Introdução

Neste presente trabalho elaborado pela aluna da escola secundaria noroeste 1 tem como
objectivo abordar acerca dos álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e
esteres ,éteres, aminas e amidas.
Álcoois

Álcoois

Os álcoois são compostos orgânicos oxigenados caracterizados por possuírem um

ou mais grupo hidroxila (-OH), ligado a um átomo carbono saturados. Assim, se
substituirmos um Átomo de hidrogénio (H), por um grupo hidroxila (OH) no metano
(CH), teremos CH3HO, o álcool metílico ou metanol, que representa o álcool mais
simples. O álcool metílico é extremamente venenoso, causa cegueira ou morte, por isso
nao deve ser consumido nem inalado. O álcool etílico ou etanol, CH3CH2OH, o Álcool
vulgar que, alem de ser consumido, e também usado como solvente e em medicina
desinfecção das feridas, entre outras aplicações. O consumo de álcool deve ser em
conformidade com a idade e nao deve ser exagerado. O consumo excessivo de álcool
provoca dependência ou Vício, uma doença chamada alcoolismo. O álcool concorre
para a destruição dos tecidos no organismo humano.

A sua fórmula geral é: R-OH

Onde: R- é o radical derivado do hidrocarboneto alifático.

OH- é o grupo funcional.

Propriedades físicas e química dos álcoois

Propriedades físicas

 Os álcoois mais simples são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico

são solúveis em água e apresentam temperatura de ebulição superiores a de
outros compostos orgânicos de massa semelhante. Estes dois últimos compostos
devem se a capacidade que os álcoois tem estabelecer ligações intermoleculares
por pontes de hidrogénio. A medida que aumenta a cadeia carbónica os
monoálcoois saturados tornam-se líquidos viscosos e cada vez menos solúveis
em água e mais solúveis em solventes orgânicos. Isto explica-se pelo facto do
efeito da polarização do grupo -OH se torna menos expressiva em comparação
com efeito da cadeia carbónica, (R). A medida que a cadeia carbónica aumenta a
solubilidade dos álcoois em água vai diminuindo passando de infinita a reduzida
ou ate mesmo ausente (insolúvel) nos álcoois com cadeias carbónicas superiores.
Propriedades químicas

 Devido a polaridade do grupo funcional-OH e à elevada electronegatividade do

oxigénio, que aumenta a densidade electrónica na região do grupo hidroxilo,
essa parte da molécula é a mais reactiva nos álcoois. Assim, os álcoois reagem
tanto como ácidos, perdendo o hidrogénio do grupo hidroxilo, bem como bases,
perdendo o grupo hidroxilo.

Nomenclatura dos álcoois

Os álcoois eles pode ser feita de várias maneiras usa-se, no entanto, a mais
frequentemente a nomenclatura IUPAC e por vezes usual.

Os nomes IUPAC dos álcoois resultam da consideração de que estes são derivados de
alcanos por substituição de um hidrogénio por radical hidroxila. É por isso que antes da
terminação típica dos nomes dos álcoois pronuncia-se a partícula “an”, que deriva de
alcanos. Regra: Prefixo + terminação “ol” Exemplos:

 CH-OH metanol.
 CH3-CH2-OH etanol.
 CH3-CH2-CH2-OH propano-1- ol-(propanol 1).

Os álcoois ramificados são nomeados de igual modo que os alcanos ramificados,

apenas têm a particularidade de a numeração da cadeia principal iniciar da extremidade
mais próxima do carbono da hidroxila, com especificação da posição desta.

Nomenclatura Usual

Na nomenclatura usual os álcoois com baixa massa molecular tem normalmente nomes
comuns (usuais). Tais nomes consistem na combinação entre o termo álcool e o nome
do radical alquino.

Nome usual= termo álcool+ nome do radical alquino+ terminação -ico

Exemplo:
CH3-CH2-OH álcool metílico CH3-CH2-OH álcool etílico
Métodos de obtenção
Os álcoois de forma geral não ocorrem livres na natureza. No entanto, podem ser
obtidos a partir de ésteres que são muito abundantes, tanto no reino vegetal como no
reino animal além disso, industrialmente, o etanol é obtido em grande escala por
processos de fermentação de açúcares. Apesar de vários métodos para obtenção dos
álcoois alguns dos mais comuns são:

Fermentação alcoólica

Exemplo:

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + energia

Glicose Etanol Dióxido de carbono

Aplicações

Metano é um liquido volátil (PE 65 oC), altamente inflamável, venenoso e pode causar
cegueira ou morte, quando ingerido ou inalado. A exposição a vapores de metanol,
ainda que por pequenos períodos, é perigosa. Apesar do Perigo, o metanol é produzido
industrialmente em quantidades bastante elevada, para as seguintes aplicações:

 Conversão em formaldeído para uso, principalmente, na produção de polímeros;

 Produção de outros produtos químicos;
 Desnaturação do álcool etílico (torna-lo improprio para o consumo);
 Como solvente industrial;
 Como anticongelante barato mas temporário para os radiadores dos automóveis
por exemplo, nos países frios (no entanto, este não é um anticongelante
satistat6rio porque o seu ponto de ebulição é mais baixo do que o da agua);
Etanol

Algumas das aplicações económicas importantes do etanol são: Substancia

intermediária na produção de outros produtos quinicos, tais como: acetaldeído, 6cido
acético, acetato de etilo e éter dietético;

 Solvente para muitas substâncias orgânicas (por exemplo: medicamentos,

perfumes, etc.);
 Ingrediente usado em bebidas alco6licas;
 O etanol actua fisiologicamente como alimento, como droga e como veneno. E
um alimento no sentido restrito de que o organismo é capaz de metabolizar o
etanol em pequenas quantidades, transformando-o em dióxido de carbono e
agua, com produção de energia, Como uma droga, o etano lé muitas vezes
considerado, equivocamente, um estimulante, mas, na verdade, é um depressor;

Fenóis

São compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos Hidroxilos ligados ao anel
aromático. Resultam da substituição de um ou mais átomos de hidrogénio nucleares do
anel aromático por igual número de grupos hidroxilo. Consoante o número de grupos
hidroxilo ligados ao anel aromático, estes podem ser classificados em monofenóis (um
grupo -OH) ou polifenóis (dois ou mais grupos – OH).

Nos fenóis, a fórmula geral: Ar-OH

Nomenclatura dos fenóis

A nomenclatura dos fenóis apresenta várias especificidades, no entanto a maioria dos

fenóis usa frequentemente nomes especiais.

De acordo com a nomenclatura da IUPAC, os fenóis são nomeadamente usado o anel

aromático como cadeia principal e os grupos a ele ligados como radicais. Assim usa-se
o prefixo hidroxi-, seguido do nome dos outros radicais, caso existam, e por fim, nome
do hidrocarboneto aromático (benzeno, naftaleno, etc.)

Nome dos fenóis=prefixo hidroxi- + nome do radical (caso exista) + nome do

 hidrocarboneto.

Exemplos:

Quando existem dois grupos substituintes existem três possibilidades de ligação destes
ao anel benzénico. Nestas situações são utilizados prefixos específicos: orto (o-),
quando as ligações são nos carbonos 1 e 2, meta (m-), quando as ligações são nos
carbonos 1 e 3 e para (p-), quando as ligações são nos carbonos 1 e 4.

Exemplo:

Propriedades físicas e químicas dos fenóis

Propriedades físicas

Encontram-se na forma solida e são incolores. A solubilidade dos fenóis em soluções

alcalinas é muito grande, já na água é menor e em alguns casos chega a ser insolúvel.

Também são caracterizados pela presença do grupo hidroxilo como acontece nos
álcoois, no caso dos fenóis a polaridade da ligação O-H é maior devido ao efeito do anel
aromático. Assim, os fenóis formam ligações por pontes de hidrogénio mais fortes que
os álcoois.

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos, com baixo ponto de fusão e elevado
ponto de ebulição, devido às ligações intermoleculares por ponte de hidrogénio. Salvo
raras excepções, os fenóis são em geral solúveis em água, pouco voláteis e de cheiro
forte e características. São tóxicos e têm acção cáustica sobre a pele. A menos que
exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são normalmente
incolores.

Propriedades químicas

Os fenóis oxidam-se facilmente e muitos apresentam cor devido a presença de produtos

de oxidação corados. Devido ao facto de a polaridade do grupo hidroxilo nos fenóis ser
maior do que a que ocorre nos álcoois, apresentam um caracter acido mais acentuado,
mas inferior ao dos ácidos carboxílicos.

Aplicações dos fenóis

O fenol apresenta propriedades anti-sépticas, isto é capaz de matar microrganismos, foi

o primeiro composto usado como anti-séptico para evitar infecções nos hospitais, no
final do seculo XIX. No entanto, a sua acção cáustica sobre a pele e as mucosas e a sua
elevada toxidade levaram a que fosse substituído por outras anti-sépticas.

Aldeídos e cetonas
Os aldeídos e as cetonas pertencem a um grupo de substâncias orgânicas que possuem
na sua composição um ou mais conjuntos formados por um átomo de oxigénio ligado
exclusivamente a um átomo de carbono carbónica. Este conjunto ou grupo designa-se
por grupo carbonilo (C=O).

Os aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que apresentam na sua estrutura um ou

mais grupos carbonilo.

Os aldeídos são genericamente

Ácidos carboxílicos e ésteres

Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos, também chamados de carboxilácidos, são compostos orgânicos

que contêm o grupo funcional carboxila (–COOH). A carboxila é resultante da união
entre os grupos carbonila (C = O) e hidroxila (–OH), como mostra abaixo:

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

De acordo com as regras de nomenclatura IUPAC, na designação de todos os ácidos

carboxílicos aparece a palavra acido.

Este sistema estabelece ainda que se deve respeitar as seguintes regras:

 Escolher a cadeia mais cumprida que inclui o grupo carboxílico

 Substituir a ultima letra do nome do alcano correspondente pelo sufixo – óico
 Indicar os átomos de carbono na cadeia, começando a numeração a partir do
carbono do grupo carboxílico
 Nomear os radicas e indicar as posições dos mesmos.

Exemplo:
 ácido carboxílico é 3-etil-2-metil-heptanoico.

Nomenclatura Usual
Na nomenclatura usual ou comum, é denominada de tradicional por ser a mais antiga, os
nomes dos ácidos encontram-se relacionados com alguma qualidade especifica do acido
ou com a origem das substancias onde estes se encontram.

Exemplo:

Ácido fórmico (nome IUPAC acido metanóico)

Tem origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o
acido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formula.

Ácido acético (nome IUPAC acido etanoico)

Tem origem do latim que significa azedo.

Propriedades físicas e químicas dos ácidos

Propriedades físicas

Estado Físico:  Os três primeiros são líquidos incolores; À medida em que aumenta a
massa molecular tornam-se oleosos. A partir de dez carbonos são sólidos brancos. Odor:
Os primeiros possuem odor que passa progressivamente de forte e irritante, para
desagradável. Por exemplo:
Ácido metanóico - cheiro a formigas; Ácido acético – cheiro a vinagre; Ácido butírico –
cheiro a manteiga rançosa; Ácidos caprílicos e caproico – cheiro das cabras.  Os
ácidos sólidos quase não possuem odor, por serem pouco voláteis. Pontos de fusão e de
ebulição:  São relativamente elevados quando comparados a compostos de outras
funções com massa molecular semelhante. Isso se deve à existência de duas ligações por
pontes de hidrogênio.
Solubilidade:  Os três primeiros são totalmente solúveis em água. Porém, a
solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbónica. Os ácidos carboxílicos
sólidos são totalmente insolúveis em água.  São bem solúveis em solventes menos
polares (éter, álcool, benzeno, etc.).

Propriedades químicas

Os ácidos monocarboxílicos reagem com metais activos formando sal orgánico e

libertando hidrogénio;

R – CO – OH  +  Na(s)   →   R – CO – ONa (s)      +    ½H2(g)

Ácido carboxílico                sódio                      carboxilato de sódio                          
Hidrogénio
 Exemplo: 
CH3 - COOH  +  Na(s)  →   CH3 - COONa  +   ½ H2(g)
Ácido etanóico                  sódio                       etanoato de sódio                
hidrogénio
2. Os ácidos monocarboxílicos reagem com hidróxidos, formando sal e libertando água;
 
R – CO – OH   +  NaOH(aq)   →  R – CO – ONa (s)  +  H2O(g)
Ácido carboxílico         hidróxido de sódio                    carboxilato de sódio    
água
 Exemplo: 
CH3 - COOH  +  NaOH(aq)  →  CH3 - COONa  +  H2O(g)
   Ácido etanóico              hidróxido                          etanoato de sódio            água
 

MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

 
 1. Por oxidação de álcoois e aldeídos
 Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados utilizando permanganatos, para
produzir ácidos carboxílicos:
 
1ª etapa: R - CH2OH    +      [O]   →   R - CHO    +     H2O
                                 Álcool                                                        Aldeído      
 
2ª etapa: R - CHO  +     [O]     →        R - COOH
                             Aldeído                                                   ácido carboxílico
 2. Por hidrólise de ésteres
 Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um
álcool e um ácido carboxílico.
CH3-CH2–CO–CH3   +   H2O → CH3-CH2–COOH  +  H3C- OH     
propanoato de  metilo                            água            Ácido propanóico           
metanol    

Ésteres

São compostos que resultam da combinação de um álcool ou fenol com um acido

carboxílico desta reação resulta a libertação de uma molécula de agua

Os ésteres apresentam a seguinte fórmula geral: