1) O documento descreve as principais funções orgânicas, incluindo álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, aminas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas e haletos.
2) Essas funções são derivadas de hidrocarbonetos através da adição ou substituição de grupos funcionais como -OH, -CHO, -CO-, -NH2, -COOH entre outros.
3) Muitas dessas funções orgânicas são usadas como solventes, combustíveis,
3. OH – “C” saturado
Álcool: Sufixo - OL
São obtidos pela hidratação de alcenos.
CH2 = CH2 + H2O → CH3- CH2- OH
(H+, OH-)
CH3- OH Metanol (álcool metílico)
CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico)
*O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado
como combustível!
6. OH – “C” Benzeno
Fenol: Hidróxi
OH
Hidróxibenzeno (Fenol)
* Os fenóis são utilizados como matéria prima para fabricação
de anti-sépticos, fungicidas e desinfetantes.
7. Exemplo:
OH OH
- CH3
OH
1-hidróxi-2-metilbenzeno
- CH3 ou orto-cresol CH3
1-hidróxi-3-metilbenzeno 1-hidróxi-4-metilbenzeno
ou meta-cresol ou para-cresol
* Os cresóis são conhecidos comercialmente como creolina!
8. Aldoxila - CHO
Aldeído: Sufixo - al
São obtidos por oxidação branda de álcoois primários.
H-CHO Metanal (*Formol)
CH3- CHO Etanal
CH3- CH2- CHO Propanal
CH3- CH2- CH2- CHO Butanal
*O formol é usado na conservação de peças biológicas, e também
como desinfetante.
9. Carbonila - CO -
Cetona:
Sufixo - ona
São obtidas por oxidação branda de álcoois secundários.
CH3 – CO - CH3 Propanona (*acetona)
CH3 – CO - CH2- CH3 Butanona
1 2 3 4 5
CH3 – CO - CH2- CH2- CH3 Pentanona-2
1 2 3 4 5
CH3 –CH2- CO - CH2- CH3 Pentanona-3
*A acetona é um solvente utilizado em tintas esmalte!
10. oxigênio - O -
Éter:
menor = óxi maior = ano
São obtidos por desidratação intermolecular de álcoois.
CH3-OH + OH–CH3→ CH3-O-CH3 + H2O
CH3-O- CH3 metóxi - metano
CH3-O- CH2-CH3 metóxi- etano
CH3 - CH2 -O- CH2-CH3 etóxi- etano (*éter comum)
CH3 - CH2 - CH2 -O- CH2- CH3 etóxi- propano
O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter
é utilizado como anestésico local, pois relaxa músculos, afetando
a pressão arterial, pulsação e respiração.
11. carboxila - COOH
Ác. carboxílico: Sufixo- óico
São obtidos por oxidação energética de álcoois primários.
H-COOH ác. Metanóico (*ác.Fórmico)
CH3- COOH ác. Etanóico (**Vinagre)
CH3–CH2–CH2–COOH ác. butanóico (***ác. butírico)
*O ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele!
**O vinagre é resultado da oxidação do álcool do vinho!
***O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!
12. Ác. carboxílico:
CH3 – (CH2)4 – COOH ácido hexanóico (*ácido capróico)
HOOC – COOH ácido etanodióico (**ácido oxálico)
- COOH ácido benzóico
*O ác. capróico é extraído da urina dos bodes e utilizado
em cosméticos!
**O ác. Oxálico é encontrado no leite!
13. -coo-
Éster: ác. ato álcool-ila
São obtidos por esterificação:
Ác. Carboxílico + Álcool ↔ Éster + Água
CH3-COOH + CH3-OH ⇔ CH3-COO-CH3 + H2O
CH3-COO-CH3 Etanoato de metila (*aroma de rum)
*Os ésteres de massa molar pequena são usados como
aromatizantes e flavolizantes.
14. Éster:
CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça)
CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango)
CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana)
CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja)
*Os ésteres de massa molar grande são gorduras (lipídios)!
15. Imino -NH2 -NH-
Amina: sufixo amina
São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia :
-NH2 amina primária
NH3 -NH- amina secundária
-N- amina terciária
CH3-NH2 metilamina
CH3- CH2-NH2 etilamina
CH3-NH-CH3 dimetilamina
16. Amina:
CH3-N-CH3 trimetilamina
CH3
CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina
- NH2
Fenilamina (anilina)
*A anilina é usada como corante em alimentos!
**As aminas possuem caráter básico!
17. -CO-NH2 ,-CO-NH-
Amida: Sufixo - AMIDA
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos
pela troca do grupo — OH pelo grupo — NH2.
NH2-CO-NH2 Uréia
CH3-CO-NH2 Etanamida
CH3- CH3-CO-NH2 Propanamida
**As amidas possuem caráter básico!
18. - F , - Cl, - Br, - I
Haletos: Família 17
São compostos derivados dos hidrocarbonetos a
partir da substituição de um ou mais átomos de H por F,
C , Br ou I.
CH3-Cl clorometano
Br-CH2- CH2-Br dibromoetano
CCl4 tetraclorometano
CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11)
*Os freons são usados como propelentes para aerossóis!
19. Resumo das funções:
Aldeído
CHO
C HO
CH2
Cetona
CH3 O CH CH CO CH3
Éter
NH2
Amina
20. Resumo das funções:
Ác. Carboxílico
COOH
Fenol
OH CH2
Éster Amida
COO CH CH CO NH2
OH
Álcool
21. OH – “C” insaturado
Enol: Sufixo - OL
*Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos!
CH ≡ CH + H2O → CH2 = CH - OH
(H+, OH-)
CH2=CH-OH Etenol
CH3-CH=CH-OH Propenol