Fenilpropilcetona
| Fenilpropilcetona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1-Fenilbutan-1-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H12O |
| Massa molar | 148.2 g mol-1 |
| Aparência | líquido incolor[1] |
| Densidade | 0,99 g cm-3[1] |
| Ponto de fusão |
11-13 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
229 °C (502 K)[1] |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel [1] |
| Índice de refracção (nD) | 1.520 (20 °C)[2] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R41 R43 |
| Frases S | S26 S36/37/39 |
| Ponto de fulgor | 99 °C (vaso fechado)[1] |
| Compostos relacionados | |
| Cetonas relacionados | 2-Pentanona Propiofenona (feniletilcetona ou 1-fenil-1-propanona) Valerofenona (fenilbutilcetona ou 1-fenil-1-pentanona) Haloperidol (antipsicótico baseado na fenilpropilcetona) |
| Compostos relacionados | Fenilpropilcarbinol (reduzido a álcool) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Fenilpropilcetona, também chamado 1-fenilbutan-1-ona, 1-fenil-1-butanona ou n-butirofenona, é um composto químico orgânico de fórmula química C10H12O, SMILES c1ccccc1C(=O)CCC, classificado com o número CAS 495-40-9.[3] Apresenta massa molecular de 148,2017 g/mol, ponto de fusão de 12 °C (285 K), ponto de ebulição de 229 °C (502 K).[4]
Aplicações
[editar | editar código-fonte]Alguns dos seus derivados (chamados comumente butirofenonas) são utilizados para tratar vários distúrbios psiquiátricos, tais como a esquizofrenia, bem como na qualidade de antieméticos.[5]
A classe de fármacos das butirofenonas incluem:
- Haloperidol, o fármaco antipsicótico mais utilizado nesta classe.[5]
- Droperidol, frequentemente usado para anestesia neuroleptanalgésica e sedação em cuidados de tratamento intensivo.
- Benperidol, o antipsicótico mais potente usado (200 vezes mais potente do que a clorpromazina)[5]
- Triperidol, um antipsicótico altamente potente (100 vezes mais potente do que a clorpromazina).
- Melperona, um antipsicótico fracamente potente, na Europa, geralmente utilizado para o tratamento da insônia, estados confusionais, agitação psicomotora, delírio e, em particular, em pacientes geriátricos.
- Lenperona
- Azaperona, utilizada em medicina veterinária.
- Domperidona, um antagonista antiemético da dopamina, derivados posteriores da butirofenona (não sendo uma butirofenona em si).
O antipsicótico atípico risperidona, embora não uma butirofenona, foi desenvolvido com as estruturas do benperidol e lenperona como base.
Referências
- ↑ a b c d e f Registo de CAS RN 495-40-9 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
- ↑ Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juin 2011
- ↑ 1-phenylbutan-1-one - www.chemindustry.com
- ↑ 1-Phénylbutan-1-one - chem-file.sourceforge.net
- ↑ a b c Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.