Aula 4 - Alcaloides

Alcaloides
Profª Andressa Santa Brigida da Silva

Aspectos gerais
• Aspectos gerais
• Histórico
• Conceitos e diferenciação
• Ocorrência, distribuição e localização
• Funções nos vegetais
• Classificação
• Propriedades físico-químicas
• Detecção e caracterização
• Métodos de extração
• Análise quantitativa
• Atividade biológica e usos farmacêuticos
• Principais espécies representantes
Aspectos gerais
• Alcaloides constituem um vasto grupo de metabólitos com

grande diversidade estrutural.
• Representam cerca de 20% das substâncias naturais
descritas.
• Ao longo do tempo, vem causando grande impacto na
economia, medicina e em outros setores sociais e políticos.
• Desde os primórdios da civilização, as espécies vegetais
contendo alcaloides foram usadas como medicamento,
veneno e em “poções mágicas”
Breve histórico
• Na Grécia antiga, Sócrates foi executado ao ingerir

bebida a base de Cicuta.
Conium maculatum
• Durante o Império Romano, a esposa do imperador Augusto,
Lívia, assassinava inimigos políticos do marido, durante os
banquetes, adicionando a Beladona (atropina) aos alimentos.
Atropa belladona L.
• Índios da bacia amazônica utilizam o extrato seco da planta
conhecida como “curare” (tubocurarina), em flechas usadas na
pesca, caça e em guerras.
Tubocurarina
• Em diversos grupos étnicos, “feiticeiros” – detêm o poder utilizando
preparados contendo alcaloides alucinógenos
• -Com o grande número de atividades biológicas que lhes são
atribuídas, os alcaloides foram e são, ainda, muito estudados
• 1803 - Derosne – Realizou o primeiro isolamento de um “álcali”
vegetal - descreveu o "sal de ópio" (mistura de morfina e outros
alcalóides)
• - 1805- Seturner - demonstrou a natureza básica da “substância

sonífera” do ópio - mais tarde denominou-a morfina.
• 1923- Elucidação química da Morfina (Robinson e Gulland)
Morfina Papaver somniferum

• 1820 - Pelletier & Caventou – identificação da quinina
• Isolaram também a Estricnina (Strychnos nux-vomica)
Cinchona officinalis
Estricnina Strychnos nux-vomica
• 1817-1820 – Joseph Pelletier isolou a emetina das raízes de
Ipeca usado em disenterias
Cephaelis ipecacuanha
• - 1848 – G. Merck – papaverina: propriedades antiespasmódicas
Papaver somniferum
• - 1881 - Landemburg – isolou o alcalóide tropânico
escopolamina (Datura stramonium)
Datura stramonium
Muitos outros alcaloides foram e
continuam sendo isolados com a
finalidade de obter novos fármacos para
a terapêutica.
• Catharantus roseus
Que eles possuem em comum?
Alcaloides
• Vem do árabe Alquali : de al kaly = soda (árabe)

• Século XIX - Meisner introduziu o termo para designar
substâncias naturais que se comportam como bases
- Dificuldade de definição porque não são um Um alcaloide seria uma

grupo homogêneo do ponto de vista substância orgânica de origem
natural, cíclica, contendo um
biossintético/químico e farmacológico.
nitrogênio em um estado de
- Definições diferentes (presença em outros
oxidação negativo e
reinos, anel heterocíclico, etc.)
distribuição é limitada entre
organismo vivos
- - A DEFINIÇÃO MAIS AMPLA BASEIA- Pelletier (1988)
SE EM SUAS PROPRIEDADES GERAIS
Quem são?
• Compostos químicos
farmacologicamente ativos encontrados
em Angiospermas, mas podem ser
encontrados em animais, fungos
• Origem vegetal
• Possuem átomo de Nitrogênio
• Caráter básico (alcalino).
• Exceto Colchicina, Piperina
• Formam sais na presença de ácido
(ácido quínico)
• Em combinação com açucares
(solanina) ou como ésteres ou amidas
(paclitaxel)
Diferenciação
nicotina
cafeína
Alcaloides Protoalcaloides Pseudoalcaloides

Angiospermas
• FAMÍLIAS VEGETAIS QUE PRODUZEM

ALCALÓIDES:
• •APOCYNACEAE
• •PAPAVERACEAE (ópio)
• •RANUNCULACEAE
• •RUBIACEAE (quina, café)*
• •SOLANACEAE
• •BERBERIDACEAE
• •OUTRAS
Localização nos vegetais
• Podem ser encontrados em todas as

partes do vegetal
• Para cada planta, um tecido de
acúmulo diferente, casca, fruto,
caule, folha
• Não são encontrados em tecidos
mortos do vegetal
• Local de estoque é diferente do local
de síntese
Nicotina
Folhas do
Raiz do tabaco
tabaco
• Intracelular: sintetizados no reticulo endoplasmático,
concentram-se nos vacúolos.
• Acúmulo preferencial:
• tecidos com crescimento ativo, células epidérmicas e
hipodérmicas (externos)
• Mas também:
• bainhas vasculares e vasos lactíferos
Funções no vegetal: hipóteses
• 1. DEFESA CONTRA HERBIVOROS

• -toxicidade/ sabor amargo- animais e insetos evitam o vegetal
• 2. DETOXIFICAÇÃO DE PRODUTOS NOCIVOS GERADOS PELO

METABOLISMO PRIMÁRIO
• - incompatível com a complexidade metabólica de sua síntese
• 3. RESERVA DE NITROGÊNIO
• - há poucas evidências
• 4. REGULADORES DE CRESCIMENTO (inibição da germinação)

• Hormônios, quelantes e ou citotóxicos
• 5. MANUTENÇÃO DO EQUILÍBRIO IÔNICO (caráter alcalino)

• 6. DEFESA CONTRA MICRORGANISMOS E VÍRUS - Há
aumento da concentração de solanina ao sofrer ataque por
microrganismos
7. PROTEÇÃO CONTRA os raios UV

-A maioria possui núcleo aromático, que absorve a radiação UV
Classificação dos
alcaloides
Ponto de vista Biossíntético
• Alcaloides Verdadeiros
Oriundos de aminoácidos
Fechados ou abertos
• Protoalcaloides
• Pseudoalcaloides Não provenientes de aminoácidos

Aminoácidos
• Ácido aspártico
• Lisina
• Tirosina
• Triptofano
• Histidina
• *Ornitina
• Fenialanina
Pseudoalcaloide
Biossíntese
Propriedades farmacêuticas
• Hipnoanalgésico (morfina)
• Estimulantes do SNC (estricnina, cafeína*)
• Anticolinérgicos (atropina, hiosciamina, escopolamina)
• Anti-hipertensivos (reserpina)
• Antimalárico (quinina)
• amebicida, emético (emetina)
• antitumorais (vimblastina, vincristina)
• diuréticos ( teobromina, teofilina*)
• simpatomiméticos (efedrina)
• miorrelaxante (tubocurarina)
• antitussígeno (codeína, noscapina)
• Depressor cardíaco (quinidina)
• Tratamento de gota (colchicina)
Propriedades físico-químicas
• Massas Molares variam entre 100 e

900 D, sub. amargas
• ALCALÓIDES OXIGENADOS (maioria
dos alcalóides) - são SÓLIDOS,
cristalizam facilmente, são inodoros e
não voláteis, incolores, alguns
coloridos (berberina, etc), desviam a
luz polarizada, bases cristalizadas
possuem pontos de fusão bem
definidos, sem decompor-se à
temperatura < 200ºC.
• ALCALÓIDES NÃO OXIGENADOS -

maioria LÍQUIDOS à temperatura
ambiente, possuem odor e são voláteis
Ex: nicotina, coniína, etc
Basicidade
• > pKB =
• < basicidade
SOLUBILIDADE
Forma MOLECULAR Forma SALINA

Solúvel em solventes menos polares Solúvel em solventes polares
n-hexano H2O Álcoois
CHCl3
• - FORMA MOLECULAR – Quando em solução são sensíveis ao
calor, luz e oxigênio
•.
• - FORMA SALINA - Conservam-se bem, forma comercial,

cristalina
Detecção e Caracterização
• Leva em conta a heterogeneidade

• Extração  Reações de precipitação com reativos específicos
• Reativos neutros ou levemente ácidos
• Mayer
• Dragendorff
• Bouchardat
Alcalóides formam sais complexos com METAIS,

reagindo com compostos de mercúrio, ouro, platina
e outros metais.
- Precipitam diante de soluções neutras a
levemente ácidas, com os reativos que contêm
estes metais
Reativos
LIMITAÇÃO: Possíveis resultados falso-positivos com: proteinas,

purinas, alfa-pironas, algumas cumarinas, hidroxi-fenois, lignanas
Extração
Presença de átomo de
Nitrogênio contendo um par Basicidade
de elétrons não
compartilhado
Ácido Bases
Analises
CCD
CLAE
MS
Metilxantinas: cafeína, teobromina e
teofilina

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Profª Andressa Santa Brigida da Silva

• Alcaloides constituem um vasto grupo de metabólitos com

• Na Grécia antiga, Sócrates foi executado ao ingerir

• - 1805- Seturner - demonstrou a natureza básica da “substância

Morfina Papaver somniferum

• Vem do árabe Alquali : de al kaly = soda (árabe)

- Dificuldade de definição porque não são um Um alcaloide seria uma

Alcaloides Protoalcaloides Pseudoalcaloides

• FAMÍLIAS VEGETAIS QUE PRODUZEM

• Podem ser encontrados em todas as

• 1. DEFESA CONTRA HERBIVOROS

• 2. DETOXIFICAÇÃO DE PRODUTOS NOCIVOS GERADOS PELO

• 4. REGULADORES DE CRESCIMENTO (inibição da germinação)

• 5. MANUTENÇÃO DO EQUILÍBRIO IÔNICO (caráter alcalino)

7. PROTEÇÃO CONTRA os raios UV

• Pseudoalcaloides Não provenientes de aminoácidos

• Massas Molares variam entre 100 e

• ALCALÓIDES NÃO OXIGENADOS -

Forma MOLECULAR Forma SALINA

• - FORMA SALINA - Conservam-se bem, forma comercial,

• Leva em conta a heterogeneidade

Alcalóides formam sais complexos com METAIS,

LIMITAÇÃO: Possíveis resultados falso-positivos com: proteinas,

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