Questão 01 - (UECE/2017/Janeiro)

A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C 10H16.

Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância.

a)

b)

c)

d)

Gab: C

Questão 02 - (UNESP SP/2016/Biológicas)

Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo

componente da gasolina.

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano

a) é solúvel em água.
b) é um composto insaturado.
c) conduz corrente elétrica.
d) apresenta carbono assimétrico.
e) tem fórmula molecular C8H18.

Gab: E

Questão 03 - (UNESP SP/2014/Biológicas)

Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo
Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a
emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em
2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se
atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-
açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas
leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol,
produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C 15H24, cuja
fórmula estrutural é fornecida a seguir.
 Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como
bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do
farneseno é mantida.

Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano

(bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação
para a combustão completa de 1 mol da substância.

Gab:
Fórmula estrutural:

Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano

Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2  15 CO2 + 16 H2O

Questão 04 - (UECE/2014/Janeiro)

Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com

possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações
duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de
carbono, sua fórmula mínima é

a) C10H17.
b) C8H13.
c) C5H8.
d) C3H5.

Gab: D

Questão 05 - (PUC MG/2014)

Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes

afirmativas:
 I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
II.Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III.
Possui fórmula molecular C15H28.
IV.A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-
dieno.
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.

São VERDADEIRAS:

a) I, III e IV, apenas.

b) II, III e IV, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) I, III, IV e V.

Gab: A

Questão 06 - (FUVEST SP/2013/PAS)

Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo

sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores.
Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas
à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa,
amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias
dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do
Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do
pigmento betacaroteno, representado a seguir.

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é

possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e
contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm
um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural
que é um poliéster saturado.
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um
pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm
um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.

Gab: E
Questão 07 - (PUC Camp SP/2012)

A borracha é obtida por meio do monômero isopreno, cuja estrutura está

representada a seguir.

A massa molar, em g/mol, do isopreno é igual a

Dados:
Massas molares (g/mol):
C = 12
H=1

a) 60
b) 68
c) 84
d) 91
e) 99

Gab: B

Questão 08 - (UESPI/2009)

Sobre o propadieno, é correto afirmar que:

a) não possui isômeros.

b) é um hidrocarboneto saturado.
c) tem apenas 1 carbono insaturado.
d) possui apenas 4 ligações sigma.
e) apresenta 1 carbono com hibridização sp.

Gab: E

Questão 09 - (UESPI/2009)

Em um dieno conjugado:

a) as duplas ligações assumem posições fixas.

b) o comportamento químico é semelhante ao de um alceno simples.
c) a estabilidade é maior do que a de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas,
ambos com o mesmo número de carbonos.
d) os orbitais p dos carbonos vizinhos estão a distâncias muito diferentes uns dos
outros.
e) ocorre apenas reação de adição 1, 2.
Gab: C

Questão 10 - (IME RJ/2007/1ªFase)

O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros,
através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?

a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
d) pentadieno
e) 3 – metil – butadieno

Gab: B

Questão 11 - (UFPR/2017)

A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem.

Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis
pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais
hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que
ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos
ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O
isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de
octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do
isoctano é mostrada abaixo.

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

Gab: A

Questão 12 - (UECE/2016/Janeiro)
 Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos,
inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a
fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC.

a) H3C–CH2–CHBr–CH3; 3-bromo-butano.

b) ; 1-fluor-4-metil-fenol.

c) H3C–CHF–CHCl–CHBr–CH2–CH3; 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano.

d) ; 1-bromo-2-fenil-etano.

Gab: D

Questão 13 - (UEA AM/2016)

A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos principais componentes da

gasolina.

O nome sistemático IUPAC do iso-octano é

a) 2,2,3-trimetiloctano.
b) isobutil-isopropilmetano.
c) 2,2,4-trimetilpentano.
d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano.
e) 2-isobutilpropano.

Gab: C

Questão 14 - (UEPG PR/2016/Janeiro)

Carbono, oxigênio e hidrogênio são elementos que se combinam para formar

diversas substâncias químicas. No esquema abaixo, as esferas pretas representam o
carbono, as cinzas o oxigênio, e as brancas o hidrogênio. Com relação às
substâncias químicas representadas, assinale o que for correto.

01. Em I, está representado o CO2 e em II, a H2O.

 02. Na mistura de todas as substâncias, encontram-se quatro tipos de moléculas e
três elementos químicos.
04. Na mistura de I e III, encontram-se dois elementos químicos diferentes.
08. Em IV, está representado um hidrocarboneto.
16. Na mistura de II e IV, encontram-se dois tipos de moléculas e quatro tipos de
átomos.

Gab: 15

Questão 15 - (UNITAU SP/2015)

O gás liquefeito de petróleo é composto por uma mistura cujos componentes

principais são

a) C3H8 e C4H10
b) C6H14 e C12H26
c) C10H22 e C16H34
d) C5H12 e C6H14
e) CH3 e CH4

Gab: A

Questão 16 - (UEA AM/2014)

O óleo diesel, principal combustível utilizado nas pequenas e médias embarcações

de transporte fluvial, é derivado do petróleo e constituído basicamente por
hidrocarbonetos. Na combustão completa de 1 mol de moléculas de um
hidrocarboneto, alcano com 16 átomos de carbono, são produzidos

a) 18 mol de moléculas de H2O.

b) 19 mol de moléculas de H2O.
c) 17 mol de moléculas de H2O.
d) 16 mol de moléculas de H2O.
e) 15 mol de moléculas de H2O.

Gab: C

Questão 17 - (FUVEST SP/2014/PAS)

O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol apresenta, entre outras, as seguintes

informações: “Propelente: gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão
dessa advertência é:

a) O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no interior da lata, o

que pode causar uma explosão.
b) A lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir com o oxigênio
do ar.
c) O aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a consequente
condensação do gás em seu interior.
 d) O aumento da temperatura provoca a polimerização do gás butano, inutilizando
o produto.
e) A lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas em seu interior,
inutilizando o produto.

Gab: A

Questão 18 - (UEL PR/2014)

A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas,

que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em
contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de
veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-
trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com
octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.

Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos,

responda aos itens a seguir.

a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos

citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de
cada um dos hidrocarbonetos usados.

Gab:
a) CH3–CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 e

b) C7H16 + 11O2  7CO2 + 8H2O

2C8H18 + 25O2  16CO2 + 18H2O

Questão 19 - (UEM PR/2014/Janeiro)

Assumindo-se que, em uma molécula orgânica, cada átomo de carbono tem

probabilidade igual a 99 % de ser do isótopo 12C e 1 % de ser do isótopo 13C,
assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

Dados: (0,99)5  0,951

(0,99)25  0,778
(0,99)50  0,605

01. A probabilidade de os três átomos de carbono na molécula de ciclopropano

serem de mesmo isótopo é de (0,01)3 + (0,99)3.
02. Se uma molécula de n-butano é constituída de dois átomos de 13C e de dois
átomos de 12C, a probabilidade de haver dois átomos adjacentes de 13C é igual à
probabilidade de haver dois átomos de 13C separados por mais de uma ligação.
04. A probabilidade de uma molécula orgânica contendo 100 átomos de carbono
apresentar, pelo menos, um átomo de 13C é de 100%.
 08. A molécula de cicloexano apresenta maior probabilidade de apresentar dois
átomos de 13C adjacentes quando comparada à molécula de n-hexano.
16. Uma molécula de 2,3,4,5-tetrametil-hexano apresenta 70 % de probabilidade de
conter somente isótopos 12C em sua estrutura.

Gab: 11

Questão 20 - (PUC RJ/2014)

Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.

I. Possui cadeia carbônica normal.

II. Possui fórmula molecular C6H14.
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.

É correto o que se afirma somente em:

a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV

Gab: E

TEXTO: 1 - Comum à questão: 21

Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula

estrutural é:

Questão 21 - (UEA AM/2014)

O nome sistemático IUPAC do isooctano é

a) n–octano.
b) 2–etil–3–metilpentano.
c) 2,2,4–trimetilpentano.
d) 2,2–dimetilhexano.
e) 2,2,3–trietilbutano.

Gab: C

Questão 22 - (UNITAU SP/2014)

 Quanto à classificação e nomenclatura da estrutura abaixo, assinale a alternativa
CORRETA:

a) hidrocarboneto de cadeia aberta, alcano, metano

b) hidrocarboneto de cadeia aberta, álcool, metanol
c) hidrocarboneto aromático, alcino, metileno
d) hidrocarboneto aromático, alcano, metanal
e) hidrocarboneto de cadeia aberta, alceno, metila

Gab: A

Questão 23 - (PUC Camp SP/2013)

O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que

contém o tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir.

A fórmula molecular desse composto é

a) C36H78
b) C36H80
c) C40H78
d) C40H80
e) C40H82

Gab: E

Questão 24 - (ESCS DF/2012)

Recentemente, um shopping-center em São Paulo, construído em 1984 sobre um

antigo lixão, entrou para a lista de áreas críticas por causa do risco de explosão.
Segundo técnicos da companhia de gás, a presença do gás metano foi constatada em
alguns pontos do shopping. Eles afirmaram que não havia risco de explosão de
grandes proporções, mas que alguma explosão poderia acontecer em pequenas áreas
onde o gás metano fica confinado, como em depósitos de lojas por exemplo. O gás
metano é:

a) um hidrocarboneto de baixa massa molecular;

b) um derivado halogenado altamente inflamável;
c) um gás produzido na combustão de matéria orgânica;
 d) uma substância que apresenta na sua fórmula os elementos C, H e O.
e) um composto da mesma função química que o gás carbônico.

Gab: A

Questão 25 - (UEPG PR/2012)

O metano, composto majoritário do gás natural, queima com chama clara e pouca
emissão de fumaça através da reação abaixo. Sobre esse processo e os compostos
nele envolvidos, assinale o que for correto.

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O

01. É uma reação de combustão parcial envolvendo transferência de elétrons.

02. O reagente metano é um composto onde as ligações intermoleculares são do
tipo ligações (pontes) de hidrogênio.
04. Os reagentes e os produtos são compostos covalentes.
08. Cada molécula reagente de O2 apresenta uma ligação sigma e uma ligação pi.
16. O gás carbônico formado é um composto molecular resultante do
compartilhamento de elétrons.

Gab: 28

Questão 26 - (EsPCEX/2012)

Assinale a alternativa correta:

Dados:

a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H 3C – OH, apresenta quatro ligações do

tipo (pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular (C 4H10) e a
mesma massa molar de 58 g/mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de
fusão e ebulição.
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de
hidrocarbonetos.
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente
carbonos primários e secundários.
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera
um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano.

Gab: C

Questão 27 - (UEL PR/2016)

Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de

saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados
à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma
 substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti.
Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir,
como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio
ambiente.
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/
substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-diz-usp.html>.
Acesso em: 14 abr. 2015.)

A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no

açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó.

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada.

( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio.
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários.
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, F, V, F.
d) F, V, F, V, V.
e) F, F, V, F, V.

Gab: C

Questão 28 - (UFRGS RS/2016)

A combustão completa de um hidrocarboneto levou à formação do mesmo número

de moles de CO2 e H2O. Quando esse composto foi colocado em presença de H 2 e
de um catalisador, observou-se o consumo de um mol de H 2 por mol do composto
orgânico.

Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um hidrocarboneto

a) aromático.
b) alifático acíclico insaturado.
c) alifático acíclico saturado.
d) alifático cíclico saturado.
e) alifático cíclico insaturado.

Gab: B
Questão 29 - (UFRR/2015)

O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 –

isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa
em que aparece a fórmula molecular:

a) C9H16
b) C10H18O
c) C9H18
d) C10H17
e) C10H18

Gab: E

Questão 30 - (UFJF MG/2015/PISM)

Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos

catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais
hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de
Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos
são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes
dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.

Gab: B

TEXTO: 2 - Comum à questão: 31

Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar
esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial
de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela
manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre
outros problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como
observado na tabela a seguir.
 (educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfericos.htm
Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.)

Questão 31 - (FATEC SP/2013/Janeiro)

Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas

estruturais:

a) H3C – CH3 ; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 –CH3; HC =
CH; H3C –CH2 –CH2 – CH2 – CH3
b) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; HC CH; H3C –
CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
c) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; H2C =
CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
d) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; HC = CH; H3C –
CH2 – CH2 – CH2–CH3.
e) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H2C = CH2;
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 .

Gab: A

Questão 32 - (FMABC SP/2012)

Durante a identificação de um hidrocarboneto, um técnico reuniu as seguintes

informações:

• A combustão completa de 200 mL da substância no estado gasoso, armazenada

a 20 ºC e 1 atm consome 1200 mL de gás oxigênio e produz 800 mL de gás
carbônico medidos na mesma pressão e temperatura.
• Na combustão completa deste hidrocarboneto, a cada 44 mg de gás carbônico
obtido são formados 18 mg de água.
• A reação deste hidrocarboneto com água em meio de ácido sulfúrico forma um
álcool que não é oxidado pelo permanganato de potássio em meio ácido.

Com esses resultados o técnico pode concluir, corretamente, que o hidrocarboneto

analisado é o
 a) metilpropeno
b) propeno
c) butano
d) but-1-eno
e) 2-metilbut-1-eno

Gab: A

Questão 33 - (UEM PR/2012/Janeiro)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) a descrição correta da molécula de 3-

bromo-3,6-dimetil-5-etil-octa-4-eno.

01. O número de átomos de hidrogênio presente na cadeia principal é maior do que

o número de átomos de hidrogênio presente nas ramificações.
02. A molécula apresenta uma cadeia aberta, normal, heterogênea e insaturada.
04. A molécula apresenta 8 átomos de carbono.
08. A molécula apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.
16. Os carbonos 3 e 6 são quirais.

Gab: 17

Questão 34 - (UDESC SC/2011/Janeiro)

Analise o composto representado na figura abaixo:

Sobre o composto, é incorreto afirmar que:

a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.

b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2.
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.

Gab: A

TEXTO: 3 - Comum à questão: 35

Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de
grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal.
Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a
extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação
denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde
serão separadas as diversas frações.

Questão 35 - (UFPB/2010)
 Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados
em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação abaixo:

Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as
afirmativas:

I. O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos.

II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.
III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.
IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.
V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos.

É correto o que se afirma em

a) I, II, III e V
b) II, III e IV
c) I, II e IV
d) III e IV
e) I, II, IV e V

Gab: D

Questão 36 - (UFCG PB/2008/Janeiro)

A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgânico, escrito de

acordo com as regras gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se
saber as características estruturais do composto. Na tabela a seguir são dados na
primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna,
uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a informação
correta associada ao composto.

Gab: A

Questão 37 - (ITA SP/2007)

Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de

amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.
Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.
a) Eteno.
b) Metano.
 c) Dióxido de carbono.
d) Monóxido de carbono.
e) Amônia.

Gab: A

TEXTO: 4 - Comum à questão: 38

Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e são

encontrados nos mais diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em
que predominam os hidrocarbonetos.

Questão 38 - (UFCG PB/2007/Janeiro)

Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto seria:

a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3

Gab: C

TEXTO: 5 - Comum à questão: 39

Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza dentro

dos limites de seu laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade
de obtenção dos mais variados compostos químicos a partir da manipulação
adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material
de partida, responda aos itens a seguir:

Questão 39 - (UEG GO/2006/Janeiro)

a) Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto.

Gab:
a) 1-metilicloexeno

Questão 40 - (FURG RS/2005)

 A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no óleo
de ervacidreira. Quando tratado com três moles de hidrogênio (H 2) em presença do
catalisador paládio, tem-se a formação do alcano correspondente.

O nome IUPAC do reagente e do produto são, respectivamente:

a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildecano.
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 3,7,11-trimetildecano.
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno e 2,6,11-trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11-trimetildodecano.
e) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10-trimetildodecano.

Gab: E

Questão 41 - (PUC PR/2005)

A estrutura a seguir:

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

Gab: B

Questão 42 - (PUC GO/2005/Janeiro)

Utilize os dados a seguir:

O produto da hidrogenação, sob catálise de três diferentes alcenos, é o 2-
metilbutano.
Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações.
 ( ) Com relação aos nomes dos alcenos reagentes são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-
buteno e 2-metil-3-buteno, respectivamente.

Gab: F

Questão 43 - (UEA AM/2017)

Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta

geometria molecular linear é o

a) etano.
b) eteno.
c) etino.
d) metano.
e) propeno.

Gab: C

Questão 44 - (UEM PR/2017/Janeiro)

Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula

orgânica:

01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono

em sequência possível de ser obtido.
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta
carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.
04. A cadeia principal contém 4 radicais.
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil.
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil.

Gab: 22

Questão 45 - (UERN/2015)
 Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de
carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam
cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado
na figura.

Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois

a) possui 1 carbono a menos.

b) o nome não está adequado.
c) não poderia ser representado por linhas.
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto.

Gab: D

Questão 46 - (UNITAU SP/2014)

O acetileno (C2H2), gás de propriedade anestésica, admite diversas aplicações

industriais. Assinale a alternativa INCORRETA em relação ao acetileno.

a) É um hidrocarboneto.
b) Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos.
c) Seu nome oficial é etino.
d) Apresenta cadeia acíclica ramificada.
e) Apresenta dois carbonos primários.

Gab: D

Questão 47 - (UFU MG/2013/PAAES)

Soneto Químico

De filhos do carbono nós fazemos

de ti "compostos", ó gloriosa arte,
reagiremos total, parte a parte,
em ciclanos, em alcinos ou alcadienos.

Desbravamos-te as formas anômeras,

descobrimos veredas inúmeras,
desde todos mistérios da alquimia
onde ainda era tida como magia.

Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro.

Em teu avanço para o tempo moderno
tivestes sim uma explosão "polvorosa".

Conhecer-te será sempre uma sina,

 empiricamente maravilhosa,
então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA.
Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>.
Acesso: 20 abr. 2013.

A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é,

respectivamente,

a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2

b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n
c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2
d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2

Gab: A

TEXTO: 6 - Comum à questão: 48

Considere o acetileno, C2H2, um gás extremamente inflamável, empregado em

maçaricos oxi-acetileno, que os funileiros utilizam para corte e solda de metais.
Esse gás pode ser obtido pela reação de carbeto de cálcio com água, de acordo com
a equação:
CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s)

Questão 48 - (UEA AM/2014)

Quanto à polaridade e à geometria molecular, é correto afirmar que as moléculas de

acetileno são

a) apolares e lineares.
b) apolares e angulares.
c) apolares e tetraédricas.
d) polares e lineares.
e) polares e tetraédricas.

Gab: A

Questão 49 - (UNCISAL/2013)

Alguns hidrocarbonetos insaturados ocorrem em Dahlia spp, como a estrutura

CH3CH=CH(C≡C)4CH=CH2, em que se podem identificar os acidentes estruturais
(insaturações) das famílias de alquinos e alquenos, respectivamente:

a) alqueno, alquino, alquino, alquino, alquino, alqueno.

b) alqueno, alquino, alqueno, alquino, alquino, alqueno.
c) alquino, alqueno, alquino, alquino, alqueno, alquino.
d) alqueno, alquino, alqueno, alqueno, alquino, alqueno.
e) alquino, alquino, alquino, alquino, alquino, alquino.

Gab: A
Questão 50 - (UEM PR/2012/Janeiro)

Alcanos, alcenos e alcinos apresentam, respectivamente, a fórmula geral:

12
Cn1H2n + 2, 12Cn1H2n e 12
Cn1H2n – 2.

A partir dessas informações, assinale o que for correto.

01. O número de prótons em um alcano é igual a 8n+2.

02. Alcanos e alcenos de mesmo n apresentam o mesmo número de elétrons.
04. Alcanos, alcenos e alcinos de mesmo n apresentam o mesmo número de
nêutrons.
08. Construindo-se uma sequência de números representados pela razão entre a
quantidade de átomos de hidrogênio de alcanos e a quantidade de átomos de
hidrogênio de alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão geométrica.
16. Construindo-se uma sequência de números que representam a quantidade total
de átomos nos alcinos de n = 2 até n = 10, tem-se uma progressão aritmética de
razão r = 3.

Gab: 21

Questão 51 - (PUC RJ/2011)

Etano, eteno, etino e propino são hidrocarbonetos obtidos através do refino ou

craqueamento do petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para
a obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os plásticos.
Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa correta.

a) O tipo de hibridação existente no eteno é sp3 e no etino é sp.

b) Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.
c) Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um álcool.
d) As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de serem quebradas do
que a ligação pi, pois estão presentes em maior quantidade.
e) O propino possui menor peso molecular quando comparado com etano e eteno.

Gab: C

Questão 52 - (PUC RS/2010/Janeiro)

O volume molar de gases nas CNTP é de 22,4L.

A fórmula molecular de um composto orgânico gasoso, que apresenta relação massa/volume de 6,5g / 5,6L
nessas condições, é

a) C2H2
b) C3H4
c) C4H6
d) C5H8
e) C6H10

Gab: A

Questão 53 - (ACAFE SC/2010)

 Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula CnH2n-2.
A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente com 2,
3, 4 e 5 átomos de carbono, é:

a) eteno, propeno, buteno e penteno.

b) etano, propano, butano e pentano.
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino
d) metano, etano, propano e butano.

Gab: C

Questão 54 - (UNIFOR CE/2008/Janeiro)

A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar à formação de um poliino

(molécula linear com ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de
carbono, quantas ligações triplas, no máximo, possui?
a) 6
b) 10
c) 12
d) 18
e) 20

Gab: B

Questão 55 - (Mackenzie SP/2007)

Na reação de carbeto de cálcio com água, formam-se hidróxido de cálcio e gás

acetileno, que tem fórmula molecular C 2H2. A respeito do acetileno, é
INCORRETO afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
a) é o alcino de menor número de carbonos.
b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio produz 4 mol
de dióxido de carbono e 2 mol de água.
c) seu nome oficial é etino.
d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por isso é usado em maçaricos
nas oficinas mecânicas.
e) tem massa molar igual a 28 g/mol.

Gab: E

Questão 56 - (UEM PR/2007/Janeiro)

Assinale a alternativa incorreta.

a) O átomo de carbono é tetravalente devido à sua possibilidade de hibridização.
b) De acordo com sua distribuição eletrônica, existem, para o átomo de carbono,
dois orbitais com elétrons desemparelhados e, por isso, ele forma apenas duas
ligações covalentes.
c) Uma cadeia carbônica de um alcano linear não pode apresentar carbonos
terciários ou quaternários.
d) A cadeia carbônica de um alceno linear ou cíclico possui, ao menos, uma ligação
dupla.
e) Um alcino ramificado com 5 átomos de carbono tem o nome de metilbutino.
Gab: B

Questão 57 - (UEM PR/2006/Janeiro)

Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.

a) A hibridização do carbono 2 é do tipo sp3.
b) A hibridização do carbono 1 é do tipo sp.
c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações sigma.
d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é covalente do tipo sp2-sp2.
e) A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipo s-sp2.

Gab: B

Questão 58 - (Mackenzie SP/2006)

10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário,

ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:
Dados:
massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K

a) b)

c) d)

e)

Gab: D

Questão 59 - (UNESP SP/1994/Biológicas)

Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.

a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.

Gab: B

Questão 60 - (UFPB/1999)

O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em maçarico na soldagem de

metais. Esse gás pode ser obtido a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação
balanceada, que representa a reação de obtenção do etino, é
a) CaCO3 + H2O  H2C =CH2 + Ca(OH)2
b) CaC2 + H2O  HC CH + Ca(OH)2
 c) CaCO3 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
d) CaC2 + 2H2O  H2C=CH2 + Ca(OH)2
e) CaC2 + 2H2O  HC CH + Ca(OH)2

Gab: E

Questão 61 - (IFPE/2017/Janeiro)

Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado
um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de
marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos,
pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos
mostram que existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50
são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio-
210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas
dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o
benzopireno.

Benzeno

Benzopireno

Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa

CORRETA.

a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos.

b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos.
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é
apolar.
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16.

Gab: A

Questão 62 - (UECE/2016/Janeiro)

O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus

derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir
polímeros e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na
manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir
alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos
 e pesticidas. O benzeno não é representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas
por mais de um arranjo para descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito
mesomérico ou ressonância e é identificada

a) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e
ligações duplas.
b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligação simples (1,54 Å) e das
ligações duplas (1,34 Å).
c) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam mudanças nas
posições dos átomos de carbono.
d) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono, comparada com
a distância da ligação simples e a distância da ligação dupla.

Gab: D

Questão 63 - (UECE/2016/Janeiro)

Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode

conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de
2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas,
inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina.
O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente
difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais
de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-
se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.

Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.

a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa

molar é menor do que 75 g/mol.
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3.
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de
fenil.
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica,
normal, insaturada e heterogênea.

Gab: C

Questão 64 - (UFRGS RS/2016)

Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.

Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o

p-cimeno.

I. p-isopropiltolueno.
 II. 1-isopropil-4-metil-benzeno.
III. terc-butil-benzeno.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

Gab: D

Questão 65 - (UFU MG/2015/PAAES)

O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É

possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (C 2H2). Sobre
essa reação e o produto formado, faça o que se pede:

a) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as

fórmulas estruturais das substâncias.
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente
orgânico.
c) Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel
do ciclo hexano.

Gab:
a)

b) Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser utilizado como solvente
na solubilização de moléculas orgânicas apolares.
c) Comparando o anel do ciclo-hexano com o anel do benzeno, o primeiro é mais
estável por apresentar somente ligações simples do tipo  (sigma), enquanto
que o segundo, mesmo apresentando o efeito de ressonância, apresenta ligações
duplas (ligação  e ), sendo que as ligações  (pi) são mais fáceis de serem
rompidas, quando comparadas com as ligações .

Questão 66 - (UFRGS RS/2015)

Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme mostrado abaixo.

CxHy + Br2 CxHy–1Br + HBr

I
CzHn + Br2 CzHnBr2
II

É correto afirmar que I e II são, respectivamente,

 a) aromático e alcano.
b) aromático e alceno.
c) alcino e alcano.
d) alcino e alceno.
e) alceno e alcino.

Gab: B

Questão 67 - (UERJ/2014/1ªFase)

Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos

de carbono com hibridação sp2.

O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera

corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não
estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.

O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Gab: A

Questão 68 - (UFPEL RS/2014/Janeiro)

O naftaleno (naftalina) é um composto orgânico que pode ser obtido a partir do

petróleo ou do carvão; ele é empregado para combater traças. Sua fórmula
estrutural está representada a seguir.

Com relação a essa molécula, podemos afirmar que

a) o naftaleno tem cadeia carbônica saturada que facilmente se liquefaz à

temperatura e a pressões ambientes.
 b) o naftaleno é um hidrocarboneto líquido muito solúvel em água em
temperatura e pressões ambientes.
c) o naftaleno é um hidrocarboneto com cadeia carbônica aromática com núcleos
condensados e sua fórmula molecular é C10H8.
d) todos os carbonos do naftaleno apresentam hibridação sp 3 com números de
oxidação -1.
e) a união de dois radicais fenila através de seus elétrons livres permitem formar
uma molécula de naftaleno.
f) I.R.

Gab: C

Questão 69 - (PUC RS/2013/Janeiro)

Analise o texto e a fórmula apresentados a seguir.

De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciência Hoje (n. 294, v. 49, p. 18, 2012), Graham Richards, da
Universidade de Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de divulgar essa disciplina
nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres. Propôs uma molécula cujo formato é semelhante ao símbolo das
Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, representando a união dos continentes. A ideia foi aprovada e
concretizou-se por meio dos químicos Anis Mistry e David Fox, da Universidade de Warwick (Reino Unido).
Assim, o olympicene ou olimpiceno (em português), que é um pó que muda de cor com a incidência de luz, tem
a seguinte estrutura:

A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que

a) é um composto aromático de fórmula C19H11.

b) produz, por combustão completa, 19 mols de CO 2 e 6 mols de H2O por mol do
composto.
c) é altamente solúvel em água devido à baixa polaridade de suas moléculas.
d) tem propriedades similares às da acetona e às do álcool etílico, que pertencem à
mesma função química que esse composto.
e) não é uma substância orgânica, por ser um composto sintetizado em
laboratório, e não um composto natural.

Gab: B

Questão 70 - (Unicastelo SP/2013)

A fórmula estrutural do estireno, monômero que origina o poliestireno é:

Logo, a fórmula molecular desse monômero é

 a) C8H8.
b) C8H10.
c) C6H8.
d) C6H6.
e) C8H9.

Gab: A

Questão 71 - (UDESC SC/2013/Janeiro)

Bifenilas policloradas (BPCs) são uma classe de contaminantes orgânicos formados

por dois anéis benzênicos unidos por uma ligação C-C, sendo que de 1 a 10 átomos
de cloro podem substituir os hidrogênios na estrutura. A fórmula geral de uma BPC
é C12H(10-n)Cln. As propriedades isolantes, dielétricas e a alta estabilidade química
desses compostos levaram ao seu uso diversificado, tais como em sistemas de
transferência de calor, plastificantes usados em tintas, lubrificantes, fluido dielétrico
em transformadores, pesticidas, etc. No Brasil, a fabricação, comercialização e o
uso de BPCs foram proibidos em 1981, devido à alta toxicidade e aos impactos
causados à saúde e ao ambiente. No Japão, a restrição já data da década de 70. A
estrutura geral de uma bifenila policlorada é mostrada abaixo.

Com relação às BPCs, assinale a alternativa correta.

a) As BPCs têm em sua estrutura ligações sigma e pi, apresentando entre os

átomos de carbono somente ligações duplas.
b) A massa molar da BPC com 3 átomos de cloro é 260,5 g mol–1.
c) As BPCs são compostos orgânicos com baixa polaridade, por isso, quando
expostas ao ambiente aquático, tendem a ser retidas nos tecidos lipofílicos de
animais marinhos, contaminando-os e também àqueles que porventura se
alimentarem destes animais marinhos.
d) A solubilidade em água da BPC com 10 átomos de cloro na estrutura é bastante
alta, pois o cloro é um elemento altamente eletronegativo, conferindo assim
alto momento de dipolo à molécula.
e) Recentemente, na cidade de Florianópolis, ocorreu um vazamento de óleo de
transformador contendo BPCs próximo a uma área destinada à maricultura,
mas como esses compostos não apresentam toxicidade ao ambiente marinho, a
área foi liberada.

Gab: C

Questão 72 - (FATEC SP/2012)

A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como

matéria-prima para a obtenção de corantes.
 Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na
molécula do antraceno é

a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.

Gab: C

Questão 73 - (PUC RJ/2012)

Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas a seguir:

I. O tolueno é um hidrocarboneto aromático mononuclear.

II. O naftaleno possui 6 ligacões pi ().
III. A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.
IV. O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto aromático que possui 22 átomos de
hidrogênio.

É correto apenas o que se afirma em:

a) I.
b) II.
c) I e III.
d) II e IV.
e) III e IV.

Gab: C

Questão 74 - (UECE/2012/Janeiro)

Foi desenvolvido pela Universidade de New Hampshire (EUA) um tipo de asfalto

capaz de absorver até 80% da água da chuva e, assim, evitar ou amenizar as
enchentes em grandes cidades. A água atravessa o asfalto, alcança o solo e escoa
para os lençóis freáticos, sem se acumular. O pavimento é feito de betume, mesmo
 derivado do petróleo que compõe o asfalto comum, contudo, por ser menos denso,
torna o asfalto permeável. Betumes são misturas de hidrocarbonetos de peso
molecular elevado que podem pertencer a três grupos: alifáticos, naftênicos e
aromáticos.

No que concerne ao betume e seus grupos, assinale a opção correta.

a) Alifáticos são hidrocarbonetos com átomos de carbono em cadeias

exclusivamente abertas e saturadas.
b) Naftênicos são cicloalcanos de fórmula geral CnH2n.
c) Aromáticos mononucleares com ramificações acíclicas e insaturadas são
compostos de fórmula geral CnH2n – 6 (n  8).
d) O betume pertence ao grupo das olefinas, de cadeia exclusivamente fechada e
saturada.

Gab: B

Questão 75 - (UFPE/2011)

Conforme noticiado pela imprensa, "uma substância comum, mas em um formato

incomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim
Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. A substância denominada grafeno,
uma folha superresistente de carbono isolada do grafite, de apenas um átomo de
espessura, na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos
microscópicos, constitui o mais fino e forte material conhecido, sendo um excelente
condutor de eletricidade e calor.

Jornal O Globo (06/10/2010)

O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no

grafeno (veja figura), da configuração eletrônica do carbono, do número de ligações
e ângulos entre elas, em cada átomo, permite prever a ocorrência de ligações
covalentes:

00. do tipo σ entre os átomos de carbono.

01. do tipo π entre os átomos de carbono.
02. entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono.
03. entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono.
04. entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono.

Gab: VVFVF
TEXTO: 7 - Comum à questão: 76

Investigando o sistema olfativo dos camundongos, o biólogo brasileiro Fábio

Papes, em parceria com o Instituto de Pesquisa Scripps, na Califórnia, notou que
algo no odor exalado pelos predadores estimulava uma área nasal específica: o
chamado órgão vomeronasal, uma estrutura formada por alguns milhares de
células nervosas capazes de captar a informação química carregada pelo ar e
transformá-la em impulsos elétricos, resultando nos impulsos cerebrais do medo.
Para descobrir se esse órgão participava apenas na identificação do cheiro dos
predadores ou se atuava na identificação de outros odores desagradáveis, os testes
foram repetidos expondo camundongos ao naftaleno, o principal componente das
pastilhas de naftalina, liberado na queima da madeira e associado por animais ao
odor do fogo. Tanto os roedores com vomeronasal ativo quanto os com órgão
desativado (camundongos transgênicos), evitaram a gaze com naftaleno, sinal de
que os neurônios desligados agiam na identificação dos inimigos naturais.
(Adaptado: Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 53)

Questão 76 - (PUC Camp SP/2011)

A fórmula molecular do naftaleno é

a) C10H8
b) C10H10
c) C10H20
d) C12H10
e) C12H24

Gab: A

Questão 77 - (UFBA/2010/1ªFase)

Uma fita adesiva é colocada sobre a escrita a lápis e, em seguida, removida

cuidadosamente. Aderido a ela está um material muito valioso que contém grafeno e
que poderá revolucionar toda a eletrônica. O grafeno é o mais novo membro de uma
família que inclui o grafite, os nanotubos de carbono, os fulerenos e o diamante.
 O silício transformou o mundo digital, mas os pesquisadores continuam ansiosos
para descobrir novos materiais que tornarão os circuitos integrados ainda menores,
bem mais rápidos e muito mais econômicos. Na ilustração, está o grafeno — isolado
há quatro anos — constituído por lâminas planas formadas por anéis aromáticos
condensados com apenas um átomo de carbono de espessura,154pm, e comprimento
de ligação carbono-carbono de 141pm. A estrutura laminar do grafeno, no sentido
longitudinal da lâmina, é uma boa condutora da corrente elétrica, o que o torna
promissor para monitores flexíveis e para dispositivos eletrônicos mais rápidos.
Quando as lâminas de grafeno se unem, por meio de interações intermoleculares e
apresentam distância entre elas de 340pm, formam o grafite que, além de ser
utilizado na escrita, é também empregado como lubrificante de equipamentos. As
ligações  da estrutura do grafite não estão representadas na ilustração.

Com base nas informações do texto e na ilustração,

 justifique as diferenças entre os valores de massa específica e entre os valores de

dureza do diamante e do grafite e fundamente a utilização do grafite como
lubrificante;
 apresente um argumento que justifique a condutividade elétrica no grafeno.

Gab:
 Com base na análise das estruturas representadas nas ilustrações conclui-se que
o retículo cristalino do diamante é mais compacto e apresenta maior grau de
empacotamento que o do grafite. Em consequência da diferença entre esses
empacotamentos, o diamante e o grafite apresentam valores divergentes de massas
específicas.
Como no diamante a rede de ligações covalentes simples forma um arranjo
tridimensional tetraédrico rígido e a energia dessa rede é maior do que as fracas
 interações dipolo instantâneo-dipolo induzido — que mantêm a estrutura lamelar no
grafite — é mais fácil riscar o grafite com papel, e fazer deslizar suas camadas uma
sobre a outra. Essas alterações mecânicas no retículo cristalino tornam o grafite
menos duro que o diamante e adequado como lubrificante.
 Na estrutura laminar do grafeno os anéis aromáticos condensados permitem a
deslocalização de elétrons o que favorece a condutividade da corrente elétrica.

Questão 78 - (PUC RS/2010/Janeiro)

O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por

é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa
biodegradabilidade, é excelente agente emulsionante.

O dodecilbenzeno é um

a) alceno de massa molar igual a 246g.

b) composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da
cadeia.
c) composto aromático de fórmula mínima C5H3.
d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30.
e) alcano de cadeia carbônica mista.

Gab: D

Questão 79 - (UFPE/2009)

De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que
possuem o mesmo número de átomos de carbono.
01. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
02. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem
todos os carbonos com hibridização sp2.
03. a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes
fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.
Gab: FVVFF

Questão 80 - (UDESC SC/2009/Janeiro)

Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as

afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como

cicloparafina.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo.

a) VFFVV
b) FVVFV
c) FFVVF
d) VVFFV
e) VFVFF

Gab: E

Questão 81 - (UFTM MG/2007/)

Dadas as reações orgânicas:

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,

a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) benzeno e n-hexano.
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e n-hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

Gab:D
Questão 82 - (UNESP SP/2005/Biológicas)

O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de

hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua
constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;

b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto
aromático.

Gab:
a)
I – C5H10;
II – C5H6;
III – C8H18;
IV – C13H16
b)
I – Ciclo–alcano (alcano)
II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)
III – Alcano
IV – Aromático

Questão 83 - (UFRJ/2002)

Preencha o quadro a seguir como no jogo de “palavras cruzadas” e utilize as informações para responder à
questão (desconsidere a acentuação das palavras).

Horizontais:
1) qual é a ligação química presente no cloreto de potássio?
2) Como são chamadas as reações que ocorrem com absorção de calor, como, por exemplo, a reação abaixo?
3) Qual é a nomenclatura do composto químico de fórmula estrutural apresentada ao abaixo?
 4) A passagem do estado sólido para o estado líquido é chamada de fusão e a passagem do estado líquido para
o estado vapor é chamada de vaporização. Como se chama a passagem do estado sólido para o estado
vapor?

Gab:
Horizontais:
1. Iônica
2. Endotérmicas
3. Ciclopentano
4. Sublimação

Questão 84 - (OSEC SP)

Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?

a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7

Gab: A