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Discentes
Shanila Benedito nr 10

Cleide Laisse nr 11

Cleusio Eduardo nr 12

Emídio Fernando nr 23

Disciplina:
Química

Temas:
Fenóis ,álcoois e éter

Docente: Bernardo Nhaule

Escola Comunitária Daejo Cheile

Matola
Outubro ,2024

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Introdução.............................................................................................................................................3
Álcoois...................................................................................................................................................4
Fórmula geral dos álcoois..................................................................................................................4
Grupo fucional OH.............................................................................................................................4
Nomenclatura....................................................................................................................................4
Nomenclatura usual dos alcoóis....................................................................................................5
Método de obtenção.....................................................................................................................5
Propriedades físicas de álcoois..........................................................................................................5
Aplicação.......................................................................................................................................6
Fenóis....................................................................................................................................................7
Fórmula geral.....................................................................................................................................7
Nomenclatura....................................................................................................................................7
Propriedades físicas.......................................................................................................................7
Obtenção.......................................................................................................................................8
Propriedades químicas......................................................................................................................8
Sais de fenóis.................................................................................................................................8
Aplicações..........................................................................................................................................9
Eter......................................................................................................................................................10
Nomeclatura IUPAC.........................................................................................................................10
Propriedades Físicas........................................................................................................................10

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Introdução

Álcoois, fenóis e éteres são classes importantes de compostos orgânicos com papéis
fundamentais na química, biologia e indústria. Os álcoois, que contêm grupos hidroxila (-
OH) em carbonos saturados, são usados como solventes e combustíveis. Os fenóis, com um
grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, possuem propriedades únicas e são essenciais em
processos industriais e farmacêuticos. Os éteres, formados por ligações entre grupos alquila
ou arila e um átomo de oxigênio, destacam-se pela estabilidade e baixa reatividade.

Este trabalho busca explorar as estruturas, propriedades, nomenclatura e aplicações desses

compostos, ressaltando sua relevância na química orgânica e seu impacto na ciência e na
sociedade.

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Álcoois
Álcoois são compostos que apresentam um ou mais grupo hidroxilos(-OH) ligados a carbono
saturado

Fórmula geral dos álcoois

A fórmula geral dos álcoois è

R-OH ou Cn(2n+1)OH

Onde

R- Qualquer radical alquilo

-OH o grupo ou radical hidroxilo

n- número de átomos de carbono

2n+1 o número de átomos de hidrogénio

Grupo fucional OH
Os álcoois constituem a primeira função que apresentam um grupo funcional . Um grupo
funcional é um átomo ou um conjunto de átomos que conferem características comuns de
compostos .

Por exemplo , em álcoois , o grupo funcional –OH é responsável por todas as características
que distinguem essa função das outras .Portanto, o seu grupo funcional é:

OH
|

—C—
|

Nomenclatura
A nomenclatura da IUPAC utiliza o prefixo relativo ao número de carbonos da cadeia
principal, que deve incluir o grupo OH, que é indicado pelo sufixo -ol. Em álcoois de três
carbonos a posição do grupo hidroxila é indicada na cadeia, colocando o número no início do
nome ou antes do sufixo -ol. Se a cadeia for ramificada, é necessário indicar a posição dos
radicais, mantendo o menor número possível para o grupo OH e a presença de dois grupos -
OH é indicada pela numeração e pelo prefixo di, três grupos OH pelo prefix tri, e assim por
diante. Veja os exemplos:
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Nomenclatura usual dos alcoóis

A nomenclatura usual é uma segunda forma de nomear um álcool que utiliza uma regra

1ª diferente da trabalhada na nomenclatura oficial (IUPAC).

Álcool + nome do radical + ico

Exemplo: Etanol

Fórmula estrutural do etanol

Nessa estrutura, temos o grupo OH ligado diretamente ao radical etil (H 3C-CH2), logo, seu
nome usual é álcool etílico.

Método de obtenção

 Hidratação de alcenos
 Hidratação de cicloalcenos
 Oxidação branda de alcenos
 Hidratação de epóxidos
 Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard
 Reação de éteres com HX
 Hidrólise de ésteres

Propriedades físicas de álcoois

Os álcoois apresentam ponto de fusão e ebulição bem mais altos do que os

hidrocarbonetos de massa molar semelhante. Por exemplo, o ponto de ebulição do
etanol é 78 C, enquanto o p.eb. do propano é de -42 C. A diferença de propriedades

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físicas é o resultado das ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio)

intermoleculares, que aproximam as moléculas e resultam em fortes interaçõesAs
moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas
entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de
água umas às outras – as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as
duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples
(metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de
cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o
aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois
a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais
viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de
massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a
solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas
aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações
intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.

ponto de fusão
Álcool Ponto de ebulição (C)
(C)

metanol -97 65

etanol -114 78

1-propanol -126 97

2-propanol -89 83

1-butanol -114 118

2-butanol
-108 100
(sec-butanol)

2-metil-1-propanol
(isobutanol) -108 108

2-metil-2-propanol
(terc-butanol) 25 83

Aplicação

 Solventes em indústrias químicas e farmacêuticas

 Combustíveis alternativos
 Fabricação de cosméticos e produtos de higiene pessoal
 Antissépticos e desinfetantes
 Aditivos da gasolina

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 Obtenção de compostos orgânicos

 Agente anticongelante automotivo
 Fabricação de tintas e explosivos

Fenóis
São compostos orgânicos que apresentam o hidroxilo ligado directamente ,ao anel benzeno .

Fórmula geral
A formula geral dos fenóis é

Ar-OH

Onde

Ar – radical aromático ou arilo

Nomenclatura
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados
usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como
radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel
aromático (benzeno, naftaleno e etc).

Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno.

Propriedades físicas

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição
elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em
geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e
têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de
produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis
apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto
importante.

isômero PE (70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'águaorto-

nitrofenol 100 °C 0,20 g /100g de H2O volátil em vapor d'água
meta-nitrofenol 194 °C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água
para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água

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Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor
solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em
corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças?

Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais
elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais
elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A
destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor
à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares
impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.

Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente

que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a
formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio
dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares
tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares.

Obtenção

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos
diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a
produção de fenóis com estruturas mais complexas.

Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos ,

oxidação do cumeno.

Propriedades químicas
Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os
fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em
laboratório.

Sais de fenóis

Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos
respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos
como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm
características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em
solventes orgânicos.

A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto
em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por
soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força,
de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a
maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em
meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da
insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.

Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter
o salicilato de sódio.

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Aplicações
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

 Desinfetantes (fenóis e cresóis)

 Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
 Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
 Síntese da aspirina e de outros medicamentos
 Utilizado como catalisador
 Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem
as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não
apresentam caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A ação redutora da
hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata,
faz dela um revelador fotográfico de largo emprego
 O Propofol pertence à classe dos fenóis é usado em procedimentos cirúrgicos como
hipnótico e sedativo na Anestesiologia

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Eter
Éter é uma função orgânica,[1] caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio ligado a
dois átomos de carbono.[2][3] Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais
orgânicos (alquila ou arila)

Nomeclatura IUPAC
Regra

O termo oxi liga-se ao prefixo que indica o número de átomos de carbono do radical menor ,
seguido do nome do alcano que originou o outro radical.

1. Éter Dimetílico:
o Estrutura: CH₃-O-CH₃
o Nome IUPAC: Metóxi-metano
2. Éter Etilo-Butilo:
o Estrutura: CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₃
o Nome IUPAC: Etilóxi-etano
3. Éter Fenil-Metílico:
o Estrutura: C₆H₅-O-CH₃
o Nome IUPAC: Metóxi-benzeno
4. Éter Ciclohexil-Metílico:
o Estrutura: C₆H₁₁-O-CH₃
o Nome IUPAC: Metóxi-ciclohexano
5. Éter Etílico:
o Estrutura: CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃
o Nome IUPAC: Etilóxi-etano

Propriedades Físicas

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THF
• Solubilidade: os éteres de menor massa são ligeiramente solúveis em água.

1,4-dioxano
• Estados de Agregação: o éter metílico é gás e os éteres de maior massa são líquidos,
geralmente voláteis. Éteres com mais de 16 carbonos são sólidos.

Dados de alguns éteres alquílicos

p.f. p.eg. Solubilidade em 1 Momento de

éter estrutura
(°C) (°C) L de H2O dipolo (D)

éter metílico CH3–O–CH3 −138,5 −23,0 70 g 1,30

CH3CH2–O–
éter etílico −116,3 34,4 69 g 1,14
CH2CH3

Tetrahidrofuran
o
O(CH2)4 −108,4 66,0 Miscible 1,74
(THF)

1,4-dioxano O(C2H4)2O 11,8 101,3 Miscible 0,45

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