nome sistemático baseado em sua estrutura química. O nome sistemático é iniciado pela palavra “ácido” seguido de um prefixo referente ao número de átomos de carbono da maior cadeia hidrocarbônica que contenha o grupo carboxila e o sufixo “óico”. Os átomos de carbono podem ser numerados a partir do grupo carboxila (numeração delta - ∆ ou letras gregas) ou a partir do carbono mais distante da carboxila (numeração n ou ômega – ω). Uma nomenclatura simplificada também pode ser utilizada, em que se especifica o comprimento da cadeia hidrocarbônica (número de carbonos) separado por dois pontos, seguido do número de instauração (por exemplo, ácido oleico com 18 carbonos e uma dupla ligação – 18:1) (NELSON & COX, 2011).
2.3- Metabolismo de ácidos graxos
O metabolismo dos ácidos graxos ocorre no interior da mitocôndria. Para que eles sejam metabolizados é necessário primeiro ativalos, transformando seu grupo carboxilato num tio- éster da CoASH. A enzima acilCoA sintetase inicialmente ativa o ácido graxo com uma molécula de ATP. O oxigênio da carboxila ataca o fósforo-α do ATP, fornando acil-AMP e 10
pirofosfato. O pirofosfato é hidrolisado à dois fosfatos inorgânicos. Em seguida a CoASH ataca
a carbonila da acil-AMP, saindo o grupo abandonador AMP e formando acil-CoA (Figura 3). Os ácidos graxos com até 12 carbonos atravessam a membrana mitocondrial sem problemas. Para ácidos graxos maiores entram em ação as enzimas carnitina-aciltransferase I e carnitina aciltransferase II. A primeira catalisa a transesterificação da acil-CoA com a carnitina formando acilcarnitina e CoASH. A acil-carnitina atravessa sem problemas a membrana mitocondrial, e do outro lado a segunda enzima catalisa a transesterificação da acil-carnitina com a CoASH, formando acil-CoA e carnitina (MASTROENI, 2008).
2.4- Biossíntese de ácidos graxos
O processo de biossíntese de ácidos graxos é basicamente o inverso da degradação de
ácidos graxos, com algumas ressalvas. A primeira é que não é possível unir duas unidades de acetil-CoA. Ao invés disso precisamos ativar uma das acetil-CoA convertendo-a em malonil- CoA através de uma reação de carboxilação catalisada pela acetil-CoA-carboxilase, que utiliza a biotina como coenzima, com o gasto de uma molécula de ATP para ativar o bicarbonato (BRUICE, 2006). 11
3- CONCLUSÃO
Os ácidos graxos são componentes importantes da alimentação, pois fazem parte da
constituição dos lipídeos, compostos constituintes de diferentes estruturas do organismo, como por exemplo, das membranas celulares. Por isso, podem exercem grandes influencias nos processos inflamatórios e relacionados ao sistema cardiovascular. Os ácidos graxos poli- insaturados da série ω-3 são capazes de influenciar o perfil lipídico, a pressão arterial, a eletrofisiologia do coração e o processo inflamatório, atuando como cardioprotetor, ao contrário dos ácidos graxos saturadose trans, que sabidamente podem aumentar o risco de desenvolvimento de doenças cardiovasculares 12
4- REFERÊNCIA BIBLIOGRAFIA
BERTOLINO, C. N.; CASTRO, T. G.; SARTORELLI, D. S.; FERREIRA, S. R. G.;
CARDOSO, M. A. Influência do consumo alimentar de ácidos graxos trans no perfil de lipídeos séricos em nipo-brasileiros de Bauru, São Paulo, Brasil. Caderno de Saúde Pública, v.22, n.2, p.357-364, 2006.
CASA NOVA, M. A.; MEDEIROS, F. Recentes evidências sobre os ácidos graxos poli- insaturados da família ômega-3 na doença cardiovascular. Revista do Hospital Universitário Pedro Ernesto, v.1, n.11, p.74-80, 2011.
GONZÁLEZ, F. H. D. Bioquímica clínica de lipídeos. In: GONZÁLEZ, F. H. D, DA SILVA,
S. C. Introdução à bioquímica clínica veterinária. 2a ed. Porto Alegre: Editora da UFRGS; p.121-152.2006.
MOREIRA, N. X.; CURI, R.; MANCINI FILHO, J. Ácidos graxos: uma revisão. Revista Nutrire, V.24, P.105-123, 2002.
SANTOS, R. D.; GAGLIARDI, A. C. M.; XAVIER, H. T.; CASELLA FILHO, A.; ARAÚJO, D. B.; CESENA, F. Y.; ALVES, R. J. et al. Sociedade Brasileira de Cardiologia. I Diretriz Brasileira de Hipercolesterolemia Familiar (HF). Arquivos Brasileiros de Cardiologia, v.99, n.2 ,supl.2, p.1-28, 2012.
SANTOS, R. D.; GAGLIARDI, A. C. M.; XAVIER, H. T.; MAGNONI, C. D.; CASSANI, R.; LOTTENBERG, A. M. et al. Sociedade Brasileira de Cardiologia: I diretriz sobre o consumo de gorduras e saúde cardiovascular. Arquivos Brasileiros de Cardiologia, v.100, supl.3, p.1-40, 2013.
BRUICE, Paula Yurkanis, Química Orgânica,4ª Edição,Volume II,PaulaYurkanisBruice–
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª. Ed. Pearson Prentice e Hall, São Paolo – SP, 2006. Vol.2. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica, 4ª. Edição, Editora Sarvier, 2006, capítulo 7. 13
MASTROENI, M. F., GERN, R. M. M. Bioquímica: Práticas Adaptadas. Atheneu, São Paulo
– SP, 2008. PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª. Ed., Bookman, Porto Alegre - RS, 2009.
